Артур Рудольф ГАНЧ (ХАНЧ) (1857-1935)

Німецький хімік-органік. Осно­вні наукові праці присвячені синтезу і стереохімії органічних сполук. Від­крив (1882) реакцію одержання по­хідних піридину циклоконденсацією естерів (3-кетокислот з альдегідами або кетонами і амоніаком (синтез Ганча). Синтезував тіазол (1887), імідазол, оксазол, селенозол. Висунув (1890) теорію стереоізомерії молекул, які містять подвійний зв'язок N=C. По­казав (1894), що діазосполуки можуть існувати у вигляді син- і анти-форм. Досліджував таутомерію нітросполук і виділив (1896) дві таутомерні форми фенілнітрометану.

Вивчав взаємозв'язок кольору і структури органічних сполук. Вису­нув (1923) теорію псевдокислот і псев­дооснов.

2-аміно-З-метилтіазолш йодид

2-іміно-З-метилтіазолін

2-Амінотіазол широко використовують у виробництві лікарських засобів.

СООН

сульфатіазол; норсульфазол

фталілсульфатіазол; фталазол

N

ШІСОСН,

Ряд похідних 2-амінотіазолу — це сульфаніламідні препарати (норсульфазол, фталазол тощо), що мають антибактеріальну дію (див. с. 510).

Глава 32

Пеніциліни— група антибіотиків, продукованих різними видами плісеневих грибів Penicillium, та їх аналоги напівсинтетичного виробництва.

В основі структури пеніцилінів лежить конденсована гетероциклічна система, яка складається з тіазолідинового та Р-лактамного кілець.

Загальна формула пеніцилінів

тіазолідинове кільце

р-лактамне кільце

У медичній практиці знайшли широке застосування такі природні пеніциліни, як бензилпеніцилін (R = —CH₂C₆H₅), феноксиметилпеніцилін (R = —CH₂OC₆H₅) тощо, а також напівсинтетичні пеніциліни — ампіцилін [R= —CH(NH₂)C₆H₅],

Оксацилін

К =

; диклоксацилін

К =

Тощо.

Препарати групи пеніциліну — важливі антимікробні засоби.

ОКСАЗОЛ

,—NОксазол (1,3-оксазол) — безбарвна рідина (т. кип. 69°C), добре змішу-Ц5і$> ється з етанолом і етером.

О Оксазоли — гетероароматичні сполуки. Однак унаслідок електроно-

акцепторного впливу атома Нітрогену вони важко вступають у реакції електрофільного заміщення. ці реакції можуть відбуватися в положеннях 4 і 5, якщо оксазольний цикл активований електронодонорними замісниками (аміно-або гідроксигрупа). Завдяки вільній парі електронів атома Нітрогену піридинового типу оксазоли виявляють слабкі основні властивості. Для синтезу оксазолш ши­роко використовують метод циклодегідратації а-ациламінокетонш у присутності мінеральних кислот.

НС—N

// \\

Н₂5О₄

-н,о

а-ацетиламшопропанон

2,5-диметилоксазол

Серед похідних оксазолу відомі речовини, які виявляють жарознижуючу, анальгетичну, антибактеріальну та снотворну дії.

ІЗОКСАЗОЛ

Ізоксазол (1,2-оксазол) — безбарвна рідина (т. кип. 95°C), обмежено розчинна у воді, добре розчиняється в органічних розчинниках.

П'яти-та ШеСтиЧЛеннІ ГетерОЦиКЛІЧнІ СПОЛУКи

Ізоксазол має ароматичні властивості. Реакції електрофільного заміщення (галогенування, нітрування, сульфування) відбуваються переважно в положенні 4, яке найменше піддається впливу гетероатомів. як і оксазол, ізоксазол — слабка основа (рK_BH+ = 1,3).

Загальним методом добування ізоксазолу та його похідних є реакція 1,3-дикар-бонільних сполук з гідроксилам і ном:

Н₃С

Н₂С—С

²/ \\

о

\\О

он

-н₂о

Н₃СГ

І

Н₂С—С

²/ \\

N

но

-н₂о

н₃с

Не—с

// \\

^С N

Ацетилацетон

Ацетилацетон оксим

Диметшгізсжсазал

Ряд лікарських препаратів створений на основі ізоксазолів — антибіотики оксацилін та диклоксацилін (див. с. 564), протитуберкульозний засіб — циклосерин. До складу численної групи сульфаніламідних препаратів (бісептол, ко-тримоксазол, бактрим тощо) входить сульфаметоксазол (див. с. 510).

О

Циклосерин

Поиск по сайту: