Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ ДВО- І ТРИАТОМНИХ СПИРТІВ



Гідроксильні похідні вуглеводнів з двома та трьома гідро­ксильними групами можна здобути тими ж способами, що й од­ноатомні спирти, використовуючи як вихідні речовини ди- та три-функціональні похідні. Наприклад, гідролізом дигалогенопохідних, які містять атоми галогенів при різних атомах Карбону, добувають гліколі:


7Н О' ОН-"
Н2С СН2 СН2 _2НВг * Н2С СН2 СН2

Вг Вг ОН ОН

1,3-дибромопропан 1,3-пропандіол

Крім того, існує кілька специфічних способів здобування. На­приклад, для здобування ос-гліколів придатні такі реакції.

Окиснення(гідроксилування) алкенів.Реакцію проводять, дію­чи на алкени водним розчином калій перманганату на холоді (ре­акція Вагаера):

ЗН3С—СН=СН2 + 2КМп04 + 4Н20------

пропен

---- Н3С—СН—СН2 + 2КОН + 2Мп02

ОН ОН

1,2-пропандіол

Гідратація оксиранів.Оксиран (етиленоксид) і його похідні при­єднують молекулу води, утворюючи а-гліколі. Реакція відбуваєть­ся в кислому середовищі і супроводжується розкриттям циклу:

Н2С—СН2 + Н20 ~£- Н2С—СН2

2 х/ 2 2 2| | 2

о он он

етиленоксид, етиленгліколь

оксиран

Цей спосіб запроваджено в промисловості для здобування ети­ленгліколю.

Найважливіший представник триолів — гліцерин (1,2,3-про-пантриол) можна одержати кислотним або лужним гідролізом жирів (естерів гліцерину та вищих карбонових кислот):

н2с—о—со—к н2с—он

не—о—со—к 3"2°' н+> не—он + зк—соон

І І карбонова

Н2С—О—СО—К Н2С—ОН кислота

тригліцерид (жир) гліцерин

У лужному середовищі (ИаОН, КОН) утворюються натрієві (калієві) солі високомолекулярних карбонових кислот, які нази­вають милами (див. розд. 18.1.5, 19.4.4).

У промисловості синтез гліцерину здійснюють з пропілену за схемою:



 

 

 

СН3 СН2С1 СН2ОН    
СН II сн2 сь, і \ • г^тт ІЧаОН ХТ1 НОСІ -N801 [і сн2 —».  
II СН2  
іропілеї і хлористий аліл аліловий спирт СН2ОН   сн2он
    ---------- СНОН №0Н ------------------ ►- -N801 СНОН
  СН2С1   СН2ОН
    3-хлор-1,2-пропандіол гліцерин

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Нижчі члени гомологічного ряду діолів являють собою в'язкі рідини, вищі — кристалічні речовини. Рідкі гліколі мають більшу густину і більш високі температури плавлення та кипіння, ніж одноатомні спирти; добре розчиняються у воді. Триатомні спир­ти — в'язкі рідини або тверді речовини, що важко кристалізують­ся. В'язкість, розчинність у воді, температури плавлення та кипін­ня гідроксильних похідних аліфатичних вуглеводнів збільшуються в ряду: одноатомні спирти < гліколі < гліцерини. Це є наслідком посилення асоціації молекул за рахунок утворення міжмолекуляр­них водневих зв'язків.

Особливістю, що відрізняє гідроксильні похідні з декількома ОН-групами, є їх солодкуватий смак, який посилюється зі збіль­шенням кількості гідроксильних груп у молекулі.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Двоатомні спирти вступають у ті ж реакції, що й одноатомні, але вони можуть проходити з участю однієї або двох гідроксиль­них груп. Ще більший вихід продуктів можливий для реакцій з участю три- та поліатомних спиртів. Наприклад, гліцерин утво­рює три ряди похідних: моно-, ди- та тризаміщені. Причому, для моно- та дизаміщених можливі структурні ізомери, що зумовлено різним положенням замісників.

Утворення алкоголятів.Гліколі є більш сильними ОН-кислота-ми, ніж одноатомні спирти, тому вони утворюють алкоголяти (глі-коляти) не тільки з лужними металами, але й з іншими активними


 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.