Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Фрагмент молекули амілози




Глава 34 654Г

Молекулярна маса амілози становить приблизно 150 000—600 000. її молекули гнучкі і можуть набувати різних просторових форм. У присутності комплексоутво-рювачів, наприклад йоду, вона може існувати у вигляді спіралі, у кожному витку якої міститься шість залишків глюкози. Розмір внутрішньої порожнини спіралі до­зволяє розміститися в ній молекулі йоду, що приводить до утворення забарвленого в синій колір комплексу. На цій властивості ґрунтується використання крохмалю у фармацевтичному аналізі як індикатора.


«Солодкі» органічні молекули

Для більшості людей слово «цукор» асоціюється з цукерками, тортами, тістечками, десертами та іншими солодощами. У ході вивчення механізмів смаку був запропонований ряд моделей. Одна з них базується на тому, що «солодкі» молекули містять електронодо-норні й електроноакцепторні групи, здатні утворювати водневі зв'язки. Аналогічні групи має містити і рецептор солодкого смаку. Найбільш точною моделлю такого рецептора є восьмиточкова модель, яка припускає наявність восьми взаємодій типу водневих зв'язків і вандерваальсових сил між «солодкою» молекулою і рецептором. Не кожна «солодка» мо­лекула забезпечує максимальне число взаємодій з рецептором солодкого смаку. Саме цей фактор і визначає інтенсивність солодкого смаку.

Солодкий смак властивий значній частині простих вуглеводів. якщо інтенсивність солодкого смаку сахарози умовно прийняти за 1,0, то для лактози вона складає 0,16, глю­кози — 0,75, а фруктози — 1,75!

Надлишкове вживання вуглеводів призводить до ожиріння, серцево-судинних захво­рювань, цукрового діабету, карієсу тощо. Значно знизити калорійність раціону людини дозволяють синтетичні замінники цукру (у дужках наведена інтенсивність солодкого смаку порівняно із сахарозою).

Н N^7—СК ОН О НН3С,СН3

і її \=/ її і її і X

НООС—СН2— гЧ—С НООС—СН2— СН—С—14— СН — С—N—^8

у-і^^^^і ічн2 сн3 н3с сн3

сакронова кислота (200 000) алітам (2000)

он о

II І II

о ноос—сн2— сн—с—іч— сн—с—осн3

о

калій ацесульфам (200) аспартам (180)

Проте відомо, що синтетичні підсолоджувачі порівняно з природними більш токсичні. Одним з перспективних рослинних підсолоджувачів, відкритих порівняно недавно, є гер-нандулцин.

сн3— с=сн— сн2— сн2— сн—\)— сн3

СН3 ОН </~

гернандулцин (1000)


ВУГЛеВОДи




амілопектин


Амілопектин — полімер розгалуженої структури, що може мати приблизно 600—5000 залишків D-глюкози в молекулі. Молекулярна маса амілопектину до­сягає 1—6 млн. Усі ланцюги полісахариду — основний і бічні — побудовані од­нотипно: залишки глюкози в них сполучені а-1,4-глікозидним зв'язком. Бічні відгалуження сполучені з основним ланцюгом а-1,6-глікозидним зв'язком. Між двома сусідніми точками розгалуження основний ланцюг містить 20—25 моно-сахаридних залишків:


—о

сн2он

н

Н

н он

СН2ОН
а-1,6-глікозидний зв'язок |

СН2ОН

а-1,4-глікозидний зв'язок

І Ін он
І І н он

н он/ н оно

н он


фрагмент молекули амілопектину

У зв'язку з наявністю великої кількості відгалужень молекула амілопектину не здатна набувати конформації спіралі та зв'язує йод лише в незначній кількості з утворенням червоного забарвлення.

Крохмаль слугує основним джерелом вуглеводів у харчовому раціоні людини. Фермент амілаза, що міститься в слині, розщеплює а-глікозидні зв'язки крохма-



Глава 34


лю до декстринів і частково — до мальтози, подальший розпад яких до глюкози відбувається в кишечнику. У фармації крохмаль використовується у виробництві таблеток, а також для виготовлення присипок і паст.

Глікоген (тваринний крохмаль). якщо в біль­шості рослин резервним полісахаридом є крох­маль, то у тваринних організмах цю функцію виконує глікоген. цей полісахарид забезпечує організм глюкозою при підвищених фізичних на­вантаженнях і в перервах між прийманням їжі.

Глікоген побудований аналогічно амілопек­
тину, але є ще більш розгалуженою структурою.
Зв'язок глюкопіранозних залишків в основному
і бічних ланцюгах а-1,4, а в місцях розгалужен-
глікоген ня — а-1,6. Між точками розгалуження міститься

10—12, рідше — 2—4 моносахаридних залишки.

Молекулярна маса глікогену може досягати 100 млн і вище. На відміну від біль­шості інших резервних полісахаридів глікоген добре розчинний у воді.

Сильна розгалуженість ланцюгів глікогену сприяє атаці його ферментами з різ­них боків одночасно. ця обставина приводить до надзвичайно високої швидкості розщеплення полісахариду і, відповідно, можливості майже миттєвої мобілізації його енергетичних запасів.

Найбагатші на глікоген печінка та м'язи.

Целюлоза. широко розповсюджений у природі полісахарид як складова час­тина оболонок рослинних кліток. До складу деревини входить від 50 до 70%, а до складу бавовни — до 98% целюлози. Молекула целюлози — це лінійний ланцюг, який складається з залишкі вD-глюкопіранози, сполучених між собою |3-1,4-глікозидним зв'язком:


СН2ОН

СН2ОН

СН2ОН

н он н он н он

фрагмент молекули целюлози


СН2ОН

Н он


Молекулярна маса целюлози коливається від 250 000 до 1 000 000 при вмісті не менше 1500 залишків глюкози.

целюлоза не розчиняється у воді і звичайних органічних розчинниках, але розчиняється в аміачному розчині купрум(II) гідроксиду (реактив швейцера) і концентрованому розчині цинк хлориду.

Гідроліз целюлози здійснюється при нагріванні в присутності сульфатної кис­лоти:


6Н10О5)й

целюлоза


амілоїд (х<п)


С12Н22°11

целобіоза


с6н12о6

Д-глюкоза


ВУГЛеВОДи



людина і вищі тварини не мають ферменту, який гідролізував би |3-глікозидні зв'язки целюлози, проте вона необхідний баластний компонент їжі, що поліпшує травлення.

Молекула целюлози має строго упорядковану конформацію «твердий стри­жень», у якій глюкопіранозні залишки розташовані лінійно.



н

он н н сн2он 0 о-

он н

н

 

он н н сн,он

конформація целюлози

н сн2ш 0.. 0. н


Таке розміщення залишків у просторі зумовлене тим, що глікозидний атом Оксигену та атом Оксигену при С-4 зв'язані з піранозним циклом екваторіально. лінійна конформація молекули закріплюється внутрішньомолекулярними водне­вими зв'язками.

Паралельно укладені ланцюги полісахариду утримуються за рахунок утворення міжмолекулярних водневих зв'язків. Завдяки такій будові целюлоза хімічно по­рівняно інертна (нерозчинна у воді, важко гідролізується) і має високу механічну міцність.

Важливе практичне значення мають похідні целюлози. Наявність трьох віль­них спиртових груп у кожному глюкозидному залишку целюлози дає можливість одержувати її естери. Так, при обробці целюлози сумішшю нітратної і сульфатної кислот утворюються нітрати целюлози:


иН2О
2лН2О

6Н7О2(ОН)3]„ + [С6Н7О2(ОН)3]„ + [С6Н7О2(ОН)3]„ + ЗиНКО3


6Н7О2(ОН)2ОНО2]„ [С6Н7О2(ОН)(ОМ)2)2]Л 6Н7О2((ЖО2)3]Й + ЗиН2О


целюлози тринітрат

Властивості та можливості використання цих продуктів залежать від ступеня нітрування. Суміш моно- і динітратів називають колодійною ватою, або колоксилі­ном, її використовують для виготовлення колодію, який застосовується в медицині для фіксації пов'язок. Продукт повного нітрування целюлози (целюлози тринітрат, тринітроклітковина, піроксилін) є вибуховою речовиною, яка використовується у виробництві бездимного пороху. Велике промислове значення має целюлози діацетат, необхідний у виробництві ацетатного шовку, а також целюлози ксанто­генат — для одержання віскозного волокна та целофану. Натрієва сіль карбоксиме-тилцелюлози використовується у виробництві лікарських препаратів.

Декстрани. Декстрани — полісахариди бактеріального походження, побудовані з залишків а-Х>-глюкопіранози, одержують із сахарози за участі бактерій Leuconostoc mesenteroides. Основний тип зв'язку в декстранах — це а-1,6-глікозидний зв'язок, а в точках розгалуження — а-1,4- та а-1,3-глікозидні зв'язки:



Глава 34


 


а-1,4-глікозид-ний зв'язок

он





©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.