Ангідриди карбонових кислот легко реагують з різними нуклеофільними реагентами і використовуються для введення в їх структуру ацильних груп.
Так, при взаємодії з водою ангідриди повільно гідролізуються з утворенням відповідних кислот. Реакція прискорюється при нагріванні:
(СН3СО)2О + Н2О —► 2СН3СООН
При обробці лінійних ангідридів спиртами утворюються естери:
сн3-с(
о
.0 .0
+ С2Н5ОН
сн3-с%
сн3—с^ + сн3—с^
о
ОС2Н5 ОН
етилацетат
циклічні ангідриди реагують зі спиртами з утворенням неповних естерів ди-карбонових кислот:
н2с-
^О ^О
,0Н
о + с2н5он
У
о
бурштиновий ангідрид
моноетиловий естер бурштинової кислоти
При взаємодії лінійних ангідридів з амоніаком, первинними або вторинними амінами утворюються аміди карбонових кислот:
,О
о
сн3-с(
сн3—<
о
сн3-с(
Н2]ЧГ— С2Н5
он
с2н5
сн3-с(
о
етиламщ оцтової кислоти
циклічні ангідриди реагують з амоніаком і первинними амінами з утворенням неповних амідів дикарбонових кислот, які при нагріванні циклізуються в іміди:
Ші,
фталімід
Глава 26
як у карбонових кислотах, так і в молекулах їх ангідридів атоми Гідрогену при а-атомах Карбону рухливі. За участі зв'язку С—Н в а-положенні ангідриди карбонових кислот у присутності основ (солі карбонових кислот, третинні аміни) вступають у реакцію конденсації з ароматичними альдегідами, утворюючи нена-сичені аренкарбонові кислоти (див. реакцію Перкіна, с. 398):
(СН3СО)2О
СН3СОО№+; і
сн=сн—соон +
бензальдегід
оцтовий ангідрид
сн3соон
корична кислота
ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ
Оцтовий ангідрид(CH3CO)2O. Безбарвна рідина з різким запахом (т. кип. 140°С), подразнює слизові оболонки очей і дихальних шляхів, викликає опіки шкіри. З водою повільно реагує, утворюючи оцтову кислоту, розчиняється в етанолі, етері, бензені, оцтовій кислоті.
Використовують як ацетилюючий реагент у виробництві ацетилцелюлози, вінілацетату, диметилацетаміду, лікарських засобів (ацетилсаліцилової кислоти
0 тощо).
Фталевий ангідрид.Біла кристалічна речовина (т. пл. 130,8°С), •/-у легко сублімується, розчинна в етанолі.
Використовують у синтезі лікарських препаратів (фталазол, фтазин тощо), у виробництві алкідних смол, пластифікаторів, барвників.