Насичені альдегіди і кетони

37—40 %-вий водний розчин формальдегіду, який містить 6— 15 % метанолу (інгібітор полімеризації формальдегіду), застосову­ється під назвою «формалін» як дезінфікувальний та дубильний засіб, консервант для анатомічних препаратів. У промисловості формалін потрібен у виробництві фенолоформальдегідних, сечо-виноформальдегідних та інших смол, необхідних в електропроми­словості та машинобудуванні. У медицині як дезінфікувальний за­сіб використовується препарат гексаметилентетрамін (уротропін) — похідне формальдегіду:

6СН₂0 ₊ 4NНз __6Н20 ' (СН₂)^₄ МІ

Під час нітрування уротропіну отримують речовину гексоген, яка має бризантні властивості.

Оцтовий альдегід (ацетальдегід, етаналь) СН₃СНО.Безбарвна рідина з різким запахом (т. кип. 21 °С), змішується з водою, ета­нолом, діетиловим етером в будь-яких співвідношеннях. Може бути одержаний дегідруванням або окисненням етанолу над срібним каталізатором, гідратацією ацетилену (реакція Кучерова). Засто­совується для одержання оцтової кислоти.

Ацетон (диметилкетон, пропанон) СН₃СОСН₃.Безбарвна ріди­на (т. кип. 56,5 °С), змішується з водою та органічними розчинни­ками. Добувається сухою перегонкою деревини, піролізом кальцій ацетату, дегідруванням 2-пропанолу та з кумену (поряд із фено­лом).

Ацетон застосовується як розчинник органічних речовин (ла­ків, нітроцелюлози) і як вихідна речовина в синтезі деяких лікар­ських препаратів, наприклад йодоформу:

ь, он~

н₃с—с—сн₃ —----- н₃с—с—о- + сні₃

о о

Цією реакцією часто користуються для відкриття ацетону, проте ^в заданих умовах йодоформ утворюється також з інших речовин. "°на придатна також для виявлення ацетону в сечі при цукровому

Діабеті.

Ненасиченим альдегідам притаманні властивості альдегідів та ^Кенів. Приєднання галогеноводнів, води до а,Р-ненасичених ^ьдегідів відбувається всупереч правилу Марковникова.

Главо

цасичені альдегіди і кетони

Представниками ненасичених альдегідів є акролеїн і кротоно» вий альдегід:

.0

Н₃С—СН=СН—С^

кротоновий альдегід

Акролеїнздобувають дегідратацією гліцерину (див. розд. 16.2.3. при нагріванні з КН80₃, а кротоновий альдегід— з оцтового алі дегіду в результаті кротонової конденсації (див. розд. 17.4.4., Б). 1

Акролеїн і кротоновий альдегід використовуються в синтез ряду сполук, зокрема лікарських препаратів.

Представниками ароматичних альдегідів і кетонів є:

•Ч^о

сн₃

бензальдегід, я-толуїловий альдегід,

бензойний альдегід 4-метилбензальдегід

ацетофенон, метил фенілкетон

Бензальдегід (бензойний альдегід) С₆Н₅СНО.Безбарвна рідина із запахом гіркого мигдалю (т. кип. 179,2 °С). Розчинний у спирті, практично нерозчинний у воді. Бензальдегід здобувають каталітич­ним окисненням толуену, гідролізом бензиліденхлориду. На повіт­рі бензальдегід легко окиснюється до бензойної кислоти. Бензой­ний альдегід використовується як ароматизатор у парфумерії та як сировина для отримання барвників у харчовій промисловості.

Ванілін (4-гідрокси-З-метоксибензальдегід).Кристалічна речо­вина (т. пл. 81—83 °С), добре розчинна в етанолі, етері, малороз-

чинна у воді. Ванілін як ароматична речовина Н^ ^О
використовується в харчовій і парфумерній про- V

^исловості, є вихідною сполукою в синтезі фти­вазиду — протитуберкульозного препарату.

Ацетофенон (метилфенілкетон)СНз^-СО—С₆Н₅.Кристалічна речовина (т. пл. 19,6 °С, т. кип. 202,3 °С), розчинна в спирті, етері, бензені, нерозчинна у воді.

Ацетофенон використовується як арома­тизатор у парфумерії, а також у синтезі деяких лікарських препа­ратів.

Основним методом здобування ароматичних кетонів є ацилу­вання ароматичних вуглеводнів за Фріделем—Крафтсом:

сн₃сосі, аісі₃

Ароматичні альдегіди й кетони є також сполуками з подвійни­ми властивостями: ароматичних та оксосполук.

Поиск по сайту: