МЕТОДИ ВИДІЛЕННЯ АЛКАЛОЇДІВ З РОСЛИН

Виділення алкалоїдів з рослин ґрунтується на здатності їх солей добре роз­чинятися у воді, а алкалоїдів-основ — в органічних розчинниках (хлороформі, діетиловому етері, бензені).

Існує два основних методи виділення алкалоїдів: екстракція у вигляді солей і екстракція у вигляді основ. При екстракції у вигляді солей рослинну сировину, яка містить алкалоїди, обробляють водою або етиловим спиртом, підкисленими частіше винною кислотою. Усі алкалоїди при цьому переходять у розчин у вигляді солей винної кислоти. Для очищення від супутніх речовин витяжку підлуговують і основи алкалоїдів, що утворилися, екстрагують органічними розчинниками. Операцію очищення (обробка кислотою, а потім лугом) повторюють кілька разів. Після цього розчинник видаляють, а залишок, що містить суму алкалоїдів, розді­ляють на індивідуальні речовини.

При екстракції у вигляді основ рослинний матеріал обробляють розчином лугу. Частіше для цього використовують розчин амоніаку, натрій гідрокарбонату або

Глава 33 614 Г

карбонату. Основи алкалоїдів, які утворюються, екстрагують органічними роз­чинниками. Далі проводять очищення переведенням алкалоїдів у солі, а потім у основи, повторюючи процес багаторазово.

МЕТОДИ ВИЯВЛЕННЯ АЛКАЛОЇДІВ

Для виявлення алкалоїдів у тому чи іншому об'єкті застосовують загальні, так звані групові реакції, властиві групі алкалоїдів, і специфічні реакції, характерні для індивідуальних алкалоїдів.

Групові (загальні) реакціїґрунтуються на здатності алкалоїдів як основ утворю­вати з деякими реагентами важкорозчинні у воді осади простих або комплексних солей. Найчастіше для осадження алкалоїдів використовують розчин йоду в калій йодиді (реактив Вагнера), розчин меркурій(II) йодиду в калій йодиді (реактив Мейєра), розчин бісмут йодиду в калій йодиді (реактив Драгендорфа), розчини таніну, пікринової кислоти тощо.

Специфічні реакції.Крім реакцій осадження, для виявлення алкалоїдів часто використовують реакції забарвлювання. Так, під дією концентрованих сульфатної, нітратної кислот, а також суміші сульфатної і нітратної кислот (реактив Ердмана), суміші сульфатної кислоти і формальдегіду (реактив Маркі) та інших, багато алка­лоїдів утворюють забарвлені розчини. Реакції забарвлювання базуються на перебігу процесів дегідратації, окиснення, конденсації тощо. В основу цих реакцій покладе­ні особливості хімічної структури алкалоїдів, тому вони можуть використовуватись як специфічні для визначених груп алкалоїдів. Ідентифікацію конкретних алкалої­дів здійснюють за допомогою специфічних реакцій на окремі функціональні групи, які входять до складу молекули алкалоїду, а також застосуванням фізико-хімічних методів (ІЧ-, УФ- і ПМР-спектроскопій, мас-спектрометрії і хроматографії).

КЛАСИФІКАЦІЯ АЛКАЛОЇДІВ

Алкалоїди для зручності вивчення поділяють на групи. Спочатку, коли хімічна структура багатьох алкалоїдів не була встановлена, їх класифікували за ботанічною ознакою, відповідно до якої в одну групу поєднувалися алкалоїди, виділені з рос­лин певного роду, наприклад алкалоїди макових, маренових, пасльонових і т. д.

Нині загальноприйнята хімічна класифікація, в основу якої покладена природа гетероциклу, що входить у структуру алкалоїду. За цією класифікацію алкалоїди поділяють на такі основні групи — похідні піридину та піперидину, хіноліну, ізо-хіноліну, індолу, тропану, пурину тощо.

АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ПІРИДИНУ І ПІПЕРИДИНУ

НІКОТИН

Алкалоїд нікотин {3-[2'-(ІчГ-метилпіролідил)]піридин} міститься в листках тютюну (Nicotiana tabacum) у вигляді солей лимонної та яблучної кислот. його молекула складається з піридинового і N-метилпіролідинового циклів, зв'язаних між собою простим зв'язком.

аЛКаЛОЇДи

Нікотин — безбарвна масляниста рідина, що змішується з водою. На повітрі швидко буріє внаслідок утворення продуктів окиснення. Нікотин має у своєму складі асиметричний атом Кар­бону С²', тому має оптичну активність. Водні розчини нікотину обертають площину поляризації вліво. Нікотин дуже токсичний, смертельна доза для людини становить близько

40 мг. У невеликих кількостях виявляє збудливу дію на вегетативну нервову

систему, звужує кровоносні судини. Організм поступово звикає до цієї отрути.

Нікотин використовують як інсектицид для боротьби зі шкідниками сільського

господарства.

АНАБАЗИН

Алкалоїд анабазин [|3-(а'-пшеридил)піридин] міститься в їж-нику безлистому {АпаЬаш арку На), який росте в Середній Азії. Молекула анабазину складається зі зв'язаних простим зв'язком піридинового і піперидинового циклів.

Подібно до нікотину, анабазин дуже отруйний, виявляє висо­ку інсектицидну дію. У вигляді хлороводневої солі його викорис­товують у медицині як засіб проти куріння. Вважають, що ефект ґрунтується на конкурентній взаємодії з нікотином у ділянці специфічних рецепторів.

ЛОБЕЛІН

Алкалоїд лобелін [£-(-)2-бензоїлметил-6-(2'-гідрокси-2'-фенілетил)-1-ме-тилпіперидин] виявлений у рослині лобелії (Lobelia inflata), яка росте в Північній Америці. За хімічною структурою він є похідною піперидину. Уперше синтез лобеліну здійснений 1929 року. Природний лобелін оптично активний (обертає площину поляризації вліво). Синтетичний лобелін — рацемат і тому оптичної активності не виявляє.

НО

Сн,

У вигляді хлороводневої солі лобелін використовують у медицині як стиму­лятор дихання при пригніченні дихального центру. Синтетичний лобелін удвічі менш активний, ніж природний лівообертаючий ізомер.

Поиск по сайту: