Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Г. Реакції полімеризації та поліконденсації



Альдегіди, на відміну від кетонів, здатні до полімеризації. Ре-' акція полімеризації проходить за звичайних умов і прискорюється] в присутності мінеральних кислот. Наприклад, вже в 40 %-вому] водному розчині формальдегіду (формаліну), особливо при тем-1 пературі нижче 9 °С, спостерігається випадання білого осаду, про-]дукту лінійної полімеризації — параформу:

но—сн9
—о—сн,
-он

иН2С=0 + Н20

параформ

Полімеризація ацетальдегіду в присутності слідів сульфатної кислоти приводить до утворення за певних умов двох циклічних продуктів — паральдегіду і метальдегіду. Паральдегід утворюється,! якщо реакцію проводити при 20 °С, а метальдегід — при 0 °С:

Н3С
сн І

сн,

л=3

не

І

о,

сн3 паральдегід
^

О

лН3С—С

А. .сн,

И

СН СН

\ о / енне, о сн

/ о

\

з

н3с

метал ьдегід

Паральдегід — рідина з температурою кипіння 128 °С, металь­дегід — тверда речовина, що використовується в побуті як паливо під назвою «сухий спирт».

Реакція полімеризації є оборотною, при нагріванні продуктів реакції з мінеральними кислотами відбувається їх деполімеризація.

Реакцію поліконденсації формальдегіду з фенолом, яка дає можливість отримання фенолоформальдегідних смол, уже було роз­глянуто (див. розд. 16.3.4).


 

ИаСйчені альдегіди і кетони

Ґ. Реакції відновленнята окиснення Реакції відновлення.Реакцію відновлення альдегідів і кетонів широко застосовують для отримання спиртів (альдегіди відновлю­ються до первинних, а кетони — до вторинних спиртів). У техніці спирти добувають у результаті каталітичного гідрування; приєд­нання водню відбувається в присутності кобальту, нікелю або пла­тини:

К—С

,^° .>% к—сн2—он

Відновлення альдегідів або кетонів до спиртів у лабораторії проводять за допомогою літійалюмінійгідриду (ІлА1Н4) або вод­нем у момент виділення:

-сн2—сн2—он 1-пропанол н3с-сн-сн3
н3с-

ьіаіН4

н3с-сн2

н2

пропаналь

 
он 2-пропанол
 
 

н3с-с-сн3 о

пропанон

Реакції окиснення.Альдегіди й кетони по-різному реагують на дію окисників. Альдегіди дуже легко окиснюються, навіть при дії таких слабких окисників, якими є іони А§+ і Си2+ , перетворюю­чись на карбонові кислоти.

Реакцію окиснення альдегідів аміачним розчином аргентум нітрату (реактив Толленса) часто називають реакцією «срібного Дзеркала». Аргентум-іон у цій реакції відновлюється до вільного срібла, яке виділяється у вигляді дзеркала на стінках пробірки:

я

Р
^
2[Ае(Ш3)2]ОН
а—с

К_С^ + 2М\ + 4Ш3 + Н20 ^ОН

Альдегіди також відновлюють реактив Фелінга (суміш розчину купрум (II) сульфату з лужним розчином солі виннокам'яної кис­лоти):

Си504 -1* Си(ОН)2 + №2$04

К-С^ + Си20
">ОН
жовтий осад

К-С^ + Си(ОН)2


       
   
 
 

2СиОН

Си20 + Н20

О
О
*
<*?
+ Си(ОН)2
К—С
 
К—С
^он

+ Си20

червоний осад

Реакції окиснення альдегідів аміачним розчином аргентум (І) оксиду і реактивом Фелінга застосовують в аналітичній практиці для виявлення альдегідної групи. Кетони за даних умов не окисінюються, тому цими реакціями розрізняють альдегіди й кетони. Відрізнити альдегіди від кетонів можна також кольоровою реакці-1єю з фуксинсульфітною кислотою, з якою реагують тільки альде-1 гіди (фіолетове забарвлення).

Окиснення кетонів відбувається лише в присутності сильних окисників, таких як калій перманганат або калій дихромат, при\ цьому відбувається розрив зв'язків С—С між атомами Карбону] карбонільної групи та вуглеводневого радикала. У результаті реак­ції утворюється суміш кислот:

н-

мурашина кислота

Т)Н

 

_
СҐ
[О]
Н3С

.0

2Н,С-
ГЧ>н

_,г-СН2 СН3

оцтова кислота
■* н,с—сн

2-бутанон

 

прошонова кислота

За продуктами, що утворюються при окисненні, визначають будову кетонів.

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ

Мурашиний альдегід (формальдегід, метаналь) СН20.Безбарв­ний газ з різким запахом, розчинний у воді, здобувають терміч­ним дегідруванням метанолу (600 °С) над срібним каталізатором:

•<

сн,он » н—сг + н2


 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.