Фрідріх Август КЕКУЛЕ (1829-1896)

Німецький хімік-органік. Науко­ві інтереси — теоретична органічна хімія й органічний синтез. Запропо­нував циклічну структурну формулу бензену (1865). Синтезував тіооцтову (1854), гліколеву (1856) кислоти, три-фенілметан (1872), антрахінон (1878). Запропонував методи синтезу тіофену. Висловив (1857) думку про валентність як про ціле число одиниць спорідне­ності, яке має атом. Президент Ні­мецького хімічного товариства (1878, 1886, 1891).

CH₄O

молекулярна формула

При складанні молекулярної формули на­самперед указують кількість атомів Карбону і Гідрогену, а потім за алфавітним порядком (латинськими назвами елементів) — кількість інших елементів, що входять до складу моле­кули. Наприклад, для хлороцтової кислоти СlСН₂СООН молекулярна формула має ви­гляд C₂H₃ClО₂.

Молекулярні формули, на відміну від структурних формул, не дають однознач­ної відповіді про будову речовини. Одній і тій же молекулярній формулі можуть від­повідати дві і більше сполук. Так, однакову молекулярну формулу C₂H₆O мають етило­вий спирт C₂H₅—ОН і диметиловий етер

CH₃— O— CH₃.

З наведених варіантів зображення молекул частіше застосовують структурні формули, які дозволяють за допомогою певної символіки показати розподіл електронної густини в мо­лекулі, виділити реакційні центри та описа­ти пропонований механізм реакції. Вадою структурних формул є та обставина, що вони не відображають справжнього розташування атомів у просторі. Більш повне уявлення про будову молекул дають стереохімічні формули і молекулярні моделі (див. розд. 5.2.1).

Глава 2

КЛАСИФІКАЦІЯ І НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

КЛАСИФІКАЦІЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Найважливішими класифікаційними ознаками органічних сполук є будова вуглецевого ланцюга і природа функціональної групи.

Класифікація за будовою вуглецевого ланцюга.Залежно від структури вуглецево­го скелета всі органічні сполуки поділяють на дві групи: ациклічні та циклічні. До ациклічних (їх ще називають аліфатичними) належать речовини з відкритим (не-замкненим) ланцюгом. За будовою вуглеводневого скелета молекули розрізняють насичені і ненасичені аліфатичні сполуки. Насичені містять тільки прості зв'язки, ненасичені — кратні (подвійні і потрійні) вуглець-вуглецеві зв'язки:

сн₃—сн₃ н₂с=сн₂ сн₃—с=сн

насичена аліфатична сполука ненасичені аліфатичні сполуки

циклічні органічні сполуки містять у своїй структурі замкнені ланцюги ато­мів — цикли. Залежно від природи атомів, що входять до складу циклу, їх поді­ляють на карбоциклічні та гетероциклічні сполуки.

У молекулах карбоциклічних сполук цикли складаються лише з атомів Кар­бону:

Н

н₉с-сн₉ не-" ^

²/ \ II

НС

Глава 2

н

^?сн

Не н

бензен

У гетероциклічних сполуках цикли поряд з атомами Карбону містять атоми інших елементів (частіше N, О, S). Гетероциклічні сполуки можуть бути насиче­ними, ненасиченими та ароматичними:

н₉с—сн не—сн

/ \\ // \\

Н₉С\ /СН

^%сґ ' О О

ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

АЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

ЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

КАРБОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

АЛІЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

АРОМАТИЧНІ СПОЛУКИ

У межах кожного з названих рядів органічні сполуки розподіляються за класами.

Сполуки, молекули яких складаються лише з атомів Карбону і Гідрогену, назива­ють вуглеводнями.

При заміщенні у вуглеводнях одного або кількох атомів Карбону на функціо­нальну групу утворюються інші класи органічних сполук.

Класифікація за природою функціональної групи. Функціональна група — струк­турний фрагмент молекули, що визначає її хімічні властивості. Наприклад, властивос­ті алкенів визначаються насамперед присутністю подвійного вуглець-вуглецевого зв'язку, карбонових кислот — карбоксильної групи —СООН, спиртів — наяв­ністю гідроксилу —ОН і т. д. За природою функціональної групи вирізняються різноманітні класи органічних сполук, основні з яких наведені в табл. 2.1.

За кількістю та однорідністю функціональних груп органічні сполуки поділя­ють на моно-, полі- і гетерофункціональні.

Монофункціональні містять одну функціональну групу, поліфункціональні — кілька однакових, а гетерофункціональні — кілька різних груп:

СH₃—сн₂—ОН

моно функціональна сполука

н₂і\г—сн₂—сн₂—

поліфункціональна сполука

н₂і\г—сн₂—сн₂—он

гетерофункціональна сполука

Усі класи органічних сполук тісно взаємопов'язані. Існує багато шляхів пере­ходу від одних класів до інших через перетворення функціональних груп.

Поиск по сайту: