Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ. Піровиноградна(2-оксопропанова) кислота




СН3—С—СООН О

Піровиноградна(2-оксопропанова) кислота. Безбарвна рі­дина (т. кип. 165°С), розчинна у воді, спирті, етері. Уперше була виділена піролізом виноградної кислоти, звідки й отри­мана назва. Нині одержують перегонкою винної кислоти в присутності калію гідросульфату (див. с. 472).

Піровиноградна кислота — проміжний продукт обміну вуглеводів і білків у живих організмах, один з основних метаболітів у циклі трикарбонових кислот. Утворюється також при кислотному і спиртовому бродінні вуглеводів.

Піровиноградну кислоту використовують у виробництві лікарських речовин, наприклад атофану (цинхофену).

Щавлевооцтова(2-оксобутандіова) кислота.ця НООС—С—СН—СООН
кислота є одночасно а- і Р-кетокислотою. У жи­
вих організмах щавлевооцтова кислота бере участь О
у циклі трикарбонових кислот, де утворюється при окисненні яблучної кислоти,
а надалі перетворюється в лимонну кислоту.


ГетерОФУнКЦІОнаЛЬнІ КарБОнОВІ КиСЛОти



 


НООС — С — СН2— СН2— СООН О


а-Кетоглутарова(2-оксопентандіова) кис­лота.Біла кристалічна речовина (т. пл. 115— 116°С), розчиняється у воді і етанолі. Має важливе біохімічне значення, бере участь у циклі трикарбонових кислот.


АМІНОКИСЛОТИ

Амінокислотами називають похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на аміногрупу.

Залежно від природи вуглеводневого радикала, з яким зв'язана карбоксильна група, амінокислоти поділяють на аліфатичні та ароматичні. Аліфатичні аміно­кислоти за взаємним розташуванням аміногрупи і карбоксильної групи підроз­діляють на а-, (З-, у- та інші амінокислоти. Найбільш розповсюджені в природі а-амінокислоти, що входять до складу білків.

НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ

Назви амінокислот утворюють від тривіальних або систематичних назв відпо­відних карбонових кислот і префікса аміно-. У випадку тривіальних назв для по­значення положення аміногрупи відносно карбоксильної групи використовують літери грецького алфавіту а, |3, у і так далі; у систематичних їх назвах — цифрові локанти, причому починають нумерацію з атома Карбону карбоксильної групи. Для амінокислот, що входять до складу білків, найчастіше застосовують тривіальні назви (гліцин, валін тощо). Ароматичні амінокислоти бензенового ряду розгляда­ють як похідні бензойної кислоти.


сн2—соон

ЧН,


сн3— сн— соон сн3— сн—сн2— соон


 


глщин;

амінооптова кислота; аміноетанова кислота


а-аланін;

а-амінопрошонова кислота; 2-ашнопропанова кислота


р-аланін;

р-аміномасляна кислота; 3-амінобуганова кислота


 


сн2—сн2— сн2—соон

N11,

у-аюномасляна кислота; 4-амінобутанова кислота


антраншова кислота; о-амінобензойна кислота; 2-амінобензойна кислота


СООН

и-амінобензойна кислота; 4-амінобензойна кислота


Ізомерія амінокислотаналогічна ізомерії гідроксикислот. Вона може зумовлю­ватись різною структурою вуглеводневого радикала, з яким зв'язана карбоксильна група, і різним положенням аміногрупи у вуглецевому ланцюзі (структурна ізоме­рія) ; для амінокислот, які містять асиметричний атом Карбону, ізомерія пов'язана з різним розміщенням замісників у просторі (оптична ізомерія).


Глава 27 486Г

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Існують численні способи добування амінокислот.

амоноліз галогенокарбонових кислот.При взаємодії галогенокарбонових кис­лот з амоніаком атом галогену заміщується на аміногрупу. Через доступність а-галогенокарбонових кислот цей метод переважно застосовують для добування а-амінокислот:

сн3—сн—соон + 2ічн3>■ сн3—сн—соон

СІ

і,

(х-хлоропрошонова кислота а-амінопрошонова кислота

Дія амоніаку і ціанідної кислоти на альдегіди(синтез Штреккера). Спосіб за­стосовують для синтезу а-амінокислот. При взаємодії альдегідів з амоніаком спо­чатку утворюється альдімін, який у присутності ціанідної кислоти перетворюється на а-амінонітрил. Продукт легко гідролізується до кислоти:



 


ацетальдегід алвдімш

2ТТ О' ТТ+

сн,— сн— с=к 2М» сн,— сн— соон

2-амінопропанонітрил а-амінопропіонова кислота

Приєднання амоніаку до а,|3-ненасичених кислот.При дії амоніаку на а,|3-ненасичені кислоти утворюються |3-амінокислоти. Приєднання амоніаку від­бувається всупереч правилу Марковникова:

:=сн—соон + т«ш3 —► н2с—сн2—соон


акрилова кислота р-амінопропіонова кислота

Відновлення нітробензойних кислот.При відновленні нітробензойних кислот в умовах реакції Зініна утворюються відповідні амінобензойні кислоти:

СООН СООН

[Н]

и-нітробензойна кислота л-амінобензойна кислота


ГетерОФУнКЦІОнаЛЬнІ КарБОнОВІ КиСЛОти



27.4.3. ФІЗИЧНІ І ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ


К—СН—СОО" N11,
цвітер-юн

Амінокислоти — це білі кристалічні речовини з високими температурами плавлення, добре розчинні у воді. Унаслідок на­явності в структурі кислотного центру (група —СООН) і основ­ного центру (група —H2) а-, |3-, у-, 5-, є- і ю-амінокислоти кристалізуються з нейтральних водних розчинів у вигляді внут­рішніх солей (цвітер-іонів).

Для аміноаренкарбонових кислот це є менш імовірним через нижчу основність аміногрупи.

У хімічному відношенні амінокислоти виявляють властивості первинних амінів і карбонових кислот. По карбоксильної групі вони утворюють функціональні по­хідні карбонових кислот — солі, естери, аміди, галогенангідриди.

За участі аміногрупи амінокислоти утворюють солі з мінеральними кислотами, вступають у реакції алкілювання, ацилювання, реагують з нітритною кислотою, а також вступають в інші реакції, властиві первинним амінам. Амінокислоти мають амфотерний характер, оскільки утворюють солі як з мінеральними кислотами, так і з основами.

Деякі хімічні перетворення амінокислот зображені на схемі:




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.