НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. У ряду гідроксикислот широко використовують емпіричні назви (гліколева

У ряду гідроксикислот широко використовують емпіричні назви (гліколева, молочна, яблучна, винна, лимонна, саліцилова, галова тощо). Назви гідроксикис­лот утворюють від тривіальних або систематичних назв відповідних карбонових кислот, додаючи префікс гідрокси-.

У тривіальних назвах положення гідроксильної групи відносно карбоксильної групи позначають за допомогою літер грецького алфавіту а, |3, у і т. д. У система­тичних їх назвах використовують цифрові локанти, причому нумерацію починають з атома Карбону карбоксильної групи.

сн₂—соон сн₃— сн— соон ноос—сн—сн₂— соон
он он он

гліколева кислота; молочна (лактатна) кислота; яблучна (малатна) кислота;

гідроксиоптова кислота; а-гідроксипропіонова кислота; а-гідроксибурштинова кислота;

гідроксиетанова кислота 2-гідроксипропанова кислота 2-гідроксибутандіова кислота

Глава 27

ноос—сн—сн—соон он он

винна (тартратна) кислота;

а,а'-дигідроксибурштинова кислота;

2,3-дшїдроксибутандіова кислота

ОН

ноос—сн₂—с—сн₂— соон соон

лимонна (цитратна) кислота; 2-гідрокси-1,2,3-пропантрикарбонова кислота

но

соон

=сн—соон

саліцилова кислота;

2-гідроксибензойна

кислота

галова кислота;

3,4,5-тригідроксибензойна

кислота

о-гідроксикорична кислота;

2-гідроксифенілпропенова

кислота

Для гідроксикислот характерна структурна ізомерія, зумовлена різною струк­турою вуглеводневого радикала, з яким зв'язана карбоксильна група, і різним положенням гідроксигрупи у вуглецевому ланцюзі:

сн₃— сн₂— сн—соон

ОН

2-гідроксибутанова кислота

СТРУКТУРНІ ІЗОМЕРИ

сн₃

сн₃—с—соон он

2-гідрокси-2-метил-пропанова кислота

сн₃— сн—сн₂— соон он

3-гідроксибутанова кислота

У ряду гідроксикислот часто зустрічається оптична ізомерія (див. с. 75—77). Молочна кислота містить у своїй структурі асиметричний атом Карбону та існує у вигляді двох оптичних ізомерів (енантіомерів):

СООН СООН

он сн₃

(—)-молочна кислота

но

сн₃

£-(+)-молочна кислота

27.2.2. АЛІФАТИЧНІ ГІДРОКСИКИСЛОТИ

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Гідроліз а-галогенокарбонових кислот. Під дією водних розчинів лугів а-галогенокарбонові кислоти гідролізуються з утворенням а-гідроксикислот:

НОН;

СН₃—СН—СООН ОН

а-бромопропіонова кислота

молочна кислота

ГетерОФУнКЦІОнаЛЬнІ КарБОнОВІ КиСЛОти
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 467

Окиснення гліколів і гідроксиальдегідів (альдолів).Гліколі, що містять хоча б одну первинну гідроксильну групу, і альдолі при окисненні різними окисниками за певних умов можуть бути перетворені в гідроксикислоти:

сн₂—сн₂ ^[°^]> сн₂—соон

ОН ОН ОН

етиленгліколь гліколева кислота

сн,—сн— сн₂— с.

он ^н он ^он

3-гідроксибутаналь 3-гідроксибутанова кислота

Гідроліз гідроксинітрилів (ціангідринів).Метод застосовують для добування а-гідроксикислот. При дії на альдегіди або кетони ціановодню утворюють­ся а-гідроксинітрили, які в кислому середовищі гідролізуються з утворенням а-гідроксикислот:

^{0Н 0Н}

І

2НОН; Н

—-—► сн,—сн—соон

-NНз -³

ацетальдегід 2-гідроксицропанонітрил молочна кислота

Гідратація а,|3-ненасичених карбонових кислот.а,|3-Ненасичені карбонові кисло­ти в присутності мінеральних кислот приєднують воду. Реакція перебігає всупереч правилу Марковникова і приводить до утворення Р-гідроксикислот:

(V

8+ (А У^ 8+ 8- _Н⁺

н₂с=сн—с + н—он —► н₂с—сн₂—соон

он

акрилова кислота Р-гідроксипроігіонова кислота

Поиск по сайту: