ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ. ацетилхлоридCH3COCl

ацетилхлоридCH₃COCl. Безбарвна рідина з гострим запахом (т. кип. 51,8°С), швидко гідролізується водою, розчиняється в більшості органічних розчинників.

Ацетилхлорид використовують як ацилюючий реагент у виробництві барвників і лікарських засобів.

ФУнКЦІОнаЛЬнІ ПОхІДнІ КарБОнОВих КиСЛОт
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 441

БензоїлхлоридC₆H₅COCl. Безбарвна рідина з гострим запахом (т. кип. 197,2°С), подразнює слизові оболонки дихальних шляхів і очей. Бензоїлхлорид добре роз­чинний в етері, бензені, сірковуглеці, гідролізується водою.

Використовують для введення бензоїльної групи в синтезі індигоїдних барв­ників і лікарських засобів.

АНГІДРИДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Ангідридами називають похідні карбонових кислот, в яких атом Карбону карбо­ксильної групи заміщений на ацильну групу.

КЛАСИФІКАЦІЯ. НОМЕНКЛАТУРА

Ангідриди — продукти дегідратації карбонових кислот. Розрізняють лінійні і циклічні ангідриди карбонових кислот:

?

> <>

І

лінійний ангідрид циклічний ангідрид

лінійні ангідриди, у молекулу яких входять залишки різних кислот, у тому числі і мінеральних, називаються змішаними ангідридами.

Назви ангідридів утворюють від тривіальних назв відповідних кислот:

сн₃-с( сн₃-с_ч о

о о сн₃-с_ч

сн₃-с н-с о-м)₂

Ч) О

ангідрид оцтової кислоти; ацетилнітрат ангідрид малеїнової кислоти;

оцтовий ангідрид мурашинооцтовий ангідрид малеїновий ангідрид

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Дегідратація карбонових кислот.Монокарбонові кислоти при нагріванні в при­сутності сильних водовіднімаючих засобів (фосфор(V) оксид, трифлуороцтовий ангідрид тощо) піддаються дегідратації з утворенням ангідридів:

^{3 Ч}О-НРА з \

/О —Н -2НРО₃ /

гн—г сн,— с^

³ \ ^{3 %}о

оцтова кислота оцтовий ангідрид

Глава 26 442Г

Деякі дикарбонові кислоти утворюють циклічні ангідриди при нагріванні:

Н₂С^

бурштиновий ангідрид

Взаємодія галогенангідридів кислот з безводними солями карбонових кислот.

При обробці ацилгалогенідів натрієвими або калієвими солями карбонових кис­лот утворюються ангідриди. Метод дозволяє одержувати як прості, так і змішані ангідриди:

О О

/Р °^ II II

СН,— С( _ + уС — СН,—► СН₃— С — О — С— СН₃+ ИяСІ

^ЧОКа⁺ С/

натрій ацетат ацетилхлорид оцтовий ангідрид

Взаємодія карбонових кислот з кетенами.При взаємодії карбонових кислот з кетенами утворюються ангідриди:

О....................................... А /-іті___ г<" рхі___ С

сн₃—с^ + н₂с=с=о —► ^ о —► о

^к он о

кетен продукт приєднання оцтовий ангідрид

цей метод використовують у промисловості для добування оцтового ангідриду.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Ангідриди карбонових кислот — безбарвні рідини або кристалічні речовини. Нижчі представники гомологічного ряду мають подразнюючий запах. Ангідриди карбонових кислот малорозчинні у воді і повільно з нею реагують.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Ангідриди карбонових кислот, подібно до галогенангідридів, є досить актив­ними електрофільними реагентами. Однак частковий позитивний заряд на атомах Карбону карбонільних груп у молекулі ангідриду менший порівняно з галоген-ангідридами. Саме тому ангідриди карбонових кислот мають менш виражений електрофільний характер, ніж галогенангідриди, але виявляють більшу електро-фільність порівняно з карбоновими кислотами, оскільки в них атом Оксигену, що виявляє +М-ефект, припадає на дві ацильні групи:

Поиск по сайту: