ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ. етери. Пірогалол(1,2,3-тригідроксибензен)

ОН

Пірогалол(1,2,3-тригідроксибензен). Біла кристалічна речовина (т. пл. 134°С, т. кип. 309°С), розчиняється у воді, спиртах. На світлі темніє. Сильний відновник. Активно реагує з киснем у лужному роз­чині, у зв'язку з чим його застосовують для поглинання О₂ у газоана­лізаторах. Використовується у виробництві барвників, як відновник в органічному синтезі, проявник у фотографії.

Флороглюцин(1,3,5-тригідроксибензен). Кристалічна ре- ОН

човина (т. пл. 223°С), розчинний у спиртах і погано — у воді,
сублімується. Застосовується як азоскладовий компонент світло­
чутливих паперів та плівок. Використовується також в якісному
аналізі як аналітичний реагент, зокрема для виявлення пентоз. НО ОН

АМІНОФЕНОЛИ

Амінофенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, що містять у своєму складі фенольний гідроксил і аміногрупу.

За взаємним розміщенням аміногрупи та фенольного гідроксилу розрізняють орто-, мета- і пара-амінофеноли:

ОН ОН ОН

о-амінофенол

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Відновлення нітрофенолів.Один з найбільш розповсюджених способів добуван­ня амінофенолів. Відновлення зазвичай проводять цинковим пилом у лужному розчині:

ОН ОН

+ 2Н₂О

]ЧН₂

лі-амінофенол

Взаємодія двохатомних фенолів з амоніаком.При нагріванні двохатомних фе-нолів з амоніаком відбувається заміщення одного з фенольних гідроксилів на аміногрупу:

ОН ОН

+ нон

ЧН,

резорцин

.м-амінофенол

Глава 22

Відновлення нітробензену.Метод застосовується для промислового виробництва п-амінофенолу. Він ґрунтується на перегрупуванні фенілгідроксиламіну під дією концентрованої сульфатної кислоти:

N0

N=0

N11— ОН

Н₂5О₄

нітробензен

нітрозобензен

фенілгідроксиламш

ОН

л-амінофенол

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Амінофеноли мають властивості фенолів (див. розд. 22.5.4) і властивості аро­матичних амінів (див. розд. 20.3.3). Основні властивості амінофенолів порівняно з аніліном дещо вищі, що пояснюється електронодонорним впливом гідроксильної групи:

У той же час присутність ароматичної аміногрупи приводить до деякого зни­ження кислотного характеру фенольного гідроксилу:

5+ 8+

Таким чином, амінофеноли є амфотерними речовинами і здатні утворювати солі з мінеральними кислотами та лугами:

ОН

л-гідроксианітній хлорид

натрій л-амінофенолят; натрієва сіль л-амінофенолу

Серед специфічних реакцій амінофенолів слід виділити реакцію ацилювання о- та п-амінофенолів і здатність о-амінофенолу циклізуватися з утворенням гете­роциклічних сполук.

ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ.етери

При ацилюванні п-амінофенолу утворюються N-ацильні похідні:

инсосн,

+ снхоон

он

ІЧ-ацетил-л-амінофенол; л-гідроксиацетанілід

Дія оцтового ангідриду на о-амінофенол приводить до замикання циклу з утво­ренням 2-метилбензоксазолу: О_ч

>Ш,,

/

сн₃— с + н₂о ^чон

о-амінофенол '-' 2-метилбензоксазол

о- і п-Амінофеноли легко окиснюються, утворюючи хіноніміни: N11,

Поиск по сайту: