НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ. У номенклатурі альдегідів і кетонів застосовують тривіальні систематичні назви

У номенклатурі альдегідів і кетонів застосовують тривіальні систематичні назви. Тривіальні назви альдегідів походять від н кислот, на які вони перетворюються при окисненні. Наприклад, аль дегід, при окисненні якого одержують мурашину кислоту, має назв мурашиний альдегід, або формальдегід (від лат. асШит/огтісит);

ттегід, ПР^И окисненні якого утворюється оцтова кислота, — оцтовий адьдегід, або ацетальдегід (від лат. асШит асеіісит) тощо.

За замісниковою номенклатурою ШРАС назви альдегідів утво­рюють від назви вуглеводню з такою ж самою кількістю атомів Карбону в головному ланцюзі (включаючи Карбон альдегідної гру­пи) додаванням суфікса -аль.

Нумерацію головного карбонового ланцюга починають з ато­ма Карбону альдегідної групи. Приклади назв альдегідів за триві­альною та замісниковою номенклатурою наведено в табл. 17.1.

Таблиця 17.1 Номенклатура деяких представників альдегідів аліфатичного ряду

Часто положення замісників в альдегідах указують грецькими-^Літерами а, 0, у та ін. При цьому використовують тривіальні наз-^и> а літерами позначають атом Карбону, сусідній з альдегідною ^Упою, наприклад:

Іічна хімія

Н₂С-Вг

а-метилвалеріановий альдегід у-бромомасляний альдегід

Для назв кетонів широко користуються радикало-функці нальною номенклатурою, за якою до назв в алфавітному порядку вуглеводневих радикалів при карбонільній групі додають суфіка; -кетон, наприклад:

ІН,С—СН,^СЧ-СН

Н, С С—С Н -і

II О

диметилкетон

етилметилкетон

При утворенні назв кетонів за замісниковою номенклатурою обирається найдовший карбоновий ланцюг, до складу якого вхо­дить кетогрупа. Нумерацію здійснюють так, щоб атом Карбону карбонільної групи отримав якомога менший номер. Потім нази­вають в алфавітному порядку замісники, вказуючи їх положення, цифрою позначають атом Карбону, який входить до кетогрупи, і до назви насиченого вуглеводню, що містить ту ж саму кількість атомів Карбону, додають суфікс -он. Наприклад:

н₃с-

1₃ ^ ^і±₃

4-метил-2-пентанон 2-метил-З-пентанон

Для деяких кетонів збереглися тривіальні назви, наприклад, диметилкетон частіше називають ацетоном. Приклади назв кєтоі нів за радикало-функціональною і замісниковою номенклатурою. подано в табл. 17.2.

Для карбонільних сполук характерна структурна ізомерія.

Ізомерія альдегідів та кетонів пов'язана з різною структурою карбонового ланцюга:

н,с

Н₃С СН₂ СН2^-

Н₃С

ізомасляний альдегід

Н,С—СН—С—СН,

І II

СН, О

З-метил-2-бутанон

Насичені^альдегіди і кетони

Таблиця 17.2 Номенклатура деяких представників кетонів аліфатичного ряду

Назва за номенклатурою

радикало-функціональною

диметилкетон

А

н₃с-сн₂-с-сн₃

н₃с-сн₂-сн-с-сн₃

о н₃с-сн₂-с-сн₂-сн₃

о

12 3 4_,

¹3^С—^С—^СН2"

і 2-пентанон 0 3-пентанон

Альдегіди й кетони, які містять однакову кількість атомів Кар­бону, ізомерні між собою. Так, пропанон Н₃С—С—СН₃ і пропа-

о

-^

•

■

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Окиснення спиртів.Первинні спирти окиснюються до альдегі­дів, а вторинні — до кетонів:

Я.

к-сн— он ^с"° »к-с^ ^сн-он ^!0]

* ^СН2 ^ОН -Н₂0, -Си ^К ^\д _к/

Глава

_н„гичені^ьдегіди і кетони

Гідратація алкінів (реакція Кучерова)(див. розд. 12.5.1). З аце.ї тилену за певних умов реакції утворюється оцтовий альдегід, у_са інші алкіни дають кетони:

о

НС^СН + Н,0

о

к-с=сн ₊ н,о ^{Не2+; Н25}°⁴ ■ к-ї-*

Гідроліз гемінальних дигалогеналканів.При гідролізі гем-дига-

логеналканів з атомами галогену при первинному атомі Карбону утворюються альдегіди, а при вторинному — кетони:

он

н,о, он^- /'

—----- н₃с—сн₂—с—сш

Н3О ОН₂~

Н₂0, ОН~

V^е'

/ \

Н₃С ОН₃

2,2-дихлоропропан

Ха/

*0

Озоноліз алкенів.При взаємодії алкенів з озоном утворюються озоніди — циклічні пероксидні сполуки, які легко розщеплюють­ся цинком в оцтовій кислоті з утворенням альдегідів або кетонів:

2п, СН₃СООН -Н₂0; -(СН₃СОО)₂2п

=о + к'—с^

Оксосинтез.У промисловості альдегіди отримують взаємодією алкенів з карбон (II) оксидом і воднем при ^п«^вищен^^е,^М_яЗ турі й тиску в присутності платинового, нікелевого або кобальто-

вого каталізатора.

+ н₃с-сн₂-с^

пропаналь

Піроліз солей карбонових кислот.При піролізі (термічний роз­клад) кальцієвих, барієвих солей карбонових кислот утворюються відповідні карбонільні сполуки. Зі змішаної солі мурашиної та ін­шої карбонової кислоти здобувають альдегіди, а в решті випадків утворюються кетони:

2К—СН=СН₂ + 2СО + 2Н₂

алкен

К—СН₂—СН₂—СГ + К—СН—С

СН₃

к.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Мурашиний альдегід — газ, нижчі альдегіди та кетони — леткі Рідини (табл. 17.3). Киплять вони при нижчій температурі, ніж ^ВіДповідні спирти, бо не здатні утворювати водневі зв'язки. Тем-

Глава 17
262---------------------------------------------------------------------------------------------------

Таблиця 17.3 Фізичні характеристики деяких альдегідів і кетонів

Поиск по сайту: