ФормамідHCONH2. Безбарвна рідина (т. кип. 210,5°С), розчиняється у воді і спиртах.
Використовують як розчинник і реагент в органічному синтезі.
N,N-Диметилформамід(ДМФА) HCON(CH3)2. Безбарвна рідина зі слабким запахом (т. кип. 153°С), змішується з водою і спиртами.
N,N-Диметилформамід широко застосовують як апротонний розчинник у виробництві синтетичних волокон, лакофарбових матеріалів, штучної шкіри тощо. Використовують як реакційне середовище з каталітичними властивостями при галогенуванні і гідрогалогенуванні ненасичених сполук; як реагент для введення формільної групи; у фармацевтичній промисловості для очищення лікарських препаратів.
ГІДРАЗИДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
Гідразидами називають функціональні похідні карбонових кислот, в яких гідроксильна група, що входить до складу карбоксильної групи, заміщена на залишок молекули гідразину, алкіл- або арилгідразинів.
Загальна формула гідразидів карбонових кислот
*-< /к
N11— ^
НОМЕНКЛАТУРА
Назви гідразидів частіше утворюють від назв відповідних карбонових кислот і гідразинів. За замісниковою номенклатурою ШРАС назви гідразидів складають шляхом заміни суфікса -ова кислота на суфікс -гідразид:
Гідразиди карбонових кислот добувають взаємодією гідразину, алкіл- або арилгідразинів з галогенангідридами, ангідридами або естерами карбонових кислот. як побічні продукти при цьому можуть утворюватися ІчГ,ІчГ'-діацилгідразини:
Глава 26
сн3-с(
СІ
ацетилхлорид
сн3-с(
сн3-с( о
оцтовий ангідрид
сн3-с(
осн3
метилацетат
Н21Ч—ЇЧН2
-неї
-сн3соон
-сн,он
о
сн3-с(
N11—N11,
гідразид оцтової кислоти
26.5.3. ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
За хімічними властивостями гідразиди карбонових кислот багато чим нагадують аміди. Разом з цим у молекулі гідразидів неподілена пара електронів |3-атома Нітрогену не бере участі в кон'югації з карбонільною групою:
За рахунок цього гідразиди виявляють основні і нуклеофільні властивості. Вони утворюють солі з мінеральними кислотами, вступають у реакцію ацилювання з га-логенангідридами та ангідридами карбонових кислот, реагують з карбонільними сполуками, взаємодіють з нітритною кислотою:
сн3-с(
NН—NН3СГ
К'-ацетилгідразиній хлорид