ГІДРОКСИЛЬНІ ПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ

Гідроксильними похідними називають похідні вуглевод­нів, в яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксильну групу.

Залежно від типу гібридизації атома Карбону, безпосередньо зв'язаного з гідроксильною групою, гідроксильні похідні поділяють на спирти (гідроксильна група знаходиться при атомі Карбону в 5р³-гібридизації) та феноли (гідроксильна група розміщена при ^-гібридизованому атомі Карбону, що входить в ароматичну сис­тему). Сполуки з гідроксильною групою при .^-гібридизованому атомі Карбону, який не входить до ароматичної системи, дістали назву еноли. Такі речовини, як правило, нестійкі. Гідроксильні по­хідні з групою —ОН при атомі Карбону в ^-гібридизації невідомі.

Залежно від кількості гідроксильних групу молекулі розрізняють одно-, дво-, три- та поліатомні спирти і феноли.

За розміщенням гідроксильної групи в кар­боновому ланцюзі спирти поділяють на первинні (група —ОН роз­міщена при первинному атомі Карбону), вторинні (гідроксильна група розміщена при вторинному атомі Карбону) і третинні (гру­па —ОН знаходиться при третинному атомі Карбону):

Н₃С.

н₃с

Н₃С-^С—ОН Н₃С

третинний спирт

ОДНОАТОМНІ СПИРТИ

Одноатомними спиртами* називаються гідроксильні похідні вуглеводнів, що містять одну гідроксильну групу, зв'язану з атомом Карбону в зр³-гі6ридизації. Відповідно до природи вуглеводневого радикала розрізняють

спирти:

1) насичені(алканоли та циклоалканоли) — гідроксильні похі­дні алканів і циклоалканів;

2) ненасичені(алкеноли, алкіноли, циклоалкеноли та інші) — гідроксипохідні ненасичених вуглеводнів, в яких гідроксильна група не знаходиться при кратному зв'язку;

3) ароматичні(арилалканоли) — гідроксильні похідні арома­
тичних вуглеводнів з групою —ОН у боковому ланцюзі.

НОМЕНКЛАТУРА

Для спиртів найчастіше застосовують замісникову та радика-ло-функціональну номенклатуру ШРАС.

За замісниковою номенклатурою назву спирту утворюють від наз­ви вуглеводню, що відповідає головному карбоновому ланцюгу, до якого додають суфікс -ол, вказуючи положення гідроксильної гру­пи в ланцюзі карбонових атомів. Нумерацію головного карбонового ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розміщена гід­роксильна група. Наприклад:

Н,С

н,с—сн.—он

С₂Н₅—ОН

етиловий спирт

\\ //-сн₂—он

бензиловий спирт

Н₃С-гСН₂—ОН;

метилкарбінол

Н₃С—ОН

деревинний спирт

н₃с.

н₃с-£—он

н₃с'

/и/>е/и-бутиловий спирт

н₂с=сн—сн₂—он

аліловий спирт

н₃с—сн—сн₂—он сн₃

2-метил- 1-пропанол

ОН

З І2 1

н₃с—с—сн₃ сн₃

2-метил-2-пропанол

Для ненасичених спиртів структурна ізомерія може зумовлю­ватися й положенням кратного зв'язку:

н₃с—сн=сн—сн₂—он

2-бутен-1-ол

З-бутен-1-ол

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Насичені спирти, як правило,— безбарвні рідини або крис­талічні речовини зі специфічним запахом (табл. 16.1). Нижчі члени гомологічного ряду мають характерний «спиртовий» за­пах; бутанолам і пентанолам притаманний неприємний «сивуш­ний» запах; вищі алканоли мають приємний запах. Циклоалка-ноли, ненасичені та ароматичні спирти здебільшого являють собою рідкі або тверді речовини, що мають приємний, аромат­ний запах. Так, циклогексанол має запах камфори, пропаргіло-вий спирт (НС^С—СН₂—ОН) — запах герані, а 2-фенілетанол (С₆Н₅—СН₂—СН₂—ОН) — запах троянди.

Спирти мають більш високі температури плавлення та кипін­ня, більшу розчинність у воді, ніж відповідні вуглеводні.

Така різка відмінність фізичних властивостей спиртів від алка-нів зумовлена насамперед тим, що спирти є полярними сполука­ми. Вони мають два полярні зв'язки С—О та О—Н. Існування на атомах гідроксильної групи часткових зарядів різного знаку при­водить до міжмолекулярної взаємодії гідроксильних груп і утво­рення водневих зв'язків:

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів. Галогенопохідні вуглево­днів, атом галогену яких зв'язаний з атомом Карбону в .^-гібри­дизації, у присутності водних розчинів лугів при нагріванні підда­ються гідролізу з утворенням спиртів:

Н₃С—СН₂—СІ ^КаОН(^н2°), _НзС__СН2__{он +} ]ч}_аС]
хлоретан етанол

Галогеналкани є електрофільними реагентами, їх електрофіль-ні властивості зумовлені полярністю зв'язку С—Наї. Оскільки атом галогену виявляє більшу електронегативність, ніж атом Карбону, електронна густина зв'язку С—Наї зміщена до атома галогену. Тому атом галогену набуває часткового негативного (8"), а атом Карбону — часткового позитивного (5⁺) заряду (С⁸⁺ — Наї⁸"). Елек-тронодефіцитний атом Карбону стає електрофільним центром мо­лекули галогеналкану і може бути атакований нуклеофільним ре­агентом. У процесі атаки нуклеофіл надає пару електронів для Утворення хімічного зв'язку з електронодефіцитним атомом Кар­бону, а атом галогену відщеплюється від молекули галогеналкану ³ електронною парою зв'язку С—Наї:

-рС—Ш + НаГ

продукт група,

заміщення що відходить

Таку реакцію називають реакцією нуклеофільного заміщенаі позначають символом 5^. Нуклеофільним реагентом у реакції гідролізу виступає молекула води, тому що містить атом з неподі-леними електронними парами (НОН).

Схильність галогеналканів до реакції 5^ визначається поляр­ністю зв'язку С—Наї.

Залежно від будови галогеналкану, а також природи нуклеофі-лу та розчинника реакції нуклеофільного заміщення проходять за двома механізмами: 5^1 і З_м2*.

Механізм 5дг2 (бімолекулярне заміщення). За цим механізмом реакція відбувається в одну стадію з утворенням перехідного ста­ну, у побудові якого беруть участь як молекула галогеналкану, так і нуклеофільний реагент:

8- \ /Ь-

НО С Наї

галогеналкан нуклеофіл

У перехідному стані відбувається синхронний процес розриву зв'язку С—Наї і утворення зв'язку С—N11. Цифра 2 означає, що встадії, яка визначає швидкість реакції загалом (утворення пе­рехідного стану), беруть участь два реагенти: галогеналкан і нук­леофіл.

За механізмом 8_Н2 легко реагують первинні, важче — вторинні галогеналкани.

Механізм 5^1 (мономолекулярне заміщення). На відміну від ме­ханізму 5дг2, де розрив зв'язку С—Наї та утворення зв'язку С—N11відбуваються синхронно, у механізмі 5^1 розрив зв'язку С—Наї передує утворенню зв'язку С—№і , тобто реакція проходить у дві стадії:

* Вивчається за бажанням учителя.

Стадія 2

швидко^

С + НаГ; С + N11"

І і .

Цей механізм називається мономолекулярним, оскільки на ста­дії, що визначає швидкість усього процесу (стадія 1), бере участь молекула тільки одного реагенту (галогеналкану). За механізмом §Л реагують третинні галогеналкани.

Гідратація алкенів.Приєднання води до алкенів приводить до утворення насичених спиртів (див. розд. 10.6):

Н₂С=СН—СН₃ "²°^{; Н+} » Н₃С—СН—СН₃

пропен ОН 2-пропанол

Оскільки приєднання води до алкенів відбувається за прави­лом Марковникова, то залежно від будови вуглеводню за цією реакцією утворюються вторинні і третинні спирти. З первинних спиртів цим способом можна отримати тільки етанол.

Відновлення карбонільних сполук — альдегідів, кетонів, карбоно­вих кислот.Відновлення карбонільної групи ^С=0 до гідро­ксильної є досить поширеним методом одержання спиртів. Як від-новлювачі використовують різні реагенти. Найчастіше вдаються до методу гідрування карбонільних сполук натрієм в етанолі. Дуже часто застосовують каталітичне гідрування в присутності нікелю Ренея, платини, паладію та ін. Крім того, для відновлення карбо­нільних сполук використовують комплексні гідриди металів, такі, як натрій борогідрид №⁺ВЩ, літій алюмогідрид ЬГАІЩ та ін.

При відновленні альдегідів, карбонових кислот утворюються первинні, а при відновленні кетонів — вторинні спирти:

~ н₃с—сн₂—он

^сн—он

2-пропанол

Гла

Взаємодія карбонільних сполук з магнійорганічнимиспол (реактивами Гріньяра).Для здобування спиртів застосовують акцію магнійорганічних сполук КМ§Х з альдегідами, кетон та естерами. Синтез здійснюють у дві стадії. На першій с молекула магнійорганічної сполуки приєднується до моле карбонільної сполуки за місцем розриву л-зв'язку карбоніл групи. Напрямок приєднання зумовлюється полярністю

нільної ^Х>=6 групи та полярністю зв'язку С—М§ у реак'

Гріньяра: К—С-

о Дц

Н—<ИУ + Н₃С—СН₂—М§Вг------ Н₃С—СН₂—С—ОМ

Ті І

н

формальдегід етилмагнійбромід броммагнійалкоголят

На другій стадії алкоголят, що утворився, піддають гідро у результаті якого утворюється спирт:

СН₃СН₂СН₂—ОМ§Вг + НОН —-

—- сн₃сн₂сн₂—он + м§(он

1 -пропанол

Дією магнійорганічних сполук на формальдегід добува^-первинні спирти, з іншими альдегідами утворюються втори спирти:

ОМ§Вг

-2^{і х}5 -Мв(ОН)Вг

оцтовий альдегід

- н,с—сн,—сн—с

2 СІ

он

2-бутанол

Взаємодією магнійорганічних сполук з кетонами добува третинні спирти:

ОМ§Вг 9^Н
І нон „

■С ^С2^Н5 _М8(ОН)Вг ^И3 _|

н₃с н ^сн

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Для спиртів характерні реакції з участю зв'язку О—Н, зв'язку С—О і реакції окиснення. Присутність у молекулі спирту кратних зв'язків або ароматичного радикала не змінює принципово хіміч­ні властивості гідроксильної групи, а надає спиртам властивостей, характерних для ненасичених або ароматичних сполук.

Кислотно-основні властивості.Спирти виявляють слабкі кис­лотні та слабкі основні властивості, тобто вони є амфотерними речовинами. Це пов'язано зі здатністю зв'язків О—Н і К—О до гетеролітичного розриву:

К|:ОН--------- К⁺ + :ОН~ та К—0:|н —* КО:~ + Н⁺

Кислотні властивості спиртів зумовлені рухливістю атома Гід­рогену гідроксильної групи. Атом Оксигену як більш електронега­тивного елемента змішує електронну густину зв'язку О⁵" —- Н⁵⁺ на себе, утворюючи при цьому на атомі Гідрогену частковий пози­тивний заряд. Під дією сильних основ спирти відщеплюють від гідроксильної групи протон, тобто виявляють властивості ОН-кис-лот. Проте спирти є слабшими ОН-кислотами, ніж вода. Це зумов­лено позитивним індуктивним ефектом вуглеводневого радикала, зв'язаного з гідроксильною групою. Додаткове збільшення елек­тронної густини на атомі Оксигену за рахунок +7-ефекту вугле­водневого радикала приводить до зменшення полярності зв'язку ^ Н і відповідно рухливості атома Гідрогену. Тому при переході ^Від первинних спиртів до третинних кислотні властивості знижу­ються:

5+

^н—о—н > н₃с—о—н >

> ^п^сн~о~н> н₃Ь$с-о-н

8+ > 5+ > 5+ > 6+ Н,С ^Н3^СГ

Глава 1Л

Спирти як кислоти реагують з лужними металами, утворюючи алкоголяти (алкоксиди):

- 2С₂Н₅—0~Н⁺ + НЛ

Алкоголяти легко розкладаються водою до вихідних спиртів. Це підтверджує, що спирти є більш слабкими кислотами, ніж вода;

С₂Н₅—СГКа⁺ + НОН

Через низьку кислотність спирти майже не вступають в реак­цію з лугами.

Основні властивості спиртів зумовлені наявністю на атомі Ок-сигену гідроксильної групи неподіленої пари електронів, здатної до приєднання протону. Так, із сильними кислотами первинні спирти утворюють на холоді нестійкі солі алкілоксонію:

С₂Н₅—ОН+ НВг

етилоксоній бромід

У багатьох реакціях з участю спиртів алкоксонієві солі утворю­ються як проміжні продукти.

Порівняно з кислотними основні властивості спиртів зміню­ються в протилежному порядку, тобто при переході від первинних до третинних спиртів основні властивості зростають:

^нзСх 8-

< ^СН—О—Н

Н₃С

б- < 8^і- < 8-

Взаємодія з мінеральними та органічними кислотами.Спирти реагують з мінеральними кислотами (сульфатною, нітратною та ін.) та органічними кислотами з утворенням складних ефірів (ес-терів). Ця реакція дістала назву реакції естерифікації(етерифіка­ції) (від лат. аеіНег — етер):

с₂н₅—он-н + но-Ио,н

_гілроксильні похідні вуглеводнів_____________________________ _22з

с н₅—°4н + но-)-но₂ *=— с₂н₅—оио₂ + н₂о

етилнітрат

............................ .................................... ТЛ СЛ

_сН5_оч-н + но)-с—сн₃ *=& с₂н₅—о—с—сн₃ + н₂о

в г\

о °

етилацетат

Реакція естерифікації оборотна. Для зміщення рівноваги впра­во або беруть надлишок одного з реагентів (часто спирту), або видаляють один з продуктів реакції. Взаємодія спиртів з карбоно­вими кислотами відбувається в присутності каталізатора, найчас­тіше використовують концентровану Н₂80₄. Швидкість реакції естерифікації залежить від будови спирту і карбонової кислоти. Молекула води, яка виділяється в процесі взаємодії, утворюється за рахунок атома Гідрогену групи —ОН спирту та гідроксильної групи карбонової кислоти:

О

1 ,................. Н₂50_4к0НІІ ^

ьі—с-юн + ню—к ■ - к—с. + н₂о

Дегідратація спиртів.При нагріванні спиртів у присутності кон­центрованої сульфатної кислоти, безводної фосфатної кислоти або при пропусканні парів спирту над каталізатором — алюміній окси­дом (А1₂0₃) — спирти відщеплюють воду, тобто піддаються дегід­ратації. Залежно від природи спирту та умов проведення реакція дегідратації може відбуватись міжмолекулярно і внугрішньомоле-

кулярно.

При міжмолекулярній дегідратації спиртів утворюються прості

ефіри {е/пери):

/ Вг"

^ Н₃С-СН₂-Вг

брометан

н₃с

Н,С—С—Вг

к</ ^Чн"^Н2° н₃(/ н₃с/

* Вивчається за бажанням учителя.

2-метил-2-пропанол оксонієвии іон

карбокатіон 2-бром-2-метилпропан

Органічна хімія

Глава 16

Взаємодія з галогенангідридами неорганічних кислот (РС1₃, РВг₃, РС1₅, 80С1₂). При дії на спирти галогенідів фосфору РС1₃, РВг₃, РС1₅ та тіонілхлориду 80С1₂ утворюються галогеналкани:

ЗС,Но- Вг + Н_яРО,

'2^ІХ5брометан

с₂н₅—сі + неї + росіз - с₂н₅—сі + нсН + 80,1

С,Н,—ОН + 80С1,

Окиснення. Первинні, вторинні та третинні спирти по-різному реагують на дію окисників. Первинні спирти при окисненні спо­чатку утворюють альдегіди, які можуть окиснюватись далі, пере­творюючись при цьому на карбонові кислоти:

Н,С—СН,—ОН + СиО

етанол

[О]

н₃с—сн₂—сн₂-

1-пропанол

Н₃С-

"ОН

пропанова кислота Вторинні спирти при окисненні утворюють кетони:

[О]

Н₃С—СН-

I2-пропанол ОН

Третинні спирти стійкі до окиснення, проте за жорстких умов вони окиснюються з розривом карбонового скелета молекули та утворенням суміші кетонів і карбонових кислот.

Як окисники для окиснення спиртів використовують купрум (II) оксид, хром (VI) оксид, калій дихромат в сульфатній кислоті (хро­мова суміш), калій перманганат у сульфатній кислоті та ін.

У промисловості для окиснення первинних спиртів в альдегіди вдаються до методу каталітичного дегідрування. Суть методу по­лягає в пропусканні парів спирту над каталізатором (тонкоздріб-нена мідь) при 280—300 °С. При цьому відбувається відщеплення молекули водню від молекули спирту, і утворюється альдегід. Пе-

Гідроксильні похідні вуглеводнів_________________________________

оевагою каталітичного гідрування є те, що тут не відбувається більш глибоке окиснення альдегіду — до кислоти:

н₃с-сн₂-он ^Сц;280-³⁰⁰°^с. сн₃-<° ₊ н₂

\_н

За цією реакцією із вторинних спиртів синтезують кетони.

ІДЕНТИФІКАЦІЯ СПИРТІВ

Хімічні методи. Для спиртів не існує якісної реакції, яка б пере­конливо і однозначно вказувала на наявність у молекулі гідро­ксильної групи. Спирти можна розрізнити за їх реакцією окис­нення хром (VI) оксидом Сг0₃ у водному розчині Н₂80₄. Приблизно протягом двох секунд прозорий оранжевий розчин перетворюєть­ся на каламутний блакитнувато-зелений. Проте цієї реакції не да­ють третинні спирти. Ця реакція характерна також для альдегідів, але їх можна відрізнити від спиртів іншими специфічними реакція­ми. Для ідентифікації спиртів придатна і реакція утворення естерів К—СО—ОК.', які зазвичай мають характерний приємний запах.

Для визначення того, є спирт первинним, вторинним чи тре­тинним, роблять пробу Лукаса. Вона ґрунтується на різній швид­кості взаємодії первинних, вторинних і третинних спиртів з роз­чином цинк хлориду в концентрованій хлоридній кислоті (реактив Лукаса). Так утворюється галогенопохідне вуглеводню, яке виді­ляється у вигляді дрібнодисперсного осаду. Взаємодіючи з реакти­вом Лукаса, третинні спирти виявляються майже одразу, вторин­ні — приблизно за п'ять хвилин, а первинні спирти при кімнатній температурі практично не реагують.

Спирти, що мають у молекулі фрагмент —СН(ОН)СН₃, дають позитивну йодоформну пробу. Вона полягає в обробці спирту йодом та натрій гідроксидом або натрій гіпойодитом №01. Унаслідок реакції утворюється жовтий осад йодоформу (СНІ₃), який має ха­рактерний запах.

?

&—С—СН₃ + №01----- К—С—СН₃ + №1 + Н₂0 (окиснення)

он о

К—С—СН₃ + 3№ОІ-------------- К—С—СІ₃ + 3№ОН (заміщення)

О о

8*

- СНІзі + К—СОО~№⁺

йодоформ (жовтий осад)

Йодоформна проба не є суто специфічною реакцією на спир­ти. Позитивну йодоформну пробу також дають інші сполуки, що¹ містять у своїх молекулах фрагмент

X

Сн,

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ

Метанол СН₃ОН.Безбарвна горюча рідина із запахом, що на гадує запах етилового спирту, змішується з водою в будь-яких спі] відношеннях (т. кип. 64,7 °С). Отруйний, смертельна доза при вжи­ванні — 25 г, менші кількості призводять до сліпоти. При окисне* в організмі метанол перетворюється на формальдегід і мураш* кислоту. Має значення як вихідна сполука для синтезу органіч речовин, використовується в ролі розчинника. До 1925 року мета­нол здобували сухою перегонкою деревини. Зараз його добував каталітичним гідруванням карбон (II) оксиду.

Вихідною сировиною є синтез-газ — суміш карбон (II) окс* з воднем (1:2) при наявності каталізаторів (хром (III)оксиду і: оксиду).

Синтез-газ при температурі 380—420 °С і тиску 25 МПа пе{ творюється каталітично в метанол:

СО + 2Н₂ ^^ СН₃ОН + 0

Реакція утворення метанолу оборотна, тому для зміщення рів­новаги вправо застосовують принцип Ле-Шательє.

Особливості технологічного процесу: при проходженні газової суміші крізь шар каталізатора утворюється 10—15 % метанолу, який конденсують, а суміш, яка не прореагувала, змішують із свіжою порцією синтез-газу і після нагрівання знов направляють у шар каталізатора (циркуляція). При цьому загальний вихід метанолу складає 85 %.

Зважаючи на те, що синтез метанолу при середньому тиску схожий із синтезом амоніаку з природного газу, часто їх виробни­цтво поєднують (азотно-тукові заводи).

Як ми вже знаємо, у процесі взаємодії метану (природного газу) з водяною парою при високій температурі утворюється син­тез-газ:

СН₄ + Н₂0 -=- СО + ЗН₂

З'ясуємо умови, які будуть оптимальними для промислового здійснення синтезу метанолу.

Реакція відбувається зі зменшенням об'єму суміші, тому змі­щенню рівноваги в бік утворення потрібного продукту сприятиме підвищення тиску. Для того, щоб реакція проходила з достатньою швидкістю, необхідні каталізатор і підвищення температури. Але в данному випадку реакція екзотермічна, тому сильне нагрівання призведе до прискорення реакції, що відбувається з поглинанням тепла, тобто до розкладення спирту, який утворюється.

З'ясувавши наукове підґрунтя процесу, можемо тепер розгля­нути його технологію (рис. 16.1). Синтез-газ стискують компресо­ром, змішують з газом, який не прореагував, і спрямовують у теп­лообмінник, де газова суміш нагрівається до потрібної температури газами, що відходять. Далі суміш газів надходить у колону синте­зу, де здійснюється основний процес. Продукти реакції, які вихо­дять з колони синтезу, надходять у теплообмінник, де вони нагрі­вають газову суміш, що йде на синтез, потім проходять через холодильник-конденсатор і надходять у сепаратор. Тут метанол відокремлюється від газів, які не прореагували і циркуляційним компресором повернуті в технологічний процес.

Рис. 16.1. Схема промислового добування метанолу: ' ~— турбокомпресор; 2 — теплообмінник; 3 — колона синтезу; 4 — холодильник-конденсатор; 5 — сепаратор; 6 — збірник метанолу

Глава 16

Колони синтезу бувають різної конструкції: звичайно викори­стовують подібні за будовою до колон синтезу амоніаку (згадайте, як вони працюють). Легко помітити, що в технологічних схемах синтезу амоніаку і метилового спирту багато спільного.

Проте є істотні відмінності в перебігу процесів. Під час синте­зу метилового спирту, на відміну від амоніаку, відбуваються по­бічні реакції, у результаті яких можливе утворення багатьох побіч­них продуктів: спиртів більшої молекулярної маси, диметилового та інших етерів, вуглеводнів і т. ін. Тому висуваються високі ви­моги до відбору каталізаторів. Тут необхідні селективні каталіза­тори (лат. зеїесіїо — вибір), які прискорювали б основну реакцію і пригнічували інші можливі процеси. Такі властивості притаман­ні згаданим каталізаторам.

Етанол С₂Н₅ОН.Безбарвна горюча рідина, пекуча на смак, з характерним запахом, змішується з водою в будь-яких співвід­ношеннях (т. кип. 78,3 °С). Летальна доза коливається (звичайно близько 300 г). У невеликих кількостях викликає сп'яніння, вели­кі дози спричиняють наркотичний стан. В організмі окиснюється до оцтового альдегіду і згодом — до вуглекислого газу та води. Широко використовується як сировина та розчинник в органіч­ному синтезі, у фармації та медицині (виготовлення настоянок, екстрактів, розчинів), як знезаражуючий засіб, для консервації анатомічних препаратів, як пальне тощо. Входить до складу алко­гольних напоїв. Для здобування етанолу широко застосовується ферментативний гідроліз вуглеводів:

С_йН„О_л ^{Ферменти}- 2С₇Н,ОН + 2СО,

'б¹¹12^6 глюкоза

Але поряд із цим методом етанол одержують також реакцією гідратації етену:

Н,с—сн,—он

Гідроксильні похідні вуглеводнів

(С₂Н₅ОН + Н₂0) + СаО

азеотропна суміш

Поиск по сайту: