Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ХІНОЛІНУ



До алкалоїдів хінолінового ряду належить група алкалоїдів, виділених з кори хінного дерева. Найважливіший серед них хінін.

ХІНІН

В основі структури молекули хініну лежить ядро хіноліну, зв'язане через вто­ринну спиртову групу з хінуклідиновим ядром.


616


СН3О


нх=сн


Глава 33


Хінін — безбарвна кристалічна речовина (т. пл. 177°С), гірка на смак, мало­розчинна у воді, оптично активна (обертає площину поляризації вліво).

Будучи двотретинною двокислотною основою, хінін утворює з мінеральними кислотами два ряди солей. Хінін з одним еквівалентом мінеральної кислоти утво­рює сіль по атому Нітрогену хінуклідинового ядра, із двома еквівалентами — по обох атомах Нітрогену.

Хінін — специфічний засіб для лікування малярії. В акушерській практиці його використовують для посилення пологової діяльності. Фармакопейними пре­паратами є хінін гідрохлорид, хінін дигідрохлорид і хінін сульфат.

АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ІЗОХІНОЛІНУ І ФЕНАНТРЕНІЗОХІНОЛІНУ

Важливе значення з цієї групи сполук мають алкалоїди папаверин, морфін і кодеїн, які широко використовують як лікарські засоби. Основне джерело добу­вання зазначених алкалоїдів — опій, який має вигляд загустілого молочного соку незрілих головок маку (Papaver somniferum).


сн3о сн3о

СН3О

СН3О


ПАПАВЕРИН

Алкалоїд папаверин [6,7-диметокси-1-(3',4'-диметокси-бензил)ізохінолін] уперше був виділений 1884 року з опію, а в 1910-му — одержаний синтетично.

Папаверин — безбарвна кристалічна речовина (т. пл. 147°С), нерозчинна у воді, розчиняється в гарячому етанолі і хлороформі.

У вигляді хлороводневої солі папаверин використовуєть­ся в медицині як спазмолітичний і судинорозширювальний засіб.


МОРФІН

Алкалоїд морфін уперше виділений з опію 1804 року французьким фармацев­том Сегеном. Серед алкалоїдів він був відкритий першим. Молекула морфіну має складну будову. Над установленням структури морфіну працювали багато хіміків протягом більше ста років. Тільки 1925 року англійським хіміком-органіком Ро-бертом Робінсоном будову його молекули було встановлено.


АЛКаЛОЇДи



НО З а хімічною структурою морфін є похідною фенан-

тренізохіноліну. Частково гідровані ядра фенантрену та ізохіноліну сполучені в молекулі морфіну таким чи­ном, що один шестичленний карбоцикл (III) спільний як для фенантренового, так і для ізохінолінового циклів.

НО'

Морфін — безбарвна кристалічна речовина (т. пл. 254°С), малорозчинна у воді, в етанолі, у діетиловому етері, хлороформі, бензені; оптично активна (обертає площину поляризації вліво).

Молекула морфіну містить дві гідроксильні групи, які виявляють різні власти­вості. Гідроксильна група в положенні 3 є фенольною, тому що знаходиться в бен-зеновому ядрі, а гідроксильна група в положенні 6 зв'язана з частково гідрованим кільцем і тому є вторинною спиртовою. При атомі Нітрогену міститься метильна група.

На відміну від більшості алкалоїдів, морфін виявляє не тільки основні, але і слабкі кислотні властивості. З мінеральними кислотами він утворює солі по атому

Нітрогену, за участі фенольного гідроксилу — розчиняється в лугах. Аналогічно фенолу мор­фін із ферум(III) хлоридом утворює хелатний комплекс синього кольору.

сн3—с

У вигляді хлороводневої солі морфін ви­користовують як знеболювальний засіб. При тривалому застосуванні швидко розвивається хвороблива пристрасть до нього — наркоманія. ця властивість морфіну здебільшого обмежує його використання.

Діацетильна похідна морфіну — героїн — найбільш розповсюджений наркотик.


КОДЕЇН

За хімічною будовою кодеїн — це метиловий естер морфіну, утворений за участі фенольного гідроксилу.

Вміст кодеїну в опії невеликий (0,5—1 %), тому значну частину його виробни­цтва здійснюють напівсинтетично — шляхом метилювання морфіну.

Кодеїн — безбарвна кристалічна речовина (т. пл. 154—157°С), гірка на смак, погано розчиняється у воді, добре — в етанолі, у діетиловому етері, оптично ак­тивна (обертає площину поляризації вліво).

На відміну від морфіну, кодеїн нерозчинний у лугах і не дає забарвлення

сн3о
—сн,

з ферум(III) хлоридом. Незначна зміна структури молекули кодеїну порівняно з морфіном приво­дить до зміни фармакологічної активності. Боле­заспокійлива дія кодеїну в 6—7 разів слабша, ніж морфіну. Кодеїн, на відміну від морфіну, зменшує збудливість кашльового центру, що дозволяє ви­користовувати його в основному як протикаш­льовий засіб. При тривалому вживанні кодеїн викликає звикання.



Глава 33





©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.