НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Номенклатура органічних сполук складалась упродовж усього періоду розвитку органічної хімії. В історичному аспекті слід виділити три основні номенклатурні системи: тривіальну, раціональну і міжнародну (IUPAC).

тривіальна номенклатура.Перші назви, які давалися органічним сполукам, були випадковими. Тривіальні, або емпіричні, назви сполук відбивають природні джерела сполук (мурашина і лимонна кислоти, сечовина, індиго, кофеїн), способи добування (пірогалол, піровиноградна кислота), характерні властивості (пікринова і капронова кислоти, флуоресцеїн, малахітовий зелений), імена першовідкривачів (реактив Гриньяра, кетон Міхлера). Тривіальні назви органічних сполук міцно

Глава 2 26 Г

вкоренилися, і багато з них досі загальновизнані. Особливо широко ними корис­туються для позначення складних сполук і нових сполук невстановленої будови. ці назви не відображають реальної хімічної будови, їх кількість значна і продовжує збільшуватися.

раціональна номенклатура.це перша номенклатура, за якою почали врахо­вувати в назві речовини її будову. В основі раціональних назв використовується принцип поділу органічних сполук на гомологічні ряди.

Гомологічним називають ряд сполук, в якому кожний наступний представник відрізняється від попереднього на групу СН₂.

Відповідно до раціональної номенклатури всі речовини в певному гомологічно­му ряду розглядаються як похідні найпростішого представника цього ряду, зокрема в алканів — метану¹, в алкенів — етилену і т. д.:

сн₄ сн₃—сн₂—сн₃ н₂с=сн₂ сн₃—сн=сн₂

метан диметилметан етилен метилетилен

Однак для назви складних хімічних структур раціональна номенклатура ви­явилася непридатною. Нині застосування цієї номенклатури обмежене.

міжнародна номенклатура(IUPAC). Основи міжнародної номенклатури за­кладені 1892 року на Міжнародному конгресі хіміків у Женеві (женевська номен­клатура). У 1930 році на Х конгресі хіміків у льєжі вона була дещо вдосконалена і доповнена (льєзька номенклатура) і, нарешті, на XIX конгресі Міжнародного союзу теоретичної і прикладної хімії 1957 року було розроблено правила сучасної номенклатури, відомої під назвою «номенклатура IUPAC»² .

Номенклатурні правила ШРАС визнані в усіх країнах світу і дозволяють дати однозначну назву будь-якій органічній сполуці.

В Україні 1992 року була створена Українська національна комісія з хімічної термінології і номенклатури (УНКоХіТерН), основним завданням якої було упо­рядкування української термінології за правилами ШРАС. Використання реко­мендацій дає можливість уникнути тих непорозумінь і відхилень від систематичної номенклатури, що виникають у результаті копіювання російських термінів. Тра­диційно арени називають бензол, толуол, ксилол, стирол, кумол, нафталін тощо, хоча суфікс -ол за правилами ШРАС указує на присутність гідроксильної групи, а суфікс -ин (-ін) — потрійного зв'язку.

Рекомендовані назви бензен, толуен, ксилен, стерен, кумен, нафтален від­повідають термінам Ьепгепе, Іоіиепе, хуіепе, зіегепе, сшпепе, парпіпаіепе. Запро­поновано назви спиртів, фенолів: гліцерол, пентаеритрол, інозитол, холестерол, пірокатехол, резорцинол, флороглюцинол і т. ін.

Відродження і становлення української термінології дає можливість повернути вдалі терміни, що з'явилися в українських словниках ще в 20-х роках ХХ століття (етер, естер, етерифікація, естерифікація). Слід зазначити, що становлення укра­їнської номенклатури вимагає певного часу, який і розставить усі акценти.

Номенклатура ШРАС передбачає кілька варіантів утворення назв органічних сполук, з яких найбільш уживані замісниковий і радикало-функціональний.

Іноді з метою максимального спрощення побудови назв сполук використову­ють сполучниковий, замінний та інші варіанти номенклатури ШРАС.

¹ Назву «метан» присвоюють найбільш заміщеному атому Карбону.

² Тїіе Іпіс
кладної хімії.

КЛаСиФІКаЦІя І нОменКЛатУра ОрГанІЧних СПОЛУК

Замісникова номенклатура. При утворенні назв за замісниковою номенклату­рою органічні сполуки розглядають як похідні найпростіших вуглеводнів, у мо­лекулі яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на інші атоми або групи атомів, які називаються замісниками.

При складанні назви за замісниковим варіантом номенклатури ШРАС перед­усім визначають, які функціональні групи входять до складу сполуки, і обирають серед них старшу (табл. 2.2).

Таблиця 2.2 Основні функціональні групи, розташовані в порядку зменшення старшинства

* Природу катіона в назві вказують перед закінченням: оксоніо-(оксоній), амоніо-(амоній), сульфоніо- (сульфоній).

** Атом Карбону, указаний в дужках, входить до складу головного вуглецевого ланцюга.

Глава 2

Закінчення табл. 2.2

якщо в сполуці міститься одна така група, вона вважається старшою; якщо дві і більше, старшою з них є розташована в табл. 2.2 вище. У назві органічної сполуки старша функціональна група позначається в суфіксі, а всі інші — у префіксі. За номенклатурними правилами ШРАС деякі функціональні групи не розглядають за старшинством і позначають у назві завжди в префіксі в алфавітному порядку.

Функціональні групи, що позначаються тільки в префіксі: —Br (бромо-), —Cl (хлоро-), —F (флуоро-), —I (йодо-), =N2 (діазо), —N3 (азидо-), —NO (нітрозо-),

ОH

—NO₂ (нітро-), =Ї\Г^ (аци-нітро-), —OR (R-окси-), —SR (R-тіо-) тощо.

О

Після визначення старшої групи встановлюють так звану родоначальну (мате­ринську) структуру сполуки.

Родоначальною структурою називають структурний фрагмент молекули, покла­дений в основу назви. В ациклічних сполуках родоначальною структурою є головний вуглецевий ланцюг, у карбо- і гетероциклічних — цикл:

СН₃— СН—сн₂—OН сн,

Родоначальна структура

о соон

і

як головний обирають той вуглецевий ланцюг, який містить максимальну кількість (за порядком зменшення значущості): а) функціональних груп (див. табл. 2.2); б) кратних (подвійних і потрійних) зв'язків; в) атомів Карбону; г) за­місників.

Замісником називають будь-який атом або групу атомів, які не входять до родо­начальної структури. Поняття «замісник» припускає як функціональну групу, так і радикал.

КЛаСиФІКаЦІя І нОменКЛатУра ОрГанІЧних СПОЛУК

Радикал¹ являє собою залишок молекули вуглеводню, що утворюється в результаті видалення одного або кількох атомів Гідрогену.

Вільну валентність у радикалах позначають валентним штрихом. За кількістю вільних валентностей розрізняють одно-, дво- і тривалентні радикали:

сн₃—сн= —сн₂—сн₂— сн₃—с=

тривалентний радикал

Залежно від того, при якому атомі Карбону (первинному, вторинному або третинному) знаходиться вільна валентність, розрізняють первинні, вторинні і третинні радикали.

Первинним називають атом Карбону, безпосередньо зв'язаний тільки з одним атомом Карбону, вторинним — із двома, третинним — відповідно з трьома:

третинний атом Карбону

вторинний атом Карбону

Г 1 сн₃—сн—сн₂—сн₃

СН₃

первинні атоми Карбону

СН

СН

сн₃—сн₂—сн₂—сн₂— СН₃— С—сн₂— СН₃—сн₂—СН— СН₃ СН₃— С—

первинні радикали

Сн,

вторинний радикал

СН₃

третинний радикал

Назви і структурні формули деяких вуглеводневих радикалів наведені в табл. 2.3.

Таблиця 2.3 Назви вуглеводневих радикалів

¹ Слід відрізняти від поняття «вільний радикал» (частинка з неспареним електроном), наприклад ■СН₃.

зо

Глава 2

Закінчення табл. 2.3

Визначивши родоначальну структуру, проводять нумерацію атомів Карбону таким чином, щоб старша група одержала якомога менший номер. якщо сполука не має старшої групи, перевагу при нумерації (якмога менші номери) віддають положенням кратних зв'язків, а за їх відсутності — замісникам.

Нарешті, складають назву всієї сполуки, дотримуючись такої послідовності: спочатку за алфавітним порядком указують функціональні групи (крім старшої) і вуглеводневі радикали (префікс), потім — назву родоначальної структури (корінь), наприкінці — кратні зв'язки і старшу функціональну групу (суфікс):

Назва

Префікс

Корінь

Суфікс

Функціональні групи (крім старшої); вуглевод­неві радикали (за алфавітним порядком)

_

Родоначальна

структура (головний

вуглецевий ланцюг

або цикл)

_

Старша функ­ціональна група; кратні зв'язки

Подвійний зв'язок у назві позначається суфіксом -ен, потрійний------ ін (-ин).

Положення замісників і кратних зв'язків указують цифрами або буквами (локан-тами). За наявності в молекулі кількох однакових замісників або кратних зв'язків для їх позначення застосовують множні префікси: ди-(два), три- (три), тетра-(чотири), пента- (п'ять) і т. д.

Родоначальна структура

5 4 3 2

сн₃—сн—сн—сн-^с:

СН OН СН

ті т

Замісники

Чш

Старша

функціональна

група

КЛаСиФІКаЦІя І нОменКЛатУра ОрГанІЧних СПОЛУК

Локанти

Множний префікс

Т V

кислота

Префікс

Корінь

Суфікс

(функціональна

група і вуглеводневі

радикали)

(родоначальна (старша функціо-структура) нальна група)

Радикало-функціональна номенклатура. Для деяких органічних сполук номен­клатура ШРАС, поряд із замісниковим, передбачає і радикало-функціональний варіант утворення назв. В основу цих назв покладено назву функціонального класу (спирт, етер, кетон тощо), якому передують найменування вуглеводневих радикалів:

СН₃—сн₂—ОН СН₃— СН₃— О—сн₂—СН₃

етиловий спирт діетиловий етер

о СН₃— С— СН₃

диметилкетон

якщо сполука містить кілька функціональних груп, то аналогічно замісниковій номенклатурі старша з них визначає належність до класу, який беруть за основу назви, решту вказують у префіксах. Для позначення родоначальної структури час­тіше застосовують тривіальні назви. У радикало-функціональній номенклатурі як локанти зазвичай використовують літери грецького алфавіту а, |3, у, 5 і такі інші, причому літерою а позначають найближчий від старшої функціональної групи атом Карбону, |3 — другий, у — третій і т. д.

н₂іч—сн₂—сн₂—сн₂—он

у-амінопропіловий спирт

сі—сн₂—сн₂—

р -хлоретилціанід

Розглянуті в цій главі основні принципи номенклатури органічних речовин є лише коротким поясненням до численних назв і номенклатурних правил, викла­дених у наступних главах підручника, присвячених конкретним класам сполук.

Глава З ХІМІЧНИЙ ЗВ'ЯЗОК

Вивчення органічної хімії значно спростилося завдяки розвитку теорії хімічного зв'язку. На підставі існуючих уявлень про природу хімічного зв'язку та електрон­ну структуру молекул стало можливим пояснити реакційну здатність органічних сполук, зрозуміти і запам'ятати фактичний матеріал хімії.

Поиск по сайту: