Назви етерів за радикало-функціональною номенклатурою утворюють з назв вуглеводневих радикалів R і К' (за алфавітним порядком), суфікса -овий і слова етер:
сн3—о—сн3
диметиловий етер
сн3—о—с2н5
етилметиловий етер
метилфеніловий етер
За замісниковою номенклатурою ШРАС етери розглядають як похідні вуглеводнів, в яких один з атомів Гідрогену заміщений R-оксигрупою (RO—). За родоначальну структуру беруть більш складний за структурою радикал:
с2н5—о—сн—сн3 Зсн3
2-етоксипропан
сн3—о—сн2—сн2—сн—сн3
сн3
З -метил-1 -метоксибутан
О—сн,—сн,—сн
прошжсибензен
циклічні етери частіше розглядають як гетероциклічні сполуки і для складання їх назв застосовують тривіальну і систематичну номенклатури (див. гл. 31).
V
О
□
О 6
оксиран;
етиленоксид;
епоксиетан
оксетан; триметиленоксид
оксолан; тетрагідрофуран (ТГФ)
1,4-діоксан
У назвах краун-етерів цифра в квадратних дужках позначає загальну кількість атомів у макроциклі, а інша цифра — кількість атомів Оксигену.
О О
О О
[12]-краун-4
Ізомерія етерів зумовлена ізомерією радикалів, зв'язаних з атомом Оксигену:
сн3—о—сн2—сн2—сн3 сн3—сн2—о—сн2—сн3 сн3—о—сн
метилпропіповий етер; 1 -метоксипропан
діетиловий етер; етоксиетан
сн3
ізопропілметиловий етер; 2-метоксипропан
Глава 22
22.8.2. СПОСОБИ ДОБУВАННЯ Взаємодія алкоголятів і фенолятів з галогеналканами(див. реакція Вільямсона, с. 251)
С2Н5—
С2Н5—
С2Н5—О —С2Н5 + N81
Діетиловий етер
ОИа+ + С2Н5—І
Етилфеніловий етер
Приєднання спиртів і фенолів до алкінів(див. с. 171). Реакція перебігає за механізмом АN. Спирти приєднуються до алкінів у присутності алкоксидів і гідроксидів лужних металів з утворенням вінілових етерів:
С2Н5—ОН
н2с=сн—о—с2н5
Етанол вінілетиловий етер
Утворення арилвініловіх етерів H2C=CH—O—Ar відбувається за більш жорстких умов при взаємодії фенолів з ацетиленом.
міжмолекулярна дегідратація спиртів.При нагріванні спиртів у присутності концентрованої сульфатної кислоти або інших водовіднімаючих засобів утворюються етери (див. с. 324):
Дегідратація гліколей.Внутрішньо- і міжмолекулярна дегідратація гліколей дозволяє одержувати циклічні етери — тетрагідрофуран (с. 338), 1,4-діоксан (с. 337), краун-етер (с. 338) і т. ін.
Ацетилен
ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
Діалкілові етери — безбарвні рідини зі своєрідним «ефірним» запахом і відносно низькими порівняно з відповідними спиртами температурами кипіння. Алкіл-арилові і діарилові етери — безбарвні рідини або кристалічні речовини з приємним запахом (табл. 22.3).
Таблиця 22.3 Фізичні характеристики деяких етерів
Сполука
Назва
Температура, °C
плавлення
кипіння
сн3—о—сн3
Диметиловий етер
- 138,5
- 23,7
сн3— сн2- о—сн2- сн3
Діетиловий етер
- 116,3
34,6
сн3—сн2— о—сн=сн2
Вінілетиловий етер
-
36,0
<С^°-СНз
Метилфеніловий етер; анізол
- 37,5
153,8
Дифеніловий етер; дифенілоксид
26,8
259,3
Молекули етерів не утворюють міжмолекулярних водневих зв'язків. Властивості окремих циклічних етерів розглянуто в гл. 31 і розд. 32.3.3.