Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ПРЕДМЕТ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ. Глава 1. ВСТУП В ОРГАНІЧНУ ХІМІЮ



Зміст

Передмова.............................................................................................................................................. 13

Глава 1. ВСТУП В ОРГАНІЧНУ ХІМІЮ

1.1. Предмет органічної хімії................................................................................................................ 15

1.2. Короткий огляд історії розвитку органічної хімії........................................................................ 16

1.3. Розвиток теоретичних уявлень про будову органічних сполук................................................. 18

1.4. Способи зображення органічних молекул.................................................................................... 21

Глава 2. КлАСиФІКАцІя І НОМеНКлАТУРА ОРГАНІЧНиХ СПОлУК

2.1. Класифікація органічних сполук.................................................................................................... 23

2.2. Номенклатура органічних сполук.................................................................................................. 25

Глава 3. ХІМІЧНий ЗВ'яЗОК

3.1. Типи хімічних зв'язків.................................................................................................................... 32

3.2. Квантово-механічні основи теорії хімічного зв'язку................................................................... 37

Атомні орбіталі............................................................................................................................... 37

3.2.1. Гібридизація атомних орбіталей.......................................................................................... 40

3.2.2. Ковалентні а- і тс-зв'язки..................................................................................................... 43

3.2.3. Основні характеристики ковалентного зв'язку.................................................................. 45

Глава 4. ВЗАєМНий ВПлиВ АТОМІВ В ОРГАНІЧНиХ СПОлУКАХ

4.1. Індуктивний ефект.......................................................................................................................... 50

4.2. Мезомерний ефект (ефект кон'югації)........................................................................................... 52

4.3. Спільне виявлення індуктивного і мезомерного ефектів замісників......................................... 55

4.4. Гіперкон'югація............................................................................................................................... 57

4.5. Кон'югація і просторові перешкоди............................................................................................... 58

4.6. Способи зображення розподілу електронної густини в молекулах. Поняття

про резонанс................................................................................................................................. 59

Глава 5. ІЗОМеРІя ОРГАНІЧНиХ СПОлУК. ПРОСТОРОВА БУДОВА МОлеКУл

5.1. Структурна ізомерія....................................................................................................................... 62

5.2. Просторова ізомерія (стереоізомерія).......................................................................................... 64

 

5.2.1. Способи зображення просторової будови молекул........................................................... 65

5.2.2. Оптична ізомерія.................................................................................................................. 67

5.2.3. Геометрична ізомерія........................................................................................................... 82

5.2.4. Конформаційна (поворотна) ізомерія................................................................................. 85

Глава 6. КиСлОТНІСТь І ОСНОВНІСТь ОРГАНІЧНиХ СПОлУК

6.1. Кислотність і основність за теорією Бренстеда............................................................................ 90

6.1.1. Типи органічних кислот....................................................................................................... 91

6.1.2. Типи органічних основ......................................................................................................... 93

6.2. Кислоти та основи льюїса.............................................................................................................. 94

Глава 7. МеТОДи ВСТАНОВлеННя БУДОВи ОРГАНІЧНиХ СПОлУК

7.1. Хімічні методи................................................................................................................................ 97

7.2. Фізичні (інструментальні) методи................................................................................................. 98

 

7.2.1. електронна спектроскопія.................................................................................................. 100

7.2.2. Інфрачервона спектроскопія............................................................................................. 103

7.2.3. Спектроскопія ядерного магнітного резонансу............................................................... 106

7.2.4. Мас-спектрометрія............................................................................................................. 109

7.2.5. Дифракційні методи........................................................................................................... 111


ОрГанІЧна хІмІя
4 ---------------------------------------------------------------------------------------------------

Глава 8. ОСНОВи ТеОРІї РеАКцІй ОРГАНІЧНиХ СПОлУК

8.1. енергетичні умови перебігу реакцій............................................................................................ 112

8.2. Поняття про механізм реакції..................................................................................................... 113

8.3. Типи механізмів реакцій.............................................................................................................. 114

8.4. Типи органічних реакцій.............................................................................................................. 116

8.5. Проміжні активні частинки......................................................................................................... 117

 

8.5.1. Карбокатіони...................................................................................................................... 117

8.5.2. Карбаніони.......................................................................................................................... 119

8.5.3. Вільні радикали.................................................................................................................. 122

Глава 9. АлІФАТиЧНІ ВУГлеВОДНІ. АлКАНи

Алкани.................................................................................................................................................. 125

9.1. Будова алканів.............................................................................................................................. 125

9.2. Номенклатура............................................................................................................................... 127

9.3. Ізомерія......................................................................................................................................... 129

9.4. Способи добування...................................................................................................................... 130

 

9.4.1. Природні джерела.............................................................................................................. 130

9.4.2. Синтетичні методи добування.......................................................................................... 130

 

9.5. Фізичні властивості...................................................................................................................... 132

9.6. Хімічні властивості...................................................................................................................... 133

 

9.6.1. Реакції радикального заміщення (SR).............................................................................. 133

9.6.2. Окиснення алканів............................................................................................................. 137

9.6.3. Крекінг алканів.................................................................................................................. 137

 

9.7. Ідентифікація алканів................................................................................................................... 138

9.8. Окремі представники. Використання.......................................................................................... 139

Глава 10. АлКеНи

10.1. Номенклатура............................................................................................................................. 140

10.2. Ізомерія....................................................................................................................................... 141

10.3. Способи добування.................................................................................................................... 142

10.4. Фізичні властивості.................................................................................................................... 144

10.5. Хімічні властивості.................................................................................................................... 144

 

10.5.1. Реакції електрофільного приєднання (AE)...................................................................... 145

10.5.2. Реакції відновлення та окиснення................................................................................... 150

10.5.3. Полімеризація алкенів..................................................................................................... 152

10.5.4. Алільне галогенування алкенів....................................................................................... 155

 

10.6. Ідентифікація алкенів................................................................................................................. 156

10.7. Окремі представники. Використання........................................................................................ 156

Глава 11. АлКАДІєНи

11.1. Номенклатура............................................................................................................................. 157

11.2. Будова алкадієнів........................................................................................................................ 157

11.3. Алкадієни з кон'югованими зв'язками...................................................................................... 159

 

11.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 159

11.3.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 160

11.3.3. Натуральний і синтетичний каучук................................................................................. 163

11.3.4. Ідентифікація кон'югованих дієнів................................................................................. 165

11.3.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 165

Глава 12. АлКІНи

12.1. Номенклатура. Ізомерія............................................................................................................. 166

12.2. Способи добування.................................................................................................................... 167

12.3. Фізичні властивості.................................................................................................................... 168

12.4. Хімічні властивості.................................................................................................................... 168

 

12.4.1. Реакції електрофільного приєднання (AE)...................................................................... 169

12.4.2. Реакції нуклеофільного приєднання (AN)...................................................................... 170

12.4.3. Реакції заміщення............................................................................................................. 172

12.4.4. Реакції окиснення і відновлення..................................................................................... 173

12.4.5. Димеризація, тримеризація і тетрамеризація алкінів.................................................... 174

 

12.5. Ідентифікація алкінів.................................................................................................................. 175

12.6. Окремі представники. Використання........................................................................................ 175

Глава 13. АлІциКлІЧНІ ВУГлеВОДНІ. циКлОАлКАНи

13.1. Класифікація і номенклатура аліциклічних вуглеводнів......................................................... 177

13.2. циклоалкани. Ізомерія................................................................................................................ 179

13.3. Способи добування.................................................................................................................... 180


ЗмІСт

13.4. Фізичні властивості.................................................................................................................... 182

13.5. Будова циклоалканів.................................................................................................................. 182

13.6. Хімічні властивості.................................................................................................................... 187

13.7. Ідентифікація циклоалканів....................................................................................................... 188

13.8. Окремі представники. Використання........................................................................................ 189

Глава 14. АРОМАТиЧНІ ВУГлеВОДНІ. ОДНОяДеРНІ АРеНи

14.1. Одноядерні арени. Будова бензену. Ароматичність................................................................ 190

14.2. Номенклатура. Ізомерія............................................................................................................. 194

14.3. Способи добування.................................................................................................................... 196

 

14.3.1. Природні джерела............................................................................................................ 196

14.3.2. Синтетичні методи добування......................................................................................... 197

 

14.4. Фізичні властивості.................................................................................................................... 198

14.5. Хімічні властивості.................................................................................................................... 198

 

14.5.1. Реакції електрофільного заміщення (SE)........................................................................ 198

14.5.2. Реакції приєднання........................................................................................................... 204

14.5.3. Реакції окиснення............................................................................................................. 204

14.5.4. Галогенування гомологів бензену за участі бокового ланцюга................................... 206

14.6. Вплив замісників у бензеновому кільці на напрям і швидкість реакцій

електрофільного заміщення..................................................................................................... 206

14.6.1. Орієнтація в дизаміщених бензену................................................................................. 211

14.7. Ідентифікація моноядерних аренів............................................................................................ 212

14.8. Окремі представники. Використання........................................................................................ 213

Глава 15. БАГАТОяДеРНІ АРеНи З КОНДеНСОВАНиМи (АНельОВАНиМи) БеНЗеНОВиМи циКлАМи

15.1. Нафтален 215

15.1.1. Номенклатура. Ізомерія................................................................................................... 215

15.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 216

15.1.3. Будова нафталену............................................................................................................. 217

15.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 218

Реакції електрофільного заміщення (SE)....................................................................... 218

Реакції приєднання.......................................................................................................... 219

Окиснення....................................................................................................................... 220

15.1.5. Орієнтація заміщення в нафталеновому ядрі................................................................. 221

15.1.6. Окремі представники. Використання.............................................................................. 222

15.2. Антрацен 223

15.2.1. Способи добування ........................................................................................................ 223

15.2.2. Будова. Хімічні властивості............................................................................................ 223

15.3. Фенантрен 224

Глава 16. БАГАТОяДеРНІ АРеНи З ІЗОльОВАНиМи БеНЗеНОВиМи циКлАМи

16.1. Біфеніл 227

16.1.1. Способи добування.......................................................................................................... 227

16.1.2. Будова. Хімічні властивості............................................................................................ 227

 

16.2. Дифенілметан.............................................................................................................................. 229

16.3. Трифенілметан............................................................................................................................ 230

16.3.1. Барвники трифенілметанового ряду.............................................................................. 233

Глава 17. НеБеНЗОїДНІ АРОМАТиЧНІ СПОлУКи

17.1. циклопентадієніланіон................................................................................................................ 237

17.2. циклогептатриєніл-катіон........................................................................................................... 238

17.3. Азулен......................................................................................................................................... 239

Глава 18. ГАлОГеНОПОХІДНІ ВУГлеВОДНІВ

18.1. Номенклатура............................................................................................................................. 241

18.2. Ізомерія....................................................................................................................................... 242

18.3. Галогеналкани............................................................................................................................. 244

 

18.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 244

18.3.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 245

18.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 245

Реакції нуклеофільного заміщення (SN )....................................................................... 245

Реакції елімінування (Е)................................................................................................. 253

Взаємодія з металами..................................................................................................... 255

Відновлення галогеналканів.......................................................................................... 255


ОрГанІЧна хІмІя

18.4. Дигалогеналкани......................................................................................................................... 255

18.4.1. Способи добування.......................................................................................................... 256

18.4.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 256

18.5. Галогеналкени............................................................................................................................. 257

18.5.1. Способи добування.......................................................................................................... 257

18.5.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 258

18.6. Ароматичні галогеновуглеводні............................................................................................... 259

18.6.1. Способи добування.......................................................................................................... 260

18.6.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 261

18.6.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 261

Реакції нуклеофільного заміщення (SN)....................................................................... 261

Реакції електрофільного заміщення в ароматичному ядрі (SE).................................. 264

Реакції з металами (металювання)................................................................................ 265

18.7. Ідентифікація галогенопохідних вуглеводнів.......................................................................... 265

18.7.1. Хімічні методи................................................................................................................. 265

18.7.2. Інструментальні методи................................................................................................... 266

18.8. Окремі представники. Використання........................................................................................ 266

Глава 19. НІТРОСПОлУКи

19.1. Номенклатура. Ізомерія............................................................................................................. 269

19.2. Нітроалкани................................................................................................................................. 270

 

19.2.1. Способи добування.......................................................................................................... 270

19.2.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 271

19.3. Ароматичні нітросполуки.......................................................................................................... 273

19.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 273

19.3.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 274

19.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 274

Реакції по ароматичному ядру...................................................................................... 275

19.4. Ідентифікація нітросполук......................................................................................................... 277

19.5. Окремі представники. Використання........................................................................................ 279

Глава 20. АМІНи

20.1. Номенклатура. Ізомерія............................................................................................................. 280

20.2. Алкіламіни.................................................................................................................................. 282

 

20.2.1. Способи добування.......................................................................................................... 282

20.2.2. Фізичні властивості. Просторова будова....................................................................... 283

20.2.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 285

Основність...................................................................................................................... 285

Реакції з електрофільними реагентами......................................................................... 286

Окиснення алкіламінів................................................................................................... 289

20.3. Ариламіни................................................................................................................................... 290

20.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 290

20.3.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 290

20.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 291

Реакції за участі аміногрупи.......................................................................................... 291

Реакції за участі ароматичного ядра............................................................................. 294

Окиснення ариламінів.................................................................................................... 297

20.4. Діаміни........................................................................................................................................ 297

20.4.1. Способи добування.......................................................................................................... 297

20.4.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 298

20.5. Ідентифікація амінів................................................................................................................... 299

20.5.1. Хімічні методи................................................................................................................. 299

20.5.2. Фізичні методи................................................................................................................. 300

20.6. Окремі представники. Використання........................................................................................ 301

Глава 21. ДІАЗО- ТА АЗОСПОлУКи

21.1. Діазосполуки............................................................................................................................... 303

21.1.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 303

21.1.2. Способи добування солей арендіазонію......................................................................... 304

21.1.3. Фізичні властивості ........................................................................................................ 305

21.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 306

Реакції з виділенням азоту............................................................................................. 306

Реакції без виділення азоту............................................................................................ 308


ЗмІСт

21.2. Азосполуки................................................................................................................................. 311

21.2.1. Способи добування.......................................................................................................... 312

21.2.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 312

21.2.3. Основні положення теорії кольоровості. Азобарвники................................................ 313

Глава 22. ГІДРОКСильНІ ПОХІДНІ ВУГлеВОДНІВ. еТеРи

22.1. Одноатомні спирти..................................................................................................................... 316

22.1.1. Номенклатура................................................................................................................... 317

22.1.2. Ізомерія............................................................................................................................. 318

22.1.3. Способи добування.......................................................................................................... 318

22.1.4. Фізичні властивості.......................................................................................................... 321

22.1.5. Хімічні властивості.......................................................................................................... 322

22.1.6. Ідентифікація спиртів....................................................................................................... 328

22.1.7. Окремі представники. Використання.............................................................................. 330

22.2. Двох, трьох- і поліатомні спирти............................................................................................... 331

22.2.1. Способи добування двох-, трьох- і поліатомних спиртів.............................................. 333

22.2.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 334

22.2.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 334

22.2.4. Ідентифікація діолів і триолів.......................................................................................... 339

22.2.5. Окремі представники. Використання.............................................................................. 339

 

22.3. еноли............................................................................................................................................ 340

22.4. Аміноспирти............................................................................................................................... 342

 

22.4.1. Способи добування.......................................................................................................... 343

22.4.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 343

22.4.3. Окремі представники. Використання............................................................................. 344

22.5. Феноли. Одноатомні феноли..................................................................................................... 345

22.5.1.Номенклатура. Ізомерія................................................................................................... 346

22.5.2. Способи добування.......................................................................................................... 347

22.5.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 349

22.5.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 349

Реакції за участі зв'язку О—Н...................................................................................... 349

Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці (SE)............................... 351

Реакції відновлення та окиснення................................................................................. 357

22.5.5. Ідентифікація одноатомних фенолів............................................................................... 358

22.5.6. Окремі представники. Використання............................................................................. 358

22.6. Двох, трьох- і поліатомні феноли.............................................................................................. 359

22.6.1. Способи добування.......................................................................................................... 360

22.6.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 360

22.6.3. Ідентифікація.................................................................................................................... 361

22.6.4. Окремі представники. Використання............................................................................. 362

22.7. Амінофеноли............................................................................................................................... 363

22.7.1. Способи добування.......................................................................................................... 363

22.7.2. Хімічні властивості.......................................................................................................... 364

22.7.3. Окремі представники. Використання............................................................................. 365

22.8. етери............................................................................................................................................. 366

22.8.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 367

22.8.2. Способи добування.......................................................................................................... 368

22.8.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 368

22.8.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 369

22.8.5. Ідентифікація етерів......................................................................................................... 371

22.8.6. Окремі представники. Використання............................................................................. 371

Глава 23. АльДеГІДи. КеТОНи

23.1. Насичені альдегіди і кетони....................................................................................................... 372

23.1.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 372

23.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 375

23.1.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 376

23.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 377

Реакції нуклеофільного приєднання (AN)...................................................................... 378

Реакції приєднання — відщеплення.............................................................................. 381

Реакції конденсації.......................................................................................................... 383

Реакції за участі а-атома Карбону................................................................................. 385

Реакції полімеризації...................................................................................................... 387

Реакції відновлення та окиснення................................................................................. 387

23.1.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 389


ОрГанІЧна хІмІя

23.2. Ненасичені альдегіди.................................................................................................................. 390

23.3. Діальдегіди. Дикетони................................................................................................................ 391

23.4. Ароматичні альдегіди і кетони.................................................................................................. 393

 

23.4.1. Класифікація. Номенклатура.......................................................................................... 393

23.4.2. Способи добування.......................................................................................................... 394

23.4.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 395

23.4.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 396

23.4.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 400

Глава 24. КАРБОНОВІ КиСлОТи. МОНОКАРБОНОВІ КиСлОТи

24.1. Насичені монокарбонові кислоти.............................................................................................. 404

24.1.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 404

24.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 406

24.1.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 408

24.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 408

Кислотні властивості...................................................................................................... 409

Реакції нуклеофільного заміщення (SN)........................................................................ 411

Заміщення атомів Гідрогену при а-атомі Карбону...................................................... 413

Окиснення та відновлення............................................................................................. 413

24.1.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 414

24.2. Ненасичені монокарбонові кислоти.......................................................................................... 415

24.2.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 415

24.2.2. Способи добування.......................................................................................................... 415

24.2.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 417

24.2.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 417

24.2.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 418

24.3. Ароматичні монокарбонові кислоти......................................................................................... 419

24.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 420

24.3.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 420

24.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 420

24.3.4. Окремі представники. Використання............................................................................. 422

24.4. Ідентифікація монокарбонових кислот..................................................................................... 423

Глава 25. ДиКАРБОНОВІ КиСлОТи

25.1. Насичені дикарбонові кислоти.................................................................................................. 424

25.1.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 424

25.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 424

25.1.3. Фізичні властивості......................................................................................................... 425

25.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 425

25.1.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 427

25.2. Ненасичені дикарбонові кислоти............................................................................................... 431

25.2.1. Способи добування.......................................................................................................... 431

25.2.2. Фізичні властивості......................................................................................................... 432

25.2.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 432

25.3. Ароматичні дикарбонові кислоти............................................................................................. 434

25.3.1. Способи добування.......................................................................................................... 434

25.3.2. Фізичні і хімічні властивості........................................................................................... 435

25.4. Ідентифікація дикарбонових кислот......................................................................................... 436

Глава 26. ФУНКцІОНАльНІ ПОХІДНІ КАРБОНОВиХ КиСлОТ

26.1. Галогенангідриди карбонових кислот (ацилгалогеніди).......................................................... 438

26.1.1. Номенклатура.................................................................................................................. 438

26.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 439

26.1.3. Фізичні властивості......................................................................................................... 439

26.1.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 439

26.1.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 440

26.2. Ангідриди карбонових кислот................................................................................................... 441

26.2.1. Класифікація. Номенклатура.......................................................................................... 441

26.2.2. Способи добування.......................................................................................................... 441

26.2.3. Фізичні властивості......................................................................................................... 442

26.2.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 442

26.2.5. Окремі представники. Використання............................................................................. 444

26.3. естери карбонових кислот.......................................................................................................... 444

26.3.1. Номенклатура.................................................................................................................. 444

26.3.2. Способи добування.......................................................................................................... 445


ЗмІСт

26.3.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 446

26.3.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 446

26.3.5. Окремі представники. Використання.............................................................................. 451

26.4. Аміди карбонових кислот.......................................................................................................... 451

26.4.1. Номенклатура................................................................................................................... 451

26.4.2. Способи добування.......................................................................................................... 451

26.4.3. Фізичні властивості.......................................................................................................... 452

26.4.4. Хімічні властивості.......................................................................................................... 452

26.4.5. Окремі представники. Використання.............................................................................. 455

26.5. Гідразиди карбонових кислот.................................................................................................... 455

26.5.1. Номенклатура................................................................................................................... 455

26.5.2. Способи добування.......................................................................................................... 455

26.5.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 456

26.6. Нітрили (ціаніди)........................................................................................................................ 457

26.6.1. Номенклатура................................................................................................................... 457

26.6.2. Способи добування.......................................................................................................... 457

26.6.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 458

26.6.4. Окремі представники. Використання.............................................................................. 459

26.7. Ідентифікація функціональних похідних карбонових кислот................................................. 459

Глава 27. ГеТеРОФУНКцІОНАльНІ КАРБОНОВІ КиСлОТи

27.1. Галогенокарбонові кислоти....................................................................................................... 461

27.1.1. Номенклатура.................................................................................................................. 461

27.1.2. Способи добування.......................................................................................................... 462

27.1.3. Фізичні та хімічні властивості........................................................................................ 462

27.1.4. Окремі представники. Використання............................................................................. 465

27.2. Гідроксикислоти......................................................................................................................... 465

27.2.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 465

27.2.2. Аліфатичні гідроксикислоти........................................................................................... 466

Способи добування........................................................................................................ 466

Фізичні властивості........................................................................................................ 468

Хімічні властивості......................................................................................................... 468

Окремі представники. Використання............................................................................ 470

27.2.3. Фенолокислоти................................................................................................................. 473

Способи добування........................................................................................................ 473

Хімічні властивості......................................................................................................... 475

Окремі представники. Використання............................................................................ 476

27.3. Оксокислоти................................................................................................................................ 478

27.3.1. Номенклатура................................................................................................................... 478

27.3.2. Способи добування.......................................................................................................... 479

27.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 479

27.3.4. Окремі представники. Використання............................................................................. 484

27.4. Амінокислоти.............................................................................................................................. 485

27.4.1. Номенклатура. Ізомерія.................................................................................................. 485

27.4.2. Способи добування.......................................................................................................... 486

27.4.3. Фізичні і хімічні властивості........................................................................................... 487

27.4.4. Окремі представники. Використання............................................................................. 489

27.5. Ідентифікація гетерофункціональних карбонових кислот....................................................... 490

Глава 28. ПОХІДНІ КАРБОНАТНОї КиСлОТи

28.1. Хлорангідриди карбонатної кислоти......................................................................................... 491

28.2. Аміди карбонатної кислоти........................................................................................................ 492

Глава 29. СУльФУРОРГАНІЧНІ СПОлУКи

29.1. Тіоли............................................................................................................................................ 499

Способи добування........................................................................................................ 499

Хімічні властивості......................................................................................................... 500

Окремі представники. Використання............................................................................ 501

29.2. Сульфіди..................................................................................................................................... 501

Способи добування........................................................................................................ 502

Хімічні властивості......................................................................................................... 502

Окремі представники. Використання............................................................................ 503


ОрГанІЧна хІмІя
10 --------------------------------------------------------------------------------------------------

29.3. Сульфонові кислоти (сульфокислоти)..................................................................................... 504

Класифікація і номенклатура......................................................................................... 504

Способи добування........................................................................................................ 505

Будова сульфогрупи...................................................................................................... 506

Хімічні властивості......................................................................................................... 506

Окремі представники. Використання............................................................................ 511

Глава 30. ГеТеРОциКлІЧНІ СПОлУКи

30.1. Класифікація............................................................................................................................... 513

30.2. Номенклатура............................................................................................................................. 514

Глава 31. ТРи- І ЧОТиРиЧлеННІ ГеТеРОциКлІЧНІ СПОлУКи З ОДНиМ ГеТеРОАТОМОМ

31.1. Оксиран та оксетан..................................................................................................................... 518

31.1.1. Способи добування.......................................................................................................... 518

31.1.2. Фізичні властивості.......................................................................................................... 519

31.1.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 519

31.1.4. Найважливіші похідні оксирану та оксетану.................................................................. 521

31.2. Азиридин та азетидин................................................................................................................. 522

31.2.1. Способи добування.......................................................................................................... 522

31.2.2. Фізичні властивості......................................................................................................... 522

31.2.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 522

31.2.4. Найважливіші похідні азиридину та азетидину............................................................. 523

Глава 32. П'яТи- ТА шеСТиЧлеННІ ГеТеРОциКлІЧНІ СПОлУКи З ОДНиМ І ДВОМА ГеТеРОАТОМАМи

32.1. Ароматичність гетероциклів..................................................................................................... 525

32.2. Кислотно-оснбвні властивості гетероциклів............................................................................ 527

32.3. П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом.................................................. 529

32.3.1. Способи добування 529

Загальні способи добування піролу, фурану і тіофену................................................ 529

Специфічні способи добування..................................................................................... 530

32.3.2. Фізичні властивості......................................................................................................... 531

32.3.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 531

Загальні хімічні властивості піролу, фурану та тіофену.............................................. 532

Специфічні хімічні властивості піролу і фурану.......................................................... 536

32.3.4. Ідентифікація піролу, фурану і тіофену......................................................................... 538

32.3.5. Найважливіші похідні піролу, фурану та тіофену......................................................... 538

Похідні піролу................................................................................................................ 538

Похідні фурану............................................................................................................... 542

Похідні тіофену.............................................................................................................. 544

32.4. Індол............................................................................................................................................ 544

32.4.1. Способи добування.......................................................................................................... 545

32.4.2. Фізичні властивості......................................................................................................... 545

32.4.3. Хімічні властивості.......................................................................................................... 545

32.4.4. Найважливіші похідні індолу.......................................................................................... 547

32.5. П'ятичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами................................................. 550

32.5.1. Піразол............................................................................................................................. 551

Способи добування........................................................................................................ 551

Фізичні властивості........................................................................................................ 552

Хімічні властивості......................................................................................................... 552

Найважливіші похідні піразолу..................................................................................... 555

32.5.2. Імідазол............................................................................................................................ 557

Способи добування........................................................................................................ 557

Фізичні властивості........................................................................................................ 557

Хімічні властивості......................................................................................................... 558

Найважливіші похідні імідазолу................................................................................... 559

32.5.3. Бензімідазол..................................................................................................................... 561

32.5.4. Тіазол................................................................................................................................ 561

Способи добування........................................................................................................ 562

Фізичні властивості........................................................................................................ 562

Хімічні властивості......................................................................................................... 562

Найважливіші похідні тіазолу....................................................................................... 563


ЗмІСт

32.5.5. Оксазол............................................................................................................................. 564

32.5.6. Ізоксазол.......................................................................................................................... 564

32.6. шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом.................................................. 565

32.6.1. Піридин 565

Способи добування........................................................................................................ 566

Фізичні властивості........................................................................................................ 566

Будова та хімічні властивості.......................................................................




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.