Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Властивості вищих жирних кислот



 

 

Формула Назва кислоти Температура, °С
тривіальна систематична плавлення кипіння*
Насичені кислоти
СН3(СН2)4СООН Капронова Гексанова -3,4 205-207
СН3(СН2)6СООН Каприлова Октанова 16—16,7 237—239,7
СН3(СН2)8СООН Капринова Деканова 31-31,6 266,4-270
СН3(СН2)9СООН Ундецилова Ундеканова 28-30,5
СН3(СН2)10СООН Лауринова Додеканова 43,6—44,5 298,9
СН3(СН2)12СООН Міристинова Тетрадеканова 53,5—54,4 196,5 (15)
СН3(СН2)14СООН Пальмітинова Гексадеканова 62,5-64,0 215 (15)
СН3(СН2)15СООН Маргаринова Гептадеканова 60,0 277 (100)
СН3(СН2)16СООН Стеаринова Октадеканова 69,2—69,9 232 (15)
СН3(СН2)18СООН Арахінова Ейкозанова 75,3 з розкл.

ЛІПІДи



Закінчення табл. 37.1

 

 

Формула Назва кислоти Температура, °С
тривіальна систематична плавлення кипіння*
Ненасичені кислоти
н^с/(сн2)7сн3 II Н^ ^(СН2)7СООН Олеїнова** цис-9-Окта-деценова 13,4-16,3 (полімор­фізм) 232 (15)
СН3(СН2)7^с/Н II Н^ ^(СН2)7СООН Елаїдинова транс-9-Окта-деценова 43,7—46,5 234 (15)
СН3(СН2)4^с/Н II н^с/сн2/ ^н II с Н^ ^(СН2)7СООН Лінолева** цис-9-цис-12-Октадекаді-єнова від -5 до -5,2 230-233 (15)
Н\ /СН2СН3 II н-" ^сн2^с/Н II II Н^ ^(СН2)7СООН Ліноленова** цис-9-цис-12-цис-15-Окта-декатриєнова від -11 до-12,8 230—232 (17)
СН3(СН2)^с/Н II II II н^с/сн2/ ^н II Н^ ^(СН2)3СООН Арахідонова** цис-5-цис-8-цис-11-цис-14-Ейкозатетра-єнова -49,5

* Температура кипіння окремих представників ВЖК наведена при вказаному (у дужках) тиску, МПа.

** Незамінні ВЖК.


Глава 37 692Г

вуглецевих ланцюгів жирних кислот температури плавлення жирів підвищуються. Оскільки природні жири є сумішами триацилгліцеринів, вони не мають чітких температур плавлення. Більшість жирів плавиться при температурі 22—55 °С.

Жири легкорозчинні у вуглеводнях та їх хлоропохідних, етерах, кетонах, мало­розчинні в етиловому спирті (виняток становить рицинова олія, розчинна в ета­нолі), нерозчинні у воді, однак у присутності поверхнево-активних речовин (ПАВ), названих емульгаторами, жири утворюють високодисперсні гетерогенні системи типу емульсій. Зокрема, емульгуюча дія білків надає стабільності емульсії молоч­ного жиру у воді — молоку.

хімічні властивості жирів.як і всі естери, жири здатні піддаватися гідролізу. При наявності в молекулі тригліцериду залишків ненасичених кислот він виявляє і властивості алкенів.

Гідроліз жирів. Мила. Детергенти. Унаслідок взаємодії жирів з водними роз­чинами гідроксидів лужних металів утворюється суміш гліцерину і натрієвих (ка­лієвих) солей вищих жирних кислот.

Солі вищих жирних кислот називають милами,а реакцію лужного гідролізу жирів, при якій утворюються мила,— омиленням1:


сн2—он

Н —ОН + К—СХХЖа + К'— СОО№ + К"—

сн2—о—с—к" сн2—он


лужний гідроліз жирів прискорюється при заміні водного середовища на водно-спиртове. луг діє як реагент, так і емульгатор жирів, збільшуючи поверхню зіткнення жирової фази з гідролізуючим середовищем; спирт знижує в'язкість реакційного середовища. При температурі 200—225 °С і тиску 2—2,5 МПа гідроліз жирів проходить і без додавання лугу. У промисловості гідроліз жирів проводять шляхом їх нагрівання при звичайному тиску з водою в присутності сульфокислот як емульгаторів і каталізаторів (каталізатор Твітчела та контакт Петрова).

Реакцію гідролізу жирів використовують в аналітичній практиці при встанов­ленні якості жиру. З цією метою визначають так зване число омилення, яке харак­теризує загальний вміст вільних і зв 'язаних у тригліцериди жирних кислот.

Число омилення кількість міліграмів КОН, яка витрачається при гідролізі 1 г жиру. Величина числа омилення залежить від відносної молекулярної маси жирних кислот, залишки яких входять до складу жиру.

Слід зазначити, що жири містять як домішку деяку кількість вільних карбо­нових кислот. Про кількісний вміст цих кислот дозволяє судити кислотне число (число нейтралізації), що визначається як кількість міліграмів КОН, необхідна для нейтралізації 1 г жиру.

Різниця між числом омилення і кислотним числом складає естерове число,що характеризує вміст залишків жирних кислот, естернозв 'язаних із залишками гліце­рину.

1 Термін «омилення» часто застосовують і до реакції гідролізу інших функціональних похідних кислот: естерів, амідів, нітрилів тощо і навіть до реакції гідролізу галогенопохідних вуглеводнів.


ЛІПІДи



 


вуглеводневими «хвостами», а до води по­вернуті полярними карбоксилатними групами. Через участь в утворенні множини міцел молекули мила не можуть рівномірно розподілятися серед молекул води, тобто мила не здатні до утворення справжніх водних розчинів. На межі поділу водної і газової (повітряної) фаз молекули мила орієнтуються полярними кінцями «до води», а гідрофобними — «назовні» (рис. 37.2). При цьому вони зменшують поверхневий натяг води, тoбто виявляють так звані поверхнево-активні властивості. Через наявність у молекулах карбоксилатних груп мила на­лежать до аніонних поверхнево-активних речовин (аніонні ПАР). Зазначені властивості мил зумовлюють їх мийну дію. Вода, що містить мило, завдяки зменшенню свого поверхневого натягу, набуває здатності проникати в найтонші пори на поверхні, яку відмивають. За наявності на цій поверхні час­тинок речовин, які не змочуються водою (жирів, восків, нафтопродуктів тощо),

Суміш твердих високомолекулярних жир­них кислот, здебільшого стеаринової і пальмі­тинової, здобуту при гідролізі жирів у кисло­му та нейтральному середовищах, називають стеарином. Стеарин використовують разом з парафіном для виготовлення свічок.

Для одержання твердого мила виділену суміш вищих жирних кислот нейтралізують содою.

якщо нейтралізацію суміші вищих жир­них кислот проводять за допомогою поташу (калій карбонату), то утворюється калієве («зелене») мило, що відрізняється від натріє­вого рідкою консистенцією.

При нейтралізації жирнокислотної сумі­ші оксидами лужноземельних і перехідних металів (CaО, MgО, ZnО, PbО тощо) утво­рюються нерозчинні у воді так звані «мета­лічні» мила, які використовуються як медичні пластирі (наприклад, простий свинцевий). Молекули мила містять у своїй структурі гід­рофільний (той, що «тягнеться» до молекул води) карбоксилат-аніонний фрагмент і гід­рофобний («уникаючий» контакту з водою) протяжний вуглецевий ланцюг. У результаті такої будови мила мають практично однако­ву здатність розчиняти як гідрофільні (вода, спирти і под.), так і ліпофільні (вуглеводні, естери тощо) речовини. Крім того, на від­міну від молекул натрієвих і калієвих со­лей нижчих жирних кислот, молекули мила здатні до агрегації («злипання» одна з одною) з утворенням сферичних структур — міцел. У водному середовищі міцели мила мають будову, схематично зображену на рис. 37.1. У міцелі молекули мила зчеплені між собою





©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.