Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ГАЛОГЕНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ



Галогенокарбоновими кислотами називають похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені ато­мами галогенів.

За природою вуглеводневого радикала розрізняють аліфатичні, аліциклічні та ароматичні галогенокарбонові кислоти. Залежно від взаємного розташування атома галогену і карбоксильної групи виділяють а-, |3-, у- та інші аліфатичні га­логенокислоти :

к—сн—соон к—сн— сн2— соон к—сн—сн2—сн2—соон

Наї Наї Наї

а-галогенокарбонова р-галогенокарбонова у-галогенокарбонова

кислота кислота кислота

27.1.1. НОМЕНКЛАТУРА

Номенклатура галогенокарбонових кислот аналогічна номенклатурі карбоно­вих кислот (див. с. 404). У тривіальних назвах галогенокислот положення атома галогену відносно карбоксильної групи позначають грецькими літерами а, |3, у і т. д. У систематичних назвах положення атома галогену вказують за допомогою цифрових локантів, причому нумерацію починають з атома Карбону карбоксиль­ної групи:

сн2—соон сн3— сн— соон сн2—сн—соон

СІ Вг Вг Вг

хлороцтова кислота; а-бромопропіонова кислота; а,р-дибромопропіонова кислота;

хлоретанова кислота 2-бромопропанова кислота 2,3-дибромопропанова кислота


Глава 27 462Г

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Галогенування карбонових кислот (реакція Гелля—Фольгарда—Зелінського). При

дії на карбонові кислоти хлору або брому в присутності каталітичних кількос­тей червоного фосфору або фосфор(ІІІ) галогенідів утворюються а-хлоро- або а-бромокарбонові кислоти. Реакція проходить через стадію утворення галогенан-гідриду кислоти, який унаслідок -I-ефекту атома галогену галогенується значно легше, ніж сама кислота:

.О .О

^ р + сі, (рси ^

К-СН2-С(-н^роз > К-СН2-С(

ОН

Приєднання галогеноводнів до а,|3-ненасичених кислот. При взаємодії а,|3-ненасичених карбонових кислот з галогеноводнями утворюються |3-галогено-карбонові кислоти. Приєднання галогеноводнів відбувається всупереч правилу Марковникова (див. с. 417):


^> ^ 5+8- /?

н2с=сн—с' + неї —► н2с—сн2— с'

он ^ он

акрилова кислота р-хлоропрошонова кислота

Галогенування аренкарбоновихкислот. Бензойна кислота галогенується в умо­вах електрофільного заміщення з утворенням переважно м-галогенобензойних кислот:

соон соон

А1С1,

сі2 —*-»►

ж-хлоробензойна кислота




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.