ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ. Піровиноградна(2-оксопропанова) кислота

Піровиноградна(2-оксопропанова) кислота. Безбарвна рі­дина (т. кип. 165°С), розчинна у воді, спирті, етері. Уперше була виділена піролізом виноградної кислоти, звідки й отри­мана назва. Нині одержують перегонкою винної кислоти в присутності калію гідросульфату (див. с. 472).

Піровиноградна кислота — проміжний продукт обміну вуглеводів і білків у живих організмах, один з основних метаболітів у циклі трикарбонових кислот. Утворюється також при кислотному і спиртовому бродінні вуглеводів.

Піровиноградну кислоту використовують у виробництві лікарських речовин, наприклад атофану (цинхофену).

Щавлевооцтова(2-оксобутандіова) кислота.ця НООС—С—СН—СООН
кислота є одночасно а- і Р-кетокислотою. У жи­
вих організмах щавлевооцтова кислота бере участь О
у циклі трикарбонових кислот, де утворюється при окисненні яблучної кислоти,
а надалі перетворюється в лимонну кислоту.

ГетерОФУнКЦІОнаЛЬнІ КарБОнОВІ КиСЛОти

НООС — С — СН₂— СН₂— СООН О

а-Кетоглутарова(2-оксопентандіова) кис­лота.Біла кристалічна речовина (т. пл. 115— 116°С), розчиняється у воді і етанолі. Має важливе біохімічне значення, бере участь у циклі трикарбонових кислот.

АМІНОКИСЛОТИ

Амінокислотами називають похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на аміногрупу.

Залежно від природи вуглеводневого радикала, з яким зв'язана карбоксильна група, амінокислоти поділяють на аліфатичні та ароматичні. Аліфатичні аміно­кислоти за взаємним розташуванням аміногрупи і карбоксильної групи підроз­діляють на а-, (З-, у- та інші амінокислоти. Найбільш розповсюджені в природі а-амінокислоти, що входять до складу білків.

НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ

Назви амінокислот утворюють від тривіальних або систематичних назв відпо­відних карбонових кислот і префікса аміно-. У випадку тривіальних назв для по­значення положення аміногрупи відносно карбоксильної групи використовують літери грецького алфавіту а, |3, у і так далі; у систематичних їх назвах — цифрові локанти, причому починають нумерацію з атома Карбону карбоксильної групи. Для амінокислот, що входять до складу білків, найчастіше застосовують тривіальні назви (гліцин, валін тощо). Ароматичні амінокислоти бензенового ряду розгляда­ють як похідні бензойної кислоти.

сн₂—соон

ЧН,

сн₃— сн— соон сн₃— сн—сн₂— соон

глщин;

амінооптова кислота; аміноетанова кислота

а-аланін;

а-амінопрошонова кислота; 2-ашнопропанова кислота

р-аланін;

р-аміномасляна кислота; 3-амінобуганова кислота

сн₂—сн₂— сн₂—соон

N11,

у-аюномасляна кислота; 4-амінобутанова кислота

антраншова кислота; о-амінобензойна кислота; 2-амінобензойна кислота

СООН

и-амінобензойна кислота; 4-амінобензойна кислота

Ізомерія амінокислотаналогічна ізомерії гідроксикислот. Вона може зумовлю­ватись різною структурою вуглеводневого радикала, з яким зв'язана карбоксильна група, і різним положенням аміногрупи у вуглецевому ланцюзі (структурна ізоме­рія) ; для амінокислот, які містять асиметричний атом Карбону, ізомерія пов'язана з різним розміщенням замісників у просторі (оптична ізомерія).

Глава 27 486Г

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Існують численні способи добування амінокислот.

амоноліз галогенокарбонових кислот.При взаємодії галогенокарбонових кис­лот з амоніаком атом галогену заміщується на аміногрупу. Через доступність а-галогенокарбонових кислот цей метод переважно застосовують для добування а-амінокислот:

сн₃—сн—соон + 2ічн₃ —>■ сн₃—сн—соон

СІ

і,

(х-хлоропрошонова кислота а-амінопрошонова кислота

Дія амоніаку і ціанідної кислоти на альдегіди(синтез Штреккера). Спосіб за­стосовують для синтезу а-амінокислот. При взаємодії альдегідів з амоніаком спо­чатку утворюється альдімін, який у присутності ціанідної кислоти перетворюється на а-амінонітрил. Продукт легко гідролізується до кислоти:

ацетальдегід алвдімш

2ТТ О' ТТ⁺

сн,— сн— с=к ²_М„ » сн,— сн— соон

2-амінопропанонітрил а-амінопропіонова кислота

Приєднання амоніаку до а,|3-ненасичених кислот.При дії амоніаку на а,|3-ненасичені кислоти утворюються |3-амінокислоти. Приєднання амоніаку від­бувається всупереч правилу Марковникова:

:=сн—соон + т«ш₃ —► н₂с—сн₂—соон

акрилова кислота р-амінопропіонова кислота

Відновлення нітробензойних кислот.При відновленні нітробензойних кислот в умовах реакції Зініна утворюються відповідні амінобензойні кислоти:

СООН СООН

[Н]

и-нітробензойна кислота л-амінобензойна кислота

ГетерОФУнКЦІОнаЛЬнІ КарБОнОВІ КиСЛОти

27.4.3. ФІЗИЧНІ І ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Амінокислоти — це білі кристалічні речовини з високими температурами плавлення, добре розчинні у воді. Унаслідок на­явності в структурі кислотного центру (група —СООН) і основ­ного центру (група —H₂) а-, |3-, у-, 5-, є- і ю-амінокислоти кристалізуються з нейтральних водних розчинів у вигляді внут­рішніх солей (цвітер-іонів).

Для аміноаренкарбонових кислот це є менш імовірним через нижчу основність аміногрупи.

У хімічному відношенні амінокислоти виявляють властивості первинних амінів і карбонових кислот. По карбоксильної групі вони утворюють функціональні по­хідні карбонових кислот — солі, естери, аміди, галогенангідриди.

За участі аміногрупи амінокислоти утворюють солі з мінеральними кислотами, вступають у реакції алкілювання, ацилювання, реагують з нітритною кислотою, а також вступають в інші реакції, властиві первинним амінам. Амінокислоти мають амфотерний характер, оскільки утворюють солі як з мінеральними кислотами, так і з основами.

Деякі хімічні перетворення амінокислот зображені на схемі:

Поиск по сайту: