В. Реакції відновлення і окиснення

При каталітичному гідруванні, наприклад, дією водню в при­
сутності N1, феноли відновлюються до циклоалканолів:
ОН ОН

І

циклогексанол

Окиснення фенолів відбувається досить складно. Залежно від ^пРироди окисника утворюються різні продукти. Наприклад, Хром (VI) оксид у кислому середовищі окиснює фенол до л-бензо-хінону:

Глава }(;

о

ОН

СЮ3; н+

+ Сг(ОН)₃

 

О

При окисненні фенолу калій персульфатом К₂8₂0₈ ^в лужному середовищі утворюється гідрохінон:

ОН

,

ОН

К₂5₂0₈; ОН"

 

 

ОН 16.3.5. НАЙВАЖЛИВІШІ ПРЕДСТАВНИКИ

Фенол С₆Н₅ОН.Являє собою безбарвні, що рожевіють на по­вітрі внаслідок окиснення, кристали (т. пл. 43 °С, т. кип. 182 °С), розчиняється у воді (при 15 °С — близько 8 %). Має антисептичні властивості. У вигляді 5 %-вого водного розчину (карболова кисло­та) використовується як дезинфікувальний засіб. Знайшов широ­ке застосування у виробництві пластмас, барвників, вибухових ре­човин, лікарських засобів. Фенол токсичний, може спричиняти опіки шкіри.

о-, м-, л-Крезоли.Необхідні для виготов­лення пластмас, барвників та ін. Суміш ізомер­них крезолів з милами використовується як де­зинфікувальний засіб у ветеринарній практиці (лізол, креолін).

Тимол (2-ізопропіл-5-метилфе-нол).Кристалічна речовина (т. пл. 50 °С, т. кип. 232,9 °С). Добре роз­чинний в етанолі, діетиловому етері, бензені. Застосовується в медицині як антисептичний та протигельмін-тний засіб. Використовується у ви­робництві ментолу.

_гідроксильні похідні вуглеводнів___________________ ,________

Для більшості фенолів характерна кольорова реакція з фе-пум (НІ) хлоридом. Унаслідок реакції утворюються комплексні спо­луки, що мають інтенсивне забарвлення. Наприклад, фенол з РеС1₃ утворює суміш комплексних сполук С₆Н₅ОРеС1₂, (С₆Н₅0)₂РеС1, /С₆Н₅0)₃Ре, забарвлених у фіолетовий колір. Крезоли з РеС1₃ да­ють блакитне забарвлення. Феноли з вільними орто- та пара-по-ложеннями знебарвлюють бромну воду і утворюють при цьому продукти заміщення, які випадають в осад.

ДВО-1 ТРИАТОМНІ ФЕНОЛИ

Назви дво- та триатомних фенолів утворюють за загальними правилами номенклатури ШРАС. Для найпростіших сполук за­стосовують і тривіальні назви.

Он он он

.он *

он

резорцин, 1,3-дигідроксибензен

флороглюцин, оксигідрохінон,

1,3,5-тригідроксибензен 1,2,4-тригідроксибензен

Пірокатехін (о-дигідроксибензен).Кристалічна ре- ґ^^ґ
човина, розчинна у воді та в спиртах (т. пл. 105 °С, | |

т. кип. 245 °С). На світлі та повітрі набуває корич- ¹<^/¹\_он невого забарвлення внаслідок окиснення. Виявляє антисептичні властивості, використовується як вихідна речовина ^в синтезі лікарського препарату адреналіну; знайшов застосуван­ні У фотографії як проявна речовина.

Резорцин (л<-дигідроксибензен).Кристаліч, на речовина, розчинна у воді (т. пл. 110 °С-т. кип. 178 °С). Застосовується у виробництві барвників, резорциноформальдегідних смол, Ефективний антисептик при лікуванні шкірних захворювань (у складі примочок і мазей). Резорцин подразнює шкіру та слизові оболонки.

Г, Л Адреналін (а-3,4-дигідроксифе-

/ \\—ги—гн ніл-Р-метиламіноетанол).Криста-

лічна речовина, добре розчинна! в гарячій воді. Адреналін є гормо­ном, який виробляє внутрішня, мозкова частина надниркових залоз. Бере участь у регуляції вугле­водневого та жирового обмінів. Застосовується в медичній прак­тиці у вигляді гідрохлориду або гідротартрату завдяки здатності звужувати дрібні кровоносні судини, підвищувати артеріальний тиск, стимулювати діяльність серця тощо.

Пірогалол (1,2,3-тригідроксибензен).Біла кри­сталічна речовина, розчинна у воді, спиртах (т. пл. 134 °С, т. кип. 309 °С). На світлі темніє. Сильний відновник. Надзвичайно швидко реагує з киснем у лужному розчині, тому використо­вується для поглинання 0₂ в газоаналізаторах. Використовується у виробництві барвників, як відновник при органічному синтезі, проявник у фотографії.

Флороглюцин (1,3,5-тригідроксибензен).Кри­сталічна речовина, розчинна в спиртах і мало­розчинна у воді (т. пл. 223 °С), сублімується. Ви­користовується також в аналізі як аналітичний реагент.

Поиск по сайту: