КЛАСИФІКАЦІЯ ТА НОМЕНКЛАТУРА. Гетероциклічні сполуки класифікують залежно від розміру Циклу

Гетероциклічні сполуки класифікують залежно від розміру Циклу, природи і кількості гетероатомів, а також міри насиченості Циклу.

За розміром циклу розрізняють три-, чотири-, п'яти-, 'Чести- й семичленні гетероцикли.

Глава 1

За мірою насиченості всі гетероциклічні сполуки розподіля ють на насичені, ненасичені і ароматичні.

Для гетероциклічних сполук застосовують тривіальні та систе матичні назви.

При побудові систематичних назв гетероциклів за номенкла­турними правилами ШРАС враховуються природа й кількість ге­тероатомів, а також розмір циклу та міра його насиченості. Триві­альні назви визнані номенклатурою ШРАС і є більш уживаними.

Нижче наведено структурні формули та назви деяких гетеро­циклів.

Тричленні гетероциклічні сполуки:

^7

азиридин, тиран,

етиленімін* етиленсульфід*

Чотиричленні гетероциклічні сполуки:

П п п 1

¹—О І—N11 І—8

оксетан азетидин тієтан

П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом:

н,с

_т^⁶

>Г ТО'

3-метилпіридин 2-метилфуран

У п'ятичленних і шестичленних гетероциклах з одним гетеро­атомом атоми Карбону іноді позначають грецькими літерами а, Р

тау.

№ї,

р-метилпіридин

Із численної групи п'яти- і шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомомрозгляньмо гетероцикли з гетероато­мами О, N і 8, які виявляють ароматичні властивості. Такі речови­ни за своєю стійкістю подібні до бензену і тому називаються гете­роциклічними ароматичними, або гетероароматичними сполуками.

До них належать:

п'ятичленні гетероцикли: шестичленні гетероцикли:

І \ \ %

ин

піролідин*, тетрагідропірол

Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом:

фуран

пірол

піридин

піперидин*, пергідроазин

Нумерацію атомів у гетероциклі зазвичай починають з гетеро­атома і здійснюють так, щоб замісники дістали якомога менші номери.

* Зірочкою позначено тривіальні назви. За наявності двох назв частіше вжива­ну наведено першою.

Поиск по сайту: