Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ПРЕДСТАВНИКИ КОНДЕНСОВАНИХ СИСТЕМ ГЕТЕРОЦИКЛІВ



Важливе значення серед групи конденсованих систем гетеро-циклів мають поширені в природі сполуки пуринового ряду.

Пурин являє собою конденсовану гетероцик­
лічну систему, яка складається з піримідинового б 7
ха імідазольного кілець. Нумерація атомів пу- >Г^^г-'''Н
ринового ядра, що вже склалася, не відповідає || ^8
загальним правилам нумерації конденсованих си- 2 ^^^4^]ч[Н
стем, але є загальновживаною. з 9

Амінопурини. Найважливіші амінопохідні пу- пурин

рину — аденін (6-амінопурин) і гуанін (2-аміно-6-гідроксипурин) входять до складу нуклеїнових кислот як пуринові основи. Гуанін існує у двох таутомерних формах, одна з яких (більш стійка) входить до складу нуклеїнових кислот.


 


н,с

ОН

Н

Тимін

(2,4-дигідрокси-5 -метилпіримідин)

Цитозин

(4-аміно-2-гідроксипіримідин),


О

Я

N

**г "о н

Ж

N

О

І


тимін

цитозин


ОН

МН


он


аденін гуанін

Аденін і гуанін являють собою безбарвні кристалічні речови­ни, малорозчинні у воді, добре розчинні в лугах. Вони утворюють­ся при гідролізі нуклеїнових кислот.

Із властивостями пуринових та піримідинових основ ви озна­йомитеся в главі 24.


 


які входять до складу нуклеїнових кислот.

Ці сполуки є таутомерними речовинами й існують у двох рів­новажних формах. Зазвичай у рівновазі переважає одна з них.

Урацил, тимін і цитозин являють собою високоплавкі (т. пл. > 300 °С) безбарвні кристалічні речовини, малорозчинні у воді, нерозчинні в етанолі та діетиловому етері. У клітинах орга­нізму піримідинові основи перебувають у вигляді ІЧ-глікозидів ри­бози або дезоксирибози.


О КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТА ВПРАВИ

1. Які сполуки називаються гетероциклічними? Як можна класифіку­вати гетероцикли?

2. Якими структурними особливостями зумовлено ароматичний ха­рактер фурану, піролу, тіофену? Який тип гібридизації гетероатомів у молекулах цих сполук? Зіставте ароматичність фурану, піролу, тіо­фену і порівняйте її з ароматичністю бензену.



Гла


ГгТрРоЦИКЯічні сполуки



 


       
 
 
   

 

3. Назвіть наведені сполуки:

Р

г)0

Н О \ а)Н2С—СН—СН3 б) 2| О в)

V н,с^ /

 

Укажіть, які з них належать до гетероциклічних ароматичних спо­лук.

Напишіть структурні формули таких сполук:

а) Р-метилпірол; б) а-метилфуран; в) тіофан (тетрагідротіофен); г) піролідин (тетрагідропірол); ґ) г>Г-метилпірол; д) 2,3,5-триметилпірол; є) ІЧ-етилпіридиній йодид; є) г4,а,а'-триметилпшеридин; ж) 14-оксид піридину; з) 5-нітронікотинова кислота; и) ос-ацетилпірол;

ї) 3-/и/>е/и-бутилтіофен;

й) >ї-фенілпірол;

к) пролін (2-піролкарбонова

кислота); л) фуранідин(тетрагідрофуран); м) р-оксипіридин; н) у-амінопіридин;

о) ізонікотинова кислота;

п) Р-піколін;

р) у-піридон;

с) 2-карбоксипірол.

і) 5-хлор-2-метилтіофен;

 

5. Напишіть рівняння реакцій піролу з реагентами: а) СНзМ§Т; б) №гШ2; в) СН3М&Г, С02; г) СН3СОС1.

 

5. Який тип гібридизації атомів Карбону і Нітрогену в молекулі піри­дину? Поясніть ароматичність піридину і порівняйте її з ароматич­ністю бензену.


 

7. Порівняйте властивості піридину і бензену. Поясніть малу актив­ність піридину в реакціях 5£ і більшу активність в реакціях 5^.

8. З якими нижченаведеними сполуками реагує піридин:

9.

а) НВг; б) Н24,0°С; в) Н2804, 803, 300 °С; г) Н2804, НМ03, 300 °С; ґ) Вг2, СС14; д) Вг2, 350°С; є) КМп04, Н20; є) С2Н5Вг; ж) СН3СОС1, А1С13; з) НаТМН2, ИН3 (рідк.)? Наведіть рівняння можливих реакцій. Запропонуйте шлях синтезу, виходячи з піридину:

а) Р-нікотинової кислоти (піридинкарбонової кислоти);

б) 2-фенілпіридину.

10.

Розташуйте нижченаведені сполуки в порядку зменшення основно­сті: піридин, піперидин, пірол, анілін, амоніак, метиламін. Пояс­ніть свої міркування. Від чого залежать основні властивості гетеро-циклів?

11. Напишіть рівняння реакцій здобування піридину (або його похід­
них):

а) взаємодією ацетилену із синільною кислотою;

б) конденсацією ацетилену з амоніаком (утворення 2-метил-5-етил-

піридину);

в) конденсацією акролеїну з амоніаком;

г) конденсацією оцтового альдегіду з амоніаком.

12. Розташуйте в ряд за ступенем легкості нітрування такі сполуки: пі­
ридин, толуен, бензен, о-ксилен, лі-динітробензен, тіофен. Відпо­
відь обґрунтуйте.

:■

 

і

 


 


'


ГіЯР


оксильні похідні вуглеводнів



 


 
 

ГЛАВА
 

 

 

ГЛАВА




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.