Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Артур Рудольф ГАНЧ (ХАНЧ) (1857-1935)



Німецький хімік-органік. Осно­вні наукові праці присвячені синтезу і стереохімії органічних сполук. Від­крив (1882) реакцію одержання по­хідних піридину циклоконденсацією естерів (3-кетокислот з альдегідами або кетонами і амоніаком (синтез Ганча). Синтезував тіазол (1887), імідазол, оксазол, селенозол. Висунув (1890) теорію стереоізомерії молекул, які містять подвійний зв'язок N=C. По­казав (1894), що діазосполуки можуть існувати у вигляді син- і анти-форм. Досліджував таутомерію нітросполук і виділив (1896) дві таутомерні форми фенілнітрометану.

Вивчав взаємозв'язок кольору і структури органічних сполук. Вису­нув (1923) теорію псевдокислот і псев­дооснов.


 


2-аміно-З-метилтіазолш йодид


2-іміно-З-метилтіазолін


2-Амінотіазол широко використовують у виробництві лікарських засобів.

802гЧН

СООН


сульфатіазол; норсульфазол


фталілсульфатіазол; фталазол


N

ШІСОСН,

Ряд похідних 2-амінотіазолу — це сульфаніламідні препарати (норсульфазол, фталазол тощо), що мають антибактеріальну дію (див. с. 510).



Глава 32


Пеніциліни— група антибіотиків, продукованих різними видами плісеневих грибів Penicillium, та їх аналоги напівсинтетичного виробництва.

В основі структури пеніцилінів лежить конденсована гетероциклічна система, яка складається з тіазолідинового та Р-лактамного кілець.

Загальна формула пеніцилінів


       
   
 
 


тіазолідинове кільце


р-лактамне кільце


У медичній практиці знайшли широке застосування такі природні пеніциліни, як бензилпеніцилін (R = —CH2C6H5), феноксиметилпеніцилін (R = —CH2OC6H5) тощо, а також напівсинтетичні пеніциліни — ампіцилін [R= —CH(NH2)C6H5],


Оксацилін


К =


; диклоксацилін


К =


Тощо.


Препарати групи пеніциліну — важливі антимікробні засоби.

ОКСАЗОЛ

,—NОксазол (1,3-оксазол) — безбарвна рідина (т. кип. 69°C), добре змішу-Ц5і$> ється з етанолом і етером.

О Оксазоли — гетероароматичні сполуки. Однак унаслідок електроно-

акцепторного впливу атома Нітрогену вони важко вступають у реакції електрофільного заміщення. ці реакції можуть відбуватися в положеннях 4 і 5, якщо оксазольний цикл активований електронодонорними замісниками (аміно-або гідроксигрупа). Завдяки вільній парі електронів атома Нітрогену піридинового типу оксазоли виявляють слабкі основні властивості. Для синтезу оксазолш ши­роко використовують метод циклодегідратації а-ациламінокетонш у присутності мінеральних кислот.

н2/с-
-N11 \

НС—N

// \\

сн,
н3с

Н24

Н3С

-н,о


а-ацетиламшопропанон


2,5-диметилоксазол


Серед похідних оксазолу відомі речовини, які виявляють жарознижуючу, анальгетичну, антибактеріальну та снотворну дії.



ІЗОКСАЗОЛ

Ізоксазол (1,2-оксазол) — безбарвна рідина (т. кип. 95°C), обмежено розчинна у воді, добре розчиняється в органічних розчинниках.


П'яти-та ШеСтиЧЛеннІ ГетерОЦиКЛІЧнІ СПОЛУКи



Ізоксазол має ароматичні властивості. Реакції електрофільного заміщення (галогенування, нітрування, сульфування) відбуваються переважно в положенні 4, яке найменше піддається впливу гетероатомів. як і оксазол, ізоксазол — слабка основа (рKBH+ = 1,3).

Загальним методом добування ізоксазолу та його похідних є реакція 1,3-дикар-бонільних сполук з гідроксилам і ном:


Н3С


Н2С—С

2/ \\

о

\\О


он

2о


Н3СГ


І

Н2С—С

2/ \\

■я

N

но


2о


н3с


Не—с

// \\

^С N


 


Ацетилацетон


Ацетилацетон оксим


Диметшгізсжсазал


Ряд лікарських препаратів створений на основі ізоксазолів — антибіотики оксацилін та диклоксацилін (див. с. 564), протитуберкульозний засіб — циклосерин. До складу численної групи сульфаніламідних препаратів (бісептол, ко-тримоксазол, бактрим тощо) входить сульфаметоксазол (див. с. 510).

О

Циклосерин




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.