АЛОКСАЗИН ТА ІЗОАЛОКСАЗИН (ФЛАВІН)

Алоксазин — конденсована гетероциклічна система, що складається з трьох циклів — бензенового, піразинового і гідрованого піримідинового, в якому два атоми Карбону знаходяться в складі карбонільних груп.

Ізоалоксазин — таутомерна форма алоксазину, що утворюється внаслідок азоль-ної таутомерії:

н

алоксазин

ізоалоксазин (флавін)

Ізоалоксазин має жовте забарвлення і тому називається флавіном (від лат. /Іаииз — жовтий). Важлива властивість флавіну — його здатність до відновлення з утворенням безбарвної сполуки (лейкосполуки), яка при окисненні перетво­рюється знову у вихідний флавін. У процесі відновлення Гідроген приєднується до кон'югованої системи, яка включає атоми Нітрогену в положеннях 1 і 10.

Н н

лейкосполука флавіну

ядро флавіну входить у структуру рибофлавіну (вітамін B₂).

П'яти-та ШеСтиЧЛеннІ ГетерОЦиКЛІЧнІ СПОЛУКи

Назва «рибофлавін» відбиває наявність у молекулі залишків п'ятиатомного спирту рибіту і флавіну. Рибофлавін широко розповсюджений у природі, особ­ливо багаті ним дріжджі, бобові, м'ясо, яєчний жовток і т. ін. Вітамін B₂ входить у структуру окисних ферментів — флавопротеїдів.

О

X

сн₂— сн—сн— сн— сн₂ он он он он

рибофлавін

Дія цих ферментів як переносників Гідрогену при окисно-відновних процесах у живих організмах зумовлена здатністю флавіну перетворюватися в лейкосполу-ку і навпаки. Відсутність або нестача вітаміну В₂ в їжі викликає затримку росту, запалення слизових оболонок ротової порожнини та очей, порушення процесів нервової діяльності тощо.

СЕМИЧЛЕННІ НІТРОГЕНОВМІСНІ ГЕТЕРОЦИКЛИ

Семичленні гетероциклічні сполуки з одним атомом Нітрогену, які містять мак­симальну кількість подвійних зв'язків у циклі, називають азепінами, аналогічні гетероцикли з двома атомами Нітрогену — діазепінами.

1Н-азепін

ЗН-азепін

4Н-азепін

Чч-

Н н н

1Н-1,2-діазепін 1Н-1,3-ДІазепін 1Н-1,4-діазепін

Жоден із наведених гетероциклів дотепер не відкрито у вільному стані, але відомі численні їх похідні.

Азепіни і діазепіни мають неплоску будову, виявляють властивості полієнів. Унаслідок деформації валентних кутів семичленні цикли порівняно із шестичлен­ними менш стійкі. Стабільність їх зменшується в ряду:

3Н-азепін > 1Н-азепін > 4Н-азепін > 2Н-азепін

Семичленні азагетероцикли рідко зустрічаються в природі. Значна увага до син­тезу цих гетероциклічних систем викликана виявленням у деяких з них транкві-

Глава 32

лізуючої (зняття перезбудження цНС, страху, занепокоєння, напруження), анти­депресивної, аналептичної (підвищуючої тонус цНС) і протисудомної дій. У ме­дичній практиці широко застосовуються для лікування захворювань центральної нервової системи похідні бензодіазепіну (конденсована система 1,4-діазепіну з бензеном). Найефективніші лікарські засоби бензодіазепінового ряду — еленіум, нітразепам, діазепам тощо.

инсн,

еленіум

нітразепам; радедорм

діазепам; седуксен

Глава 33 аЛКаЛоЇдИ

Алкалоїдами називають групу нітрогеновмісних органічних сполук, переважно рослинного походження, які виявляють основні властивості і високу біологічну активність.

Назва «алкалоїди» походить від араб. алкалі — «луг».

За хімічною будовою більшість алкалоїдів належить до гетероциклічних сполук.

Алкалоїди широко розповсюджені в рослинному світі. Особливо багаті алкало­їдами рослини родини макових (Papaveraceae), жовтцевих (Ranunculaceae), бобових (Fabaceae) тощо. Завичай в рослинах міститься суміш кількох алкалоїдів, що мають подібну структуру. Так, з опію виділено 22 алкалоїди, з кори хінного дерева — 24, з листків тютюну — 10. Багато алкалоїдів виявляють сильну біологічну дію; у великих дозах вони часто отруйні, а в малих — використовуються як лікарські засоби. У рослинах алкалоїди знаходяться переважно у вигляді солей органічних кислот — щавлевої, яблучної, винної, лимонної тощо.

Алкалоїди — в основному безбарвні кристалічні речовини гіркого смаку, прак­тично нерозчинні у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках — хлороформі, діетиловому етері, бензені тощо. Солі алкалоїдів, навпаки, добре розчиняються у воді і нерозчинні в органічних розчинниках.

Нині виділено понад 5000 алкалоїдів. Вагомий внесок в їх вивчення зробили відомі хіміки Олександр Павлович Орєхов, Володимир Михайлович Родіонов, Микола Олексійович Преображенський, Олександр Абрамович Вознесенський та ін.

Поиск по сайту: