 |
|
|
Архитектура Астрономия Аудит Биология Ботаника Бухгалтерский учёт Войное дело Генетика География Геология Дизайн Искусство История Кино Кулинария Культура Литература Математика Медицина Металлургия Мифология Музыка Психология Религия Спорт Строительство Техника Транспорт Туризм Усадьба Физика Фотография Химия Экология Электричество Электроника Энергетика |
ПРЕДМЕТ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ. Глава 1. ВСТУП В ОРГАНІЧНУ ХІМІЮСтр 1 из 163Следующая ⇒
Зміст Передмова.............................................................................................................................................. 13 Глава 1. ВСТУП В ОРГАНІЧНУ ХІМІЮ 1.1. Предмет органічної хімії................................................................................................................ 15 1.2. Короткий огляд історії розвитку органічної хімії........................................................................ 16 1.3. Розвиток теоретичних уявлень про будову органічних сполук................................................. 18 1.4. Способи зображення органічних молекул.................................................................................... 21 Глава 2. КлАСиФІКАцІя І НОМеНКлАТУРА ОРГАНІЧНиХ СПОлУК 2.1. Класифікація органічних сполук.................................................................................................... 23 2.2. Номенклатура органічних сполук.................................................................................................. 25 Глава 3. ХІМІЧНий ЗВ'яЗОК 3.1. Типи хімічних зв'язків.................................................................................................................... 32 3.2. Квантово-механічні основи теорії хімічного зв'язку................................................................... 37 Атомні орбіталі............................................................................................................................... 37 3.2.1. Гібридизація атомних орбіталей.......................................................................................... 40 3.2.2. Ковалентні а- і тс-зв'язки..................................................................................................... 43 3.2.3. Основні характеристики ковалентного зв'язку.................................................................. 45 Глава 4. ВЗАєМНий ВПлиВ АТОМІВ В ОРГАНІЧНиХ СПОлУКАХ 4.1. Індуктивний ефект.......................................................................................................................... 50 4.2. Мезомерний ефект (ефект кон'югації)........................................................................................... 52 4.3. Спільне виявлення індуктивного і мезомерного ефектів замісників......................................... 55 4.4. Гіперкон'югація............................................................................................................................... 57 4.5. Кон'югація і просторові перешкоди............................................................................................... 58 4.6. Способи зображення розподілу електронної густини в молекулах. Поняття про резонанс................................................................................................................................. 59 Глава 5. ІЗОМеРІя ОРГАНІЧНиХ СПОлУК. ПРОСТОРОВА БУДОВА МОлеКУл 5.1. Структурна ізомерія....................................................................................................................... 62 5.2. Просторова ізомерія (стереоізомерія).......................................................................................... 64
5.2.1. Способи зображення просторової будови молекул........................................................... 65 5.2.2. Оптична ізомерія.................................................................................................................. 67 5.2.3. Геометрична ізомерія........................................................................................................... 82 5.2.4. Конформаційна (поворотна) ізомерія................................................................................. 85 Глава 6. КиСлОТНІСТь І ОСНОВНІСТь ОРГАНІЧНиХ СПОлУК 6.1. Кислотність і основність за теорією Бренстеда............................................................................ 90 6.1.1. Типи органічних кислот....................................................................................................... 91 6.1.2. Типи органічних основ......................................................................................................... 93 6.2. Кислоти та основи льюїса.............................................................................................................. 94 Глава 7. МеТОДи ВСТАНОВлеННя БУДОВи ОРГАНІЧНиХ СПОлУК 7.1. Хімічні методи................................................................................................................................ 97 7.2. Фізичні (інструментальні) методи................................................................................................. 98
7.2.1. електронна спектроскопія.................................................................................................. 100 7.2.2. Інфрачервона спектроскопія............................................................................................. 103 7.2.3. Спектроскопія ядерного магнітного резонансу............................................................... 106 7.2.4. Мас-спектрометрія............................................................................................................. 109 7.2.5. Дифракційні методи........................................................................................................... 111 ОрГанІЧна хІмІя Глава 8. ОСНОВи ТеОРІї РеАКцІй ОРГАНІЧНиХ СПОлУК 8.1. енергетичні умови перебігу реакцій............................................................................................ 112 8.2. Поняття про механізм реакції..................................................................................................... 113 8.3. Типи механізмів реакцій.............................................................................................................. 114 8.4. Типи органічних реакцій.............................................................................................................. 116 8.5. Проміжні активні частинки......................................................................................................... 117
8.5.1. Карбокатіони...................................................................................................................... 117 8.5.2. Карбаніони.......................................................................................................................... 119 8.5.3. Вільні радикали.................................................................................................................. 122 Глава 9. АлІФАТиЧНІ ВУГлеВОДНІ. АлКАНи Алкани.................................................................................................................................................. 125 9.1. Будова алканів.............................................................................................................................. 125 9.2. Номенклатура............................................................................................................................... 127 9.3. Ізомерія......................................................................................................................................... 129 9.4. Способи добування...................................................................................................................... 130
9.4.1. Природні джерела.............................................................................................................. 130 9.4.2. Синтетичні методи добування.......................................................................................... 130
9.5. Фізичні властивості...................................................................................................................... 132 9.6. Хімічні властивості...................................................................................................................... 133
9.6.1. Реакції радикального заміщення (SR).............................................................................. 133 9.6.2. Окиснення алканів............................................................................................................. 137 9.6.3. Крекінг алканів.................................................................................................................. 137
9.7. Ідентифікація алканів................................................................................................................... 138 9.8. Окремі представники. Використання.......................................................................................... 139 Глава 10. АлКеНи 10.1. Номенклатура............................................................................................................................. 140 10.2. Ізомерія....................................................................................................................................... 141 10.3. Способи добування.................................................................................................................... 142 10.4. Фізичні властивості.................................................................................................................... 144 10.5. Хімічні властивості.................................................................................................................... 144
10.5.1. Реакції електрофільного приєднання (AE)...................................................................... 145 10.5.2. Реакції відновлення та окиснення................................................................................... 150 10.5.3. Полімеризація алкенів..................................................................................................... 152 10.5.4. Алільне галогенування алкенів....................................................................................... 155
10.6. Ідентифікація алкенів................................................................................................................. 156 10.7. Окремі представники. Використання........................................................................................ 156 Глава 11. АлКАДІєНи 11.1. Номенклатура............................................................................................................................. 157 11.2. Будова алкадієнів........................................................................................................................ 157 11.3. Алкадієни з кон'югованими зв'язками...................................................................................... 159
11.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 159 11.3.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 160 11.3.3. Натуральний і синтетичний каучук................................................................................. 163 11.3.4. Ідентифікація кон'югованих дієнів................................................................................. 165 11.3.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 165 Глава 12. АлКІНи 12.1. Номенклатура. Ізомерія............................................................................................................. 166 12.2. Способи добування.................................................................................................................... 167 12.3. Фізичні властивості.................................................................................................................... 168 12.4. Хімічні властивості.................................................................................................................... 168
12.4.1. Реакції електрофільного приєднання (AE)...................................................................... 169 12.4.2. Реакції нуклеофільного приєднання (AN)...................................................................... 170 12.4.3. Реакції заміщення............................................................................................................. 172 12.4.4. Реакції окиснення і відновлення..................................................................................... 173 12.4.5. Димеризація, тримеризація і тетрамеризація алкінів.................................................... 174
12.5. Ідентифікація алкінів.................................................................................................................. 175 12.6. Окремі представники. Використання........................................................................................ 175 Глава 13. АлІциКлІЧНІ ВУГлеВОДНІ. циКлОАлКАНи 13.1. Класифікація і номенклатура аліциклічних вуглеводнів......................................................... 177 13.2. циклоалкани. Ізомерія................................................................................................................ 179 13.3. Способи добування.................................................................................................................... 180 ЗмІСт 13.4. 13.5. Будова циклоалканів.................................................................................................................. 182 13.6. Хімічні властивості.................................................................................................................... 187 13.7. Ідентифікація циклоалканів....................................................................................................... 188 13.8. Окремі представники. Використання........................................................................................ 189 Глава 14. АРОМАТиЧНІ ВУГлеВОДНІ. ОДНОяДеРНІ АРеНи 14.1. Одноядерні арени. Будова бензену. Ароматичність................................................................ 190 14.2. Номенклатура. Ізомерія............................................................................................................. 194 14.3. Способи добування.................................................................................................................... 196
14.3.1. Природні джерела............................................................................................................ 196 14.3.2. Синтетичні методи добування......................................................................................... 197
14.4. Фізичні властивості.................................................................................................................... 198 14.5. Хімічні властивості.................................................................................................................... 198
14.5.1. Реакції електрофільного заміщення (SE)........................................................................ 198 14.5.2. Реакції приєднання........................................................................................................... 204 14.5.3. Реакції окиснення............................................................................................................. 204 14.5.4. Галогенування гомологів бензену за участі бокового ланцюга................................... 206 14.6. Вплив замісників у бензеновому кільці на напрям і швидкість реакцій електрофільного заміщення..................................................................................................... 206 14.6.1. Орієнтація в дизаміщених бензену................................................................................. 211 14.7. Ідентифікація моноядерних аренів............................................................................................ 212 14.8. Окремі представники. Використання........................................................................................ 213 Глава 15. БАГАТОяДеРНІ АРеНи З КОНДеНСОВАНиМи (АНельОВАНиМи) БеНЗеНОВиМи циКлАМи 15.1. Нафтален 215 15.1.1. Номенклатура. Ізомерія................................................................................................... 215 15.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 216 15.1.3. Будова нафталену............................................................................................................. 217 15.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 218 Реакції електрофільного заміщення (SE)....................................................................... 218 Реакції приєднання.......................................................................................................... 219 Окиснення....................................................................................................................... 220 15.1.5. Орієнтація заміщення в нафталеновому ядрі................................................................. 221 15.1.6. Окремі представники. Використання.............................................................................. 222 15.2. Антрацен 223 15.2.1. Способи добування ........................................................................................................ 223 15.2.2. Будова. Хімічні властивості............................................................................................ 223 15.3. Фенантрен 224 Глава 16. БАГАТОяДеРНІ АРеНи З ІЗОльОВАНиМи БеНЗеНОВиМи циКлАМи 16.1. Біфеніл 227 16.1.1. Способи добування.......................................................................................................... 227 16.1.2. Будова. Хімічні властивості............................................................................................ 227
16.2. Дифенілметан.............................................................................................................................. 229 16.3. Трифенілметан............................................................................................................................ 230 16.3.1. Барвники трифенілметанового ряду.............................................................................. 233 Глава 17. НеБеНЗОїДНІ АРОМАТиЧНІ СПОлУКи 17.1. циклопентадієніланіон................................................................................................................ 237 17.2. циклогептатриєніл-катіон........................................................................................................... 238 17.3. Азулен......................................................................................................................................... 239 Глава 18. ГАлОГеНОПОХІДНІ ВУГлеВОДНІВ 18.1. Номенклатура............................................................................................................................. 241 18.2. Ізомерія....................................................................................................................................... 242 18.3. Галогеналкани............................................................................................................................. 244
18.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 244 18.3.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 245 18.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 245 Реакції нуклеофільного заміщення (SN )....................................................................... 245 Реакції елімінування (Е)................................................................................................. 253 Взаємодія з металами..................................................................................................... 255 Відновлення галогеналканів.......................................................................................... 255 ОрГанІЧна хІмІя
18.4.1. Способи добування.......................................................................................................... 256 18.4.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 256 18.5. Галогеналкени............................................................................................................................. 257 18.5.1. Способи добування.......................................................................................................... 257 18.5.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 258 18.6. Ароматичні галогеновуглеводні............................................................................................... 259 18.6.1. Способи добування.......................................................................................................... 260 18.6.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 261 18.6.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 261 Реакції нуклеофільного заміщення (SN)....................................................................... 261 Реакції електрофільного заміщення в ароматичному ядрі (SE).................................. 264 Реакції з металами (металювання)................................................................................ 265 18.7. Ідентифікація галогенопохідних вуглеводнів.......................................................................... 265 18.7.1. Хімічні методи................................................................................................................. 265 18.7.2. Інструментальні методи................................................................................................... 266 18.8. Окремі представники. Використання........................................................................................ 266 Глава 19. НІТРОСПОлУКи 19.1. Номенклатура. Ізомерія............................................................................................................. 269 19.2. Нітроалкани................................................................................................................................. 270
19.2.1. Способи добування.......................................................................................................... 270 19.2.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 271 19.3. Ароматичні нітросполуки.......................................................................................................... 273 19.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 273 19.3.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 274 19.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 274 Реакції по ароматичному ядру...................................................................................... 275 19.4. Ідентифікація нітросполук......................................................................................................... 277 19.5. Окремі представники. Використання........................................................................................ 279 Глава 20. АМІНи 20.1. Номенклатура. Ізомерія............................................................................................................. 280 20.2. Алкіламіни.................................................................................................................................. 282
20.2.1. Способи добування.......................................................................................................... 282 20.2.2. Фізичні властивості. Просторова будова....................................................................... 283 20.2.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 285 Основність...................................................................................................................... 285 Реакції з електрофільними реагентами......................................................................... 286 Окиснення алкіламінів................................................................................................... 289 20.3. Ариламіни................................................................................................................................... 290 20.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 290 20.3.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 290 20.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 291 Реакції за участі аміногрупи.......................................................................................... 291 Реакції за участі ароматичного ядра............................................................................. 294 Окиснення ариламінів.................................................................................................... 297 20.4. Діаміни........................................................................................................................................ 297 20.4.1. Способи добування.......................................................................................................... 297 20.4.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 298 20.5. Ідентифікація амінів................................................................................................................... 299 20.5.1. Хімічні методи................................................................................................................. 299 20.5.2. Фізичні методи................................................................................................................. 300 20.6. Окремі представники. Використання........................................................................................ 301 Глава 21. ДІАЗО- ТА АЗОСПОлУКи 21.1. Діазосполуки............................................................................................................................... 303 21.1.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 303 21.1.2. Способи добування солей арендіазонію......................................................................... 304 21.1.3. Фізичні властивості ........................................................................................................ 305 21.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 306 Реакції з виділенням азоту............................................................................................. 306 Реакції без виділення азоту............................................................................................ 308 ЗмІСт
21.2.1. Способи добування.......................................................................................................... 312 21.2.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 312 21.2.3. Основні положення теорії кольоровості. Азобарвники................................................ 313 Глава 22. ГІДРОКСильНІ ПОХІДНІ ВУГлеВОДНІВ. еТеРи 22.1. Одноатомні спирти..................................................................................................................... 316 22.1.1. Номенклатура................................................................................................................... 317 22.1.2. Ізомерія............................................................................................................................. 318 22.1.3. Способи добування.......................................................................................................... 318 22.1.4. Фізичні властивості.......................................................................................................... 321 22.1.5. Хімічні властивості.......................................................................................................... 322 22.1.6. Ідентифікація спиртів....................................................................................................... 328 22.1.7. Окремі представники. Використання.............................................................................. 330 22.2. Двох, трьох- і поліатомні спирти............................................................................................... 331 22.2.1. Способи добування двох-, трьох- і поліатомних спиртів.............................................. 333 22.2.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 334 22.2.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 334 22.2.4. Ідентифікація діолів і триолів.......................................................................................... 339 22.2.5. Окремі представники. Використання.............................................................................. 339
22.3. еноли............................................................................................................................................ 340 22.4. Аміноспирти............................................................................................................................... 342
22.4.1. Способи добування.......................................................................................................... 343 22.4.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 343 22.4.3. Окремі представники. Використання............................................................................. 344 22.5. Феноли. Одноатомні феноли..................................................................................................... 345 22.5.1.Номенклатура. Ізомерія................................................................................................... 346 22.5.2. Способи добування.......................................................................................................... 347 22.5.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 349 22.5.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 349 Реакції за участі зв'язку О—Н...................................................................................... 349 Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці (SE)............................... 351 Реакції відновлення та окиснення................................................................................. 357 22.5.5. Ідентифікація одноатомних фенолів............................................................................... 358 22.5.6. Окремі представники. Використання............................................................................. 358 22.6. Двох, трьох- і поліатомні феноли.............................................................................................. 359 22.6.1. Способи добування.......................................................................................................... 360 22.6.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 360 22.6.3. Ідентифікація.................................................................................................................... 361 22.6.4. Окремі представники. Використання............................................................................. 362 22.7. Амінофеноли............................................................................................................................... 363 22.7.1. Способи добування.......................................................................................................... 363 22.7.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 364 22.7.3. Окремі представники. Використання............................................................................. 365 22.8. етери............................................................................................................................................. 366 22.8.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 367 22.8.2. Способи добування.......................................................................................................... 368 22.8.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 368 22.8.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 369 22.8.5. Ідентифікація етерів......................................................................................................... 371 22.8.6. Окремі представники. Використання............................................................................. 371 Глава 23. АльДеГІДи. КеТОНи 23.1. Насичені альдегіди і кетони....................................................................................................... 372 23.1.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 372 23.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 375 23.1.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 376 23.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 377 Реакції нуклеофільного приєднання (AN)...................................................................... 378 Реакції приєднання — відщеплення.............................................................................. 381 Реакції конденсації.......................................................................................................... 383 Реакції за участі а-атома Карбону................................................................................. 385 Реакції полімеризації...................................................................................................... 387 Реакції відновлення та окиснення................................................................................. 387 23.1.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 389 ОрГанІЧна хІмІя 23.2. 23.3. Діальдегіди. Дикетони................................................................................................................ 391 23.4. Ароматичні альдегіди і кетони.................................................................................................. 393
23.4.1. Класифікація. Номенклатура.......................................................................................... 393 23.4.2. Способи добування.......................................................................................................... 394 23.4.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 395 23.4.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 396 23.4.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 400 Глава 24. КАРБОНОВІ КиСлОТи. МОНОКАРБОНОВІ КиСлОТи 24.1. Насичені монокарбонові кислоти.............................................................................................. 404 24.1.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 404 24.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 406 24.1.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 408 24.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 408 Кислотні властивості...................................................................................................... 409 Реакції нуклеофільного заміщення (SN)........................................................................ 411 Заміщення атомів Гідрогену при а-атомі Карбону...................................................... 413 Окиснення та відновлення............................................................................................. 413 24.1.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 414 24.2. Ненасичені монокарбонові кислоти.......................................................................................... 415 24.2.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 415 24.2.2. Способи добування.......................................................................................................... 415 24.2.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 417 24.2.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 417 24.2.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 418 24.3. Ароматичні монокарбонові кислоти......................................................................................... 419 24.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 420 24.3.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 420 24.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 420 24.3.4. Окремі представники. Використання............................................................................. 422 24.4. Ідентифікація монокарбонових кислот..................................................................................... 423 Глава 25. ДиКАРБОНОВІ КиСлОТи 25.1. Насичені дикарбонові кислоти.................................................................................................. 424 25.1.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 424 25.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 424 25.1.3. Фізичні властивості......................................................................................................... 425 25.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 425 25.1.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 427 25.2. Ненасичені дикарбонові кислоти............................................................................................... 431 25.2.1. Способи добування.......................................................................................................... 431 25.2.2. Фізичні властивості......................................................................................................... 432 25.2.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 432 25.3. Ароматичні дикарбонові кислоти............................................................................................. 434 25.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 434 25.3.2. Фізичні і хімічні властивості........................................................................................... 435 25.4. Ідентифікація дикарбонових кислот......................................................................................... 436 Глава 26. ФУНКцІОНАльНІ ПОХІДНІ КАРБОНОВиХ КиСлОТ 26.1. Галогенангідриди карбонових кислот (ацилгалогеніди).......................................................... 438 26.1.1. Номенклатура.................................................................................................................. 438 26.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 439 26.1.3. Фізичні властивості......................................................................................................... 439 26.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 439 26.1.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 440 26.2. Ангідриди карбонових кислот................................................................................................... 441 26.2.1. Класифікація. Номенклатура.......................................................................................... 441 26.2.2. Способи добування.......................................................................................................... 441 26.2.3. Фізичні властивості......................................................................................................... 442 26.2.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 442 26.2.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 444 26.3. естери карбонових кислот.......................................................................................................... 444 26.3.1. Номенклатура.................................................................................................................. 444 26.3.2. Способи добування.......................................................................................................... 445 ЗмІСт 26.3.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 446 26.3.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 446 26.3.5. Окремі представники. Використання.............................................................................. 451 26.4. Аміди карбонових кислот.......................................................................................................... 451 26.4.1. Номенклатура................................................................................................................... 451 26.4.2. Способи добування.......................................................................................................... 451 26.4.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 452 26.4.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 452 26.4.5. Окремі представники. Використання.............................................................................. 455 26.5. Гідразиди карбонових кислот.................................................................................................... 455 26.5.1. Номенклатура................................................................................................................... 455 26.5.2. Способи добування.......................................................................................................... 455 26.5.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 456 26.6. Нітрили (ціаніди)........................................................................................................................ 457 26.6.1. Номенклатура................................................................................................................... 457 26.6.2. Способи добування.......................................................................................................... 457 26.6.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 458 26.6.4. Окремі представники. Використання.............................................................................. 459 26.7. Ідентифікація функціональних похідних карбонових кислот................................................. 459 Глава 27. ГеТеРОФУНКцІОНАльНІ КАРБОНОВІ КиСлОТи 27.1. Галогенокарбонові кислоти....................................................................................................... 461 27.1.1. Номенклатура.................................................................................................................. 461 27.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 462 27.1.3. Фізичні та хімічні властивості........................................................................................ 462 27.1.4. Окремі представники. Використання............................................................................. 465 27.2. Гідроксикислоти......................................................................................................................... 465 27.2.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 465 27.2.2. Аліфатичні гідроксикислоти........................................................................................... 466 Способи добування........................................................................................................ 466 Фізичні властивості........................................................................................................ 468 Хімічні властивості......................................................................................................... 468 Окремі представники. Використання............................................................................ 470 27.2.3. Фенолокислоти................................................................................................................. 473 Способи добування........................................................................................................ 473 Хімічні властивості......................................................................................................... 475 Окремі представники. Використання............................................................................ 476 27.3. Оксокислоти................................................................................................................................ 478 27.3.1. Номенклатура................................................................................................................... 478 27.3.2. Способи добування.......................................................................................................... 479 27.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 479 27.3.4. Окремі представники. Використання............................................................................. 484 27.4. Амінокислоти.............................................................................................................................. 485 27.4.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 485 27.4.2. Способи добування.......................................................................................................... 486 27.4.3. Фізичні і хімічні властивості........................................................................................... 487 27.4.4. Окремі представники. Використання............................................................................. 489 27.5. Ідентифікація гетерофункціональних карбонових кислот....................................................... 490 Глава 28. ПОХІДНІ КАРБОНАТНОї КиСлОТи 28.1. Хлорангідриди карбонатної кислоти......................................................................................... 491 28.2. Аміди карбонатної кислоти........................................................................................................ 492 Глава 29. СУльФУРОРГАНІЧНІ СПОлУКи 29.1. Тіоли............................................................................................................................................ 499 Способи добування........................................................................................................ 499 Хімічні властивості......................................................................................................... 500 Окремі представники. Використання............................................................................ 501 29.2. Сульфіди..................................................................................................................................... 501 Способи добування........................................................................................................ 502 Хімічні властивості......................................................................................................... 502 Окремі представники. Використання............................................................................ 503 ОрГанІЧна хІмІя 29.3. Сульфонові кислоти (сульфокислоти)..................................................................................... 504 Класифікація і номенклатура......................................................................................... 504 Способи добування........................................................................................................ 505 Будова сульфогрупи...................................................................................................... 506 Хімічні властивості......................................................................................................... 506 Окремі представники. Використання............................................................................ 511 Глава 30. ГеТеРОциКлІЧНІ СПОлУКи 30.1. Класифікація............................................................................................................................... 513 30.2. Номенклатура............................................................................................................................. 514 Глава 31. ТРи- І ЧОТиРиЧлеННІ ГеТеРОциКлІЧНІ СПОлУКи З ОДНиМ ГеТеРОАТОМОМ 31.1. Оксиран та оксетан..................................................................................................................... 518 31.1.1. Способи добування.......................................................................................................... 518 31.1.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 519 31.1.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 519 31.1.4. Найважливіші похідні оксирану та оксетану.................................................................. 521 31.2. Азиридин та азетидин................................................................................................................. 522 31.2.1. Способи добування.......................................................................................................... 522 31.2.2. Фізичні властивості......................................................................................................... 522 31.2.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 522 31.2.4. Найважливіші похідні азиридину та азетидину............................................................. 523 Глава 32. П'яТи- ТА шеСТиЧлеННІ ГеТеРОциКлІЧНІ СПОлУКи З ОДНиМ І ДВОМА ГеТеРОАТОМАМи 32.1. Ароматичність гетероциклів..................................................................................................... 525 32.2. Кислотно-оснбвні властивості гетероциклів............................................................................ 527 32.3. П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом.................................................. 529 32.3.1. Способи добування 529 Загальні способи добування піролу, фурану і тіофену................................................ 529 Специфічні способи добування..................................................................................... 530 32.3.2. Фізичні властивості......................................................................................................... 531 32.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 531 Загальні хімічні властивості піролу, фурану та тіофену.............................................. 532 Специфічні хімічні властивості піролу і фурану.......................................................... 536 32.3.4. Ідентифікація піролу, фурану і тіофену......................................................................... 538 32.3.5. Найважливіші похідні піролу, фурану та тіофену......................................................... 538 Похідні піролу................................................................................................................ 538 Похідні фурану............................................................................................................... 542 Похідні тіофену.............................................................................................................. 544 32.4. Індол............................................................................................................................................ 544 32.4.1. Способи добування.......................................................................................................... 545 32.4.2. Фізичні властивості......................................................................................................... 545 32.4.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 545 32.4.4. Найважливіші похідні індолу.......................................................................................... 547 32.5. П'ятичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами................................................. 550 32.5.1. Піразол............................................................................................................................. 551 Способи добування........................................................................................................ 551 Фізичні властивості........................................................................................................ 552 Хімічні властивості......................................................................................................... 552 Найважливіші похідні піразолу..................................................................................... 555 32.5.2. Імідазол............................................................................................................................ 557 Способи добування........................................................................................................ 557 Фізичні властивості........................................................................................................ 557 Хімічні властивості......................................................................................................... 558 Найважливіші похідні імідазолу................................................................................... 559 32.5.3. Бензімідазол..................................................................................................................... 561 32.5.4. Тіазол................................................................................................................................ 561 Способи добування........................................................................................................ 562 Фізичні властивості........................................................................................................ 562 Хімічні властивості......................................................................................................... 562 Найважливіші похідні тіазолу....................................................................................... 563 ЗмІСт 32.5.5. Оксазол............................................................................................................................. 564 32.5.6. Ізоксазол.......................................................................................................................... 564 32.6. шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом.................................................. 565 32.6.1. Піридин 565 Способи добування........................................................................................................ 566 Фізичні властивості........................................................................................................ 566 Будова та хімічні властивості.......................................................................
Поиск по сайту: |
Фізичні властивості.................................................................................................................... 182
18.4. Дигалогеналкани......................................................................................................................... 255
21.2. Азосполуки................................................................................................................................. 311