Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ТРОПАНУ



Основу хімічної будови алкалоїдів цієї групи становить біциклічна система тропану, яка складається з піролідинового і піперидинового кілець, що мають спільний атом Нітрогену.


               
       


шролідиновийцикл


Піперидиновий цикл


Алкалоїди групи тропану — це похідні аміноспиртів — тропіну і скопіну, а та­кож гідроксикислоти — екгоніну.

он
он
он

,соон

тропш скопш екгонш

Головні представники тропанових алкалоїдів — атропін, скополамін і кокаїн.


АТРОПІН

Алкалоїд атропін [тропіновий естер (±)-тропової кис­лоти] міститься в беладоні (Atropa belladonna), дурмані звичайному (Datura stramonium) тощо.

СН2ОН

За хімічною структурою атропін — естер, утворе­ний спиртом тропіном і троповою (|3-гідрокси-а-феніл-пропіоновою) кислотою.

Тропова кислота містить асиметричний атом Карбону, тому існує у вигляді двох оптично активних ізомерів (D-і L-) та оптично неактивної рацемічної форми. Атропін оптично неактивний, тому що в його молекулі спирт тро­пін естерифікований рацемічною троповою кислотою.

У рослинах містяться лише сліди атропіну. Основною ж формою, в якій зна­ходиться алкалоїд у рослинах, є гіосціамін — естер тропіну і лівообертаючого ізо­меру тропової кислоти. При добуванні з рослин гіосціамін піддають рацемізації нагріванням до 114—116°С. У цих умовах лівообертаючий гіосціамін перетворю­ється в рацемат, тобто атропін. Атропін — одна з найсильніших отрут. У дуже малих дозах у вигляді сірчанокислої солі він використовується в медицині як

но—сн,—сн—соон

холінолітичний і спазмолітичний засоби. Крім того,
атропін виявляє мідріатичний ефект, тобто здатність
розширювати зіниці, що широко використовується
в практиці лікарів-окулістів для обстеження дна ока.
Атропін також уживається як протиотрута при отруєн-
трошва кислота нях ацетилхоліном і фосфорорганічними сполуками.

СКОПОЛАМІН

Алкалоїд скополамін [скопіновый естер (-)-тропової кислоти] міститься разом з атропіном і гіосціаміном у рослинах (беладоні, блекоті, дурмані). За хімічною


аЛКаЛОЇДи



структурою він подібний до атропіну. Молекула являє собою естер, утворений аміноспиртом скопіном і троповою кислотою.

О

о—с—сн—сн2—он

Cкополамін нагадує атропін і за фармакологічною дією. Він теж належить до холінолітичних засобів, так само, як і атропін, здатний розширювати зіниці, але мідріатичний ефект скополаміну нетривалий. У медицині скополамін засто­совується у вигляді бромоводневої солі.


КОКАЇН

Алкалоїд кокаїн (метиловий естер бензоїлекгоніну) міститься в листі чагарнику кока (Erythroxylon coca), який росте в Південній Америці. За хімічною структу­рою кокаїн — естер, утворений гідроксикислотою екго-ніном, метиловим спиртом та бензойною кислотою.

Кокаїн виявляє сильну місцевоанестезуючу дію. Однак через високу токсичність і здатність викликати кокаїнізм (наркоманію) його застосування обмежене. У вигляді хлороводневої солі кокаїн використовують переважно як місцевоанестезуючий засіб в очній практиці, а також для місцевого знеболювання слизових оболонок порожнини рота, носа, горла, анестезії пульпи зуба.




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.