КЛАСИФІКАЦІЯ І НОМЕНКЛАТУРА АЛІЦИКЛІЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Аліциклічні вуглеводні класифікують залежно від кількості циклів, їх величини і способу сполучення.

За числом циклів, які входять до складу молекули, аліциклічні вуглеводні поді­ляють на моно- і поліциклічні (бі-, трициклічні тощо).

У ряду моноциклічних аліцикличних сполук виділяють малі цикли (С₃ і С₄), звичайні (С₅—С₇), середні (С₈—С₁1) і макроцикли (12 і більше атомів Карбону).

Найбільш численна група в ряду аліцикличних вуглеводнів — моноциклічні сполуки. З метою спрощення написання структурних формул аліциклічні сполуки умовно зображують у вигляді геометричних структур (багатокутників).

н_ос^сн_о ⁼ ^

СH

₂

Відповідно до правил ШРАС назви моноциклічних аліциклічних вуглеводнів утворюють від назв алканів з відповідною кількістю атомів Карбону, додаючи префікс цикло-:

А □ О О

циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан

Положення замісників у кільці позначають за допомогою цифрових локантів. Нумерацію атомів Карбону циклу починають з атома, який має замісник і прово­дять таким чином, щоб інші атоми Карбону циклу, зв'язані з замісниками, одер­жали якомога менші номери. При наявності в циклі кратного зв'язку нумерацію починають з атомів Карбону, що утворюють кратний зв'язок.

^уСН₃

6 _ 4

сн₃

1-етил-З-метилциклопентан 1,2- дим етилцикло гексан 3-метилциклогексен

Глава 13

Структури, що складаються з двох і більше циклів, належать до поліциклічних (багатоядерних) вуглеводнів. Залежно від взаємного розташування циклів багато­ядерні аліциклічні вуглеводні поділяють на такі основні групи:

| — з ізольованими циклами, розділеними вуглець-вуглецевим ланцю­гом;

- з циклами, безпосередньо зв'язаними простим (або подвійним) вуглець-вуглецевим зв'язком;

з циклами, що мають один спільний атом (спірани);

з циклами, що мають два спільних атоми (конденсовані системи);

з кількістю спільних атомів у циклі більше двох (місткові системи).

Для перших двох груп вуглеводнів у назвах використовують переважно раціо­нальну номенклатуру:

циклопропілциклопентилметан

циклопропілциклопентан

Назву спіранової системи складають, додаючи префікс спіро- до назви вуглевод­ню з відповідною кількістю атомів Карбону. Між префіксом і назвою в квадратних дужках указують (у порядку зростання) кількість атомів Карбону, крім спільного, у кожному з циклів. Нумерацію починають з меншого циклу з найближчого до спільного (вузлового) атома Карбону.

спіро[2.2]пентан

спіро [3.4]октан

\6_ 5/

спіро [3.5]нонан

Назви конденсованих і місткових аліциклічних сполук утворюють, додаючи префікс біцикло- до назви вуглеводню з відповідним числом атомів Карбону. Між префіксом і назвою вуглеводню в квадратних дужках указують (у порядку убування) кількість атомів Карбону в кожнім із трьох ланцюгів, що з'єднують два третинних (вузлових) атоми Карбону (останні при цьому не враховують). Нумерацію атомів Карбону починають з одного з вузлових атомів і здійснюють таким чином, щоб спочатку був пронумерований самий довгий ланцюг, що сполучає вузлові атоми, потім коротший, а у випадку місткових систем на завершення нумерують най-коротший вуглецевий ланцюг — місток:

біцикло[3.2.0]гептан

біцикло[4.2.0]октан

біцикло[3.2.1]октан

Систематичні назви поліциклічних сполук складні, тому частіше використо­вують тривіальні назви:

Поиск по сайту: