37—40 %-вий водний розчин формальдегіду, який містить 6— 15 % метанолу (інгібітор полімеризації формальдегіду), застосовується під назвою «формалін» як дезінфікувальний та дубильний засіб, консервант для анатомічних препаратів. У промисловості формалін потрібен у виробництві фенолоформальдегідних, сечо-виноформальдегідних та інших смол, необхідних в електропромисловості та машинобудуванні. У медицині як дезінфікувальний засіб використовується препарат гексаметилентетрамін (уротропін) — похідне формальдегіду:
6СН20 + 4NНз _6Н20 ' (СН2)^4 МІ
Під час нітрування уротропіну отримують речовину гексоген, яка має бризантні властивості.
Оцтовий альдегід (ацетальдегід, етаналь) СН3СНО.Безбарвна рідина з різким запахом (т. кип. 21 °С), змішується з водою, етанолом, діетиловим етером в будь-яких співвідношеннях. Може бути одержаний дегідруванням або окисненням етанолу над срібним каталізатором, гідратацією ацетилену (реакція Кучерова). Застосовується для одержання оцтової кислоти.
Ацетон (диметилкетон, пропанон) СН3СОСН3.Безбарвна рідина (т. кип. 56,5 °С), змішується з водою та органічними розчинниками. Добувається сухою перегонкою деревини, піролізом кальцій ацетату, дегідруванням 2-пропанолу та з кумену (поряд із фенолом).
Ацетон застосовується як розчинник органічних речовин (лаків, нітроцелюлози) і як вихідна речовина в синтезі деяких лікарських препаратів, наприклад йодоформу:
ь, он~
н3с—с—сн3 —----- н3с—с—о- + сні3
о о
Цією реакцією часто користуються для відкриття ацетону, проте в заданих умовах йодоформ утворюється також з інших речовин. "°на придатна також для виявлення ацетону в сечі при цукровому
Діабеті.
Ненасиченим альдегідам притаманні властивості альдегідів та ^Кенів. Приєднання галогеноводнів, води до а,Р-ненасичених ^ьдегідів відбувається всупереч правилу Марковникова.
Главо
цасичені альдегіди і кетони
Представниками ненасичених альдегідів є акролеїн і кротоно» вий альдегід:
О "Н
.0
н,с=сн—сг
н
акролеїн
Н3С—СН=СН—С^
кротоновий альдегід
Акролеїнздобувають дегідратацією гліцерину (див. розд. 16.2.3. при нагріванні з КН803, а кротоновий альдегід— з оцтового алі дегіду в результаті кротонової конденсації (див. розд. 17.4.4., Б). 1
Акролеїн і кротоновий альдегід використовуються в синтез ряду сполук, зокрема лікарських препаратів.
Представниками ароматичних альдегідів і кетонів є:
Н.
О
-^
ОН
•Ч^о
саліциловий альдегід, 2-гідроксибензальдегід
сн3
бензальдегід, я-толуїловий альдегід,
бензофенон, дифенілкетон
бензойний альдегід 4-метилбензальдегід
ацетофенон, метил фенілкетон
Бензальдегід (бензойний альдегід) С6Н5СНО.Безбарвна рідина із запахом гіркого мигдалю (т. кип. 179,2 °С). Розчинний у спирті, практично нерозчинний у воді. Бензальдегід здобувають каталітичним окисненням толуену, гідролізом бензиліденхлориду. На повітрі бензальдегід легко окиснюється до бензойної кислоти. Бензойний альдегід використовується як ароматизатор у парфумерії та як сировина для отримання барвників у харчовій промисловості.
Ванілін (4-гідрокси-З-метоксибензальдегід).Кристалічна речовина (т. пл. 81—83 °С), добре розчинна в етанолі, етері, малороз-
чинна у воді. Ванілін як ароматична речовина Н^ ^О використовується в харчовій і парфумерній про- V
^исловості, є вихідною сполукою в синтезі фтивазиду — протитуберкульозного препарату.
ОСН,
ОН
Ацетофенон (метилфенілкетон)СНз-СО—С6Н5.Кристалічна речовина (т. пл. 19,6 °С, т. кип. 202,3 °С), розчинна в спирті, етері, бензені, нерозчинна у воді.
Ацетофенон використовується як ароматизатор у парфумерії, а також у синтезі деяких лікарських препаратів.
-С
~ ^СН3 + НС1
^^
Основним методом здобування ароматичних кетонів є ацилування ароматичних вуглеводнів за Фріделем—Крафтсом:
сн3сосі, аісі3
Ароматичні альдегіди й кетони є також сполуками з подвійними властивостями: ароматичних та оксосполук.