Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ. ацетилхлоридCH3COCl



ацетилхлоридCH3COCl. Безбарвна рідина з гострим запахом (т. кип. 51,8°С), швидко гідролізується водою, розчиняється в більшості органічних розчинників.

Ацетилхлорид використовують як ацилюючий реагент у виробництві барвників і лікарських засобів.


ФУнКЦІОнаЛЬнІ ПОхІДнІ КарБОнОВих КиСЛОт
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 441

БензоїлхлоридC6H5COCl. Безбарвна рідина з гострим запахом (т. кип. 197,2°С), подразнює слизові оболонки дихальних шляхів і очей. Бензоїлхлорид добре роз­чинний в етері, бензені, сірковуглеці, гідролізується водою.

Використовують для введення бензоїльної групи в синтезі індигоїдних барв­ників і лікарських засобів.

АНГІДРИДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Ангідридами називають похідні карбонових кислот, в яких атом Карбону карбо­ксильної групи заміщений на ацильну групу.

КЛАСИФІКАЦІЯ. НОМЕНКЛАТУРА

Ангідриди — продукти дегідратації карбонових кислот. Розрізняють лінійні і циклічні ангідриди карбонових кислот:

?


> <>

І

лінійний ангідрид циклічний ангідрид

лінійні ангідриди, у молекулу яких входять залишки різних кислот, у тому числі і мінеральних, називаються змішаними ангідридами.

Назви ангідридів утворюють від тривіальних назв відповідних кислот:

сн3-с( сн3ч о

о о сн3ч

сн3-с н-с о-м)2

Ч) О

ангідрид оцтової кислоти; ацетилнітрат ангідрид малеїнової кислоти;

оцтовий ангідрид мурашинооцтовий ангідрид малеїновий ангідрид

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Дегідратація карбонових кислот.Монокарбонові кислоти при нагріванні в при­сутності сильних водовіднімаючих засобів (фосфор(V) оксид, трифлуороцтовий ангідрид тощо) піддаються дегідратації з утворенням ангідридів:

3 ЧО-НРА з \

/О —Н -2НРО3 /

гн—г сн,— с^

3 \ 3 %о

оцтова кислота оцтовий ангідрид


Глава 26 442Г

Деякі дикарбонові кислоти утворюють циклічні ангідриди при нагріванні:

Н2С ~^о—н
н2с^( /О—Н
 
бурштинова кислота

Н2С^

бурштиновий ангідрид

Взаємодія галогенангідридів кислот з безводними солями карбонових кислот.

При обробці ацилгалогенідів натрієвими або калієвими солями карбонових кис­лот утворюються ангідриди. Метод дозволяє одержувати як прості, так і змішані ангідриди:

О О

/Р °^ II II

СН,— С( _ + уС — СН,—► СН3— С — О — С— СН3+ ИяСІ

ЧОКа+ С/

натрій ацетат ацетилхлорид оцтовий ангідрид

Взаємодія карбонових кислот з кетенами.При взаємодії карбонових кислот з кетенами утворюються ангідриди:

О....................................... А /-іті___ г<" рхі___ С

сн3—с^ + н2с=с=о —► ^ о —► о

к он о

кетен продукт приєднання оцтовий ангідрид

цей метод використовують у промисловості для добування оцтового ангідриду.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Ангідриди карбонових кислот — безбарвні рідини або кристалічні речовини. Нижчі представники гомологічного ряду мають подразнюючий запах. Ангідриди карбонових кислот малорозчинні у воді і повільно з нею реагують.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Ангідриди карбонових кислот, подібно до галогенангідридів, є досить актив­ними електрофільними реагентами. Однак частковий позитивний заряд на атомах Карбону карбонільних груп у молекулі ангідриду менший порівняно з галоген-ангідридами. Саме тому ангідриди карбонових кислот мають менш виражений електрофільний характер, ніж галогенангідриди, але виявляють більшу електро-фільність порівняно з карбоновими кислотами, оскільки в них атом Оксигену, що виявляє +М-ефект, припадає на дві ацильні групи:





©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.