Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

АЛОКСАЗИН ТА ІЗОАЛОКСАЗИН (ФЛАВІН)



Алоксазин — конденсована гетероциклічна система, що складається з трьох циклів — бензенового, піразинового і гідрованого піримідинового, в якому два атоми Карбону знаходяться в складі карбонільних груп.

Ізоалоксазин — таутомерна форма алоксазину, що утворюється внаслідок азоль-ної таутомерії:



н

алоксазин


ізоалоксазин (флавін)


Ізоалоксазин має жовте забарвлення і тому називається флавіном (від лат. /Іаииз — жовтий). Важлива властивість флавіну — його здатність до відновлення з утворенням безбарвної сполуки (лейкосполуки), яка при окисненні перетво­рюється знову у вихідний флавін. У процесі відновлення Гідроген приєднується до кон'югованої системи, яка включає атоми Нітрогену в положеннях 1 і 10.



Н н

лейкосполука флавіну


ядро флавіну входить у структуру рибофлавіну (вітамін B2).


П'яти-та ШеСтиЧЛеннІ ГетерОЦиКЛІЧнІ СПОЛУКи



Назва «рибофлавін» відбиває наявність у молекулі залишків п'ятиатомного спирту рибіту і флавіну. Рибофлавін широко розповсюджений у природі, особ­ливо багаті ним дріжджі, бобові, м'ясо, яєчний жовток і т. ін. Вітамін B2 входить у структуру окисних ферментів — флавопротеїдів.

О

X

сн2— сн—сн— сн— сн2 он он он он

рибофлавін

Дія цих ферментів як переносників Гідрогену при окисно-відновних процесах у живих організмах зумовлена здатністю флавіну перетворюватися в лейкосполу-ку і навпаки. Відсутність або нестача вітаміну В2 в їжі викликає затримку росту, запалення слизових оболонок ротової порожнини та очей, порушення процесів нервової діяльності тощо.

СЕМИЧЛЕННІ НІТРОГЕНОВМІСНІ ГЕТЕРОЦИКЛИ

Семичленні гетероциклічні сполуки з одним атомом Нітрогену, які містять мак­симальну кількість подвійних зв'язків у циклі, називають азепінами, аналогічні гетероцикли з двома атомами Нітрогену діазепінами.





 


 


1Н-азепін


ЗН-азепін


4Н-азепін


І/
"

Чч-

Н н н

1Н-1,2-діазепін 1Н-1,3-ДІазепін 1Н-1,4-діазепін

Жоден із наведених гетероциклів дотепер не відкрито у вільному стані, але відомі численні їх похідні.

Азепіни і діазепіни мають неплоску будову, виявляють властивості полієнів. Унаслідок деформації валентних кутів семичленні цикли порівняно із шестичлен­ними менш стійкі. Стабільність їх зменшується в ряду:

3Н-азепін > 1Н-азепін > 4Н-азепін > 2Н-азепін

Семичленні азагетероцикли рідко зустрічаються в природі. Значна увага до син­тезу цих гетероциклічних систем викликана виявленням у деяких з них транкві-



Глава 32


лізуючої (зняття перезбудження цНС, страху, занепокоєння, напруження), анти­депресивної, аналептичної (підвищуючої тонус цНС) і протисудомної дій. У ме­дичній практиці широко застосовуються для лікування захворювань центральної нервової системи похідні бензодіазепіну (конденсована система 1,4-діазепіну з бензеном). Найефективніші лікарські засоби бензодіазепінового ряду — еленіум, нітразепам, діазепам тощо.

инсн,


еленіум


нітразепам; радедорм


діазепам; седуксен


Глава 33 аЛКаЛоЇдИ

Алкалоїдами називають групу нітрогеновмісних органічних сполук, переважно рослинного походження, які виявляють основні властивості і високу біологічну активність.

Назва «алкалоїди» походить від араб. алкалі — «луг».

За хімічною будовою більшість алкалоїдів належить до гетероциклічних сполук.

Алкалоїди широко розповсюджені в рослинному світі. Особливо багаті алкало­їдами рослини родини макових (Papaveraceae), жовтцевих (Ranunculaceae), бобових (Fabaceae) тощо. Завичай в рослинах міститься суміш кількох алкалоїдів, що мають подібну структуру. Так, з опію виділено 22 алкалоїди, з кори хінного дерева — 24, з листків тютюну — 10. Багато алкалоїдів виявляють сильну біологічну дію; у великих дозах вони часто отруйні, а в малих — використовуються як лікарські засоби. У рослинах алкалоїди знаходяться переважно у вигляді солей органічних кислот — щавлевої, яблучної, винної, лимонної тощо.

Алкалоїди — в основному безбарвні кристалічні речовини гіркого смаку, прак­тично нерозчинні у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках — хлороформі, діетиловому етері, бензені тощо. Солі алкалоїдів, навпаки, добре розчиняються у воді і нерозчинні в органічних розчинниках.

Нині виділено понад 5000 алкалоїдів. Вагомий внесок в їх вивчення зробили відомі хіміки Олександр Павлович Орєхов, Володимир Михайлович Родіонов, Микола Олексійович Преображенський, Олександр Абрамович Вознесенський та ін.




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.