НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. За замісниковою номенклатурою ШРАС одноядерні арени розглядають як про­дукти

За замісниковою номенклатурою ШРАС одноядерні арени розглядають як про­дукти заміщення бензену: метилбензен, етилбензен, вінілбензен і т. д. За наявності в бензеновому кільці двох і більше замісників їх положення вказують цифрами. Нумерацію атомів Карбону бензенового кільця здійснюють так, щоб замісники мали якомога менші номери. У дизаміщених бензену положення замісників поряд із цифровими локантами відображають також позначеннями: орто- (о-) положен­ня — 1,2; мета- (м-) положення — 1,3 і пара- (п-) положення — 1,4.

Окрім систематичних назв, у ряду одноядерних аренів збереглися і тривіальні назви: толуен, ксилен, кумен тощо. Нижче наведені деякі представники аренів (тривіальні назви подано в дужках):

СН,

н₃с—сн—сн₃

сн=сн

метилбензен (толуен)

етилбензен

ізопропілбензен (кумен)

вінілбензен (стирен)

сн

н₃с—сн—сн₃

сн,

сн₃ н₃с

сн,

сн₃

1,2-диметилбензен 1-ізопропіл-4-метилбензен 2-етил-1,4-диметилбензен 1,3,5-триметилбензен
(о-ксилен) (цим ен) (мезитилен)

Іноді моноциклічні ароматичні вуглеводні розглядають як похідні якогось ін­шого вуглеводню, що має тривіальну назву, — толу ену, стирену тощо:

арОматиЧнІ ВУГЛеВОДнІ. ОДНОЯДЕРШ АРЕНИ

сн=сн

С₂Н₅

сн₃

4 -метил стирен

5 -етилтолуен

Загальна назва одновалентних радикалів ароматичних вуглеводнів — арили (Ar).

сн,

сн₂—

феніл о-толіл м-толіл п-толіл бензил

Двовалентний радикал бензену називають феніленом:

о-фенілен м-фенілен п-фенілен

Вищі гомологи бензену найчастіше розглядають як похідні аліфатичних вугле­воднів, що містять як замісник бензенове ядро:

сн₃—сн₂—сн—сн₂—сн—сн₃

СН,

2 -метил-4-фенілгексан

Ізомерія гомологів бензену зумовлена різною будовою, положенням і кількістю замісників у бензеновому кільці.

Однозаміщені гомологи бензену не мають ізомерів положення, оскільки всі атоми Карбону в бензеновому кільці рівноцінні. Разом з тим для них характерна ізомерія, яка пов 'язана з різною структурою замісника:

сн₂—сн₂—сн₃ н₃с—сн—сн₃

пропілбензен ізопропілбензен

Дизаміщені бензени існують у трьох ізомерних формах, які мають різне по­ложення замісників у бензеновому кільці (ізомери положення):

СН

СН

СН,

СН,

СН,

1,2 - диметилбензен; о-ксилен

1,3 -диметилбензен; м-ксилен

1,4 -диметилбензен; п-ксилен

Глава 14

Тризаміщені бензени з однаковими замісниками в бензеновому кільці також мають три ізомери положення:

сн,

сн,

Н₃С

сн,

сн,

1,2,3-триметилбензен 1,2,4-триметилбензен

1,3,5-триметилбензен; мезитилен

Для гомологів бензену також характерна ізомерія, зумовлена різною кількістю замісників у бензеновому кільці:

сн₂—сн₃

сн

етилбензен

о -диметилбензен; о-ксилен

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

14.3.1. ПРИРОДНІДЖЕРЕЛА

Основними природними джерелами ароматичних вуглеводнів є нафта і кам'яне вугілля.

Добування з нафти.У сирій нафті міститься невелика кількість ароматичних вуглеводнів. Тому з метою збільшення їх масової частки нафту піддають так званій ароматизації, тобто нагрівають при високій температурі та тиску в присутності каталізаторів. При цьому відбуваються процеси дегідрування, ізомеризації і цик­лізації. Нижче наведено схеми деяких типових реакцій:

300°С; Pt

500 °С; Сг,О,/А1,О,

⁵⁰⁰°^{С; Cr}

Після ароматизації вихідна сировина, яка містила близько 10% аренів і 65% алканів, перетворюється в продукт, що включає 50—65 % аренів.

Важливий внесок у вивчення процесів, які перебігають при ароматизації нафти, зробили відомі вчені Микола Дмитрович Зелінський, Борис Олександрович Казанський, Альфред Феліксович Плате та ін.

Добування з кам'яного вугілля.При нагрі­ванні кам'яного вугілля без доступу повітря до 1000— 1300°С утворюється кокс, коксовий газ і кам'яновугільна смола. У1м³ коксово­го газу міститься близько 30 г бензену і 10 г толуену. Кам'яновугільна смола — склад­на суміш органічних сполук. Піддаючи її фракційній перегонці, одержують одноядерні ароматичні вуглеводні (бензен, толуен, кси-лени), багатоядерні арени (нафтален, антра­цен), феноли, гетероциклічні сполуки тощо. Усього з кам'яновугільної смоли виділено понад 120 індивідуальних речовин.

Поиск по сайту: