АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ТРОПАНУ

Основу хімічної будови алкалоїдів цієї групи становить біциклічна система тропану, яка складається з піролідинового і піперидинового кілець, що мають спільний атом Нітрогену.

шролідиновийцикл

Піперидиновий цикл

Алкалоїди групи тропану — це похідні аміноспиртів — тропіну і скопіну, а та­кож гідроксикислоти — екгоніну.

,соон

тропш скопш екгонш

Головні представники тропанових алкалоїдів — атропін, скополамін і кокаїн.

АТРОПІН

Алкалоїд атропін [тропіновий естер (±)-тропової кис­лоти] міститься в беладоні (Atropa belladonna), дурмані звичайному (Datura stramonium) тощо.

За хімічною структурою атропін — естер, утворе­ний спиртом тропіном і троповою (|3-гідрокси-а-феніл-пропіоновою) кислотою.

Тропова кислота містить асиметричний атом Карбону, тому існує у вигляді двох оптично активних ізомерів (D-і L-) та оптично неактивної рацемічної форми. Атропін оптично неактивний, тому що в його молекулі спирт тро­пін естерифікований рацемічною троповою кислотою.

У рослинах містяться лише сліди атропіну. Основною ж формою, в якій зна­ходиться алкалоїд у рослинах, є гіосціамін — естер тропіну і лівообертаючого ізо­меру тропової кислоти. При добуванні з рослин гіосціамін піддають рацемізації нагріванням до 114—116°С. У цих умовах лівообертаючий гіосціамін перетворю­ється в рацемат, тобто атропін. Атропін — одна з найсильніших отрут. У дуже малих дозах у вигляді сірчанокислої солі він використовується в медицині як

холінолітичний і спазмолітичний засоби. Крім того,
атропін виявляє мідріатичний ефект, тобто здатність
розширювати зіниці, що широко використовується
в практиці лікарів-окулістів для обстеження дна ока.
Атропін також уживається як протиотрута при отруєн-
трошва кислота нях ацетилхоліном і фосфорорганічними сполуками.

СКОПОЛАМІН

Алкалоїд скополамін [скопіновый естер (-)-тропової кислоти] міститься разом з атропіном і гіосціаміном у рослинах (беладоні, блекоті, дурмані). За хімічною

аЛКаЛОЇДи

структурою він подібний до атропіну. Молекула являє собою естер, утворений аміноспиртом скопіном і троповою кислотою.

О

о—с—сн—сн₂—он

Cкополамін нагадує атропін і за фармакологічною дією. Він теж належить до холінолітичних засобів, так само, як і атропін, здатний розширювати зіниці, але мідріатичний ефект скополаміну нетривалий. У медицині скополамін засто­совується у вигляді бромоводневої солі.

КОКАЇН

Алкалоїд кокаїн (метиловий естер бензоїлекгоніну) міститься в листі чагарнику кока (Erythroxylon coca), який росте в Південній Америці. За хімічною структу­рою кокаїн — естер, утворений гідроксикислотою екго-ніном, метиловим спиртом та бензойною кислотою.

Кокаїн виявляє сильну місцевоанестезуючу дію. Однак через високу токсичність і здатність викликати кокаїнізм (наркоманію) його застосування обмежене. У вигляді хлороводневої солі кокаїн використовують переважно як місцевоанестезуючий засіб в очній практиці, а також для місцевого знеболювання слизових оболонок порожнини рота, носа, горла, анестезії пульпи зуба.

Поиск по сайту: