Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ. етери. Пірогалол(1,2,3-тригідроксибензен)





ОН

он
он

Пірогалол(1,2,3-тригідроксибензен). Біла кристалічна речовина (т. пл. 134°С, т. кип. 309°С), розчиняється у воді, спиртах. На світлі темніє. Сильний відновник. Активно реагує з киснем у лужному роз­чині, у зв'язку з чим його застосовують для поглинання О2 у газоана­лізаторах. Використовується у виробництві барвників, як відновник в органічному синтезі, проявник у фотографії.

Флороглюцин(1,3,5-тригідроксибензен). Кристалічна ре- ОН

човина (т. пл. 223°С), розчинний у спиртах і погано — у воді,
сублімується. Застосовується як азоскладовий компонент світло­
чутливих паперів та плівок. Використовується також в якісному
аналізі як аналітичний реагент, зокрема для виявлення пентоз. НО ОН


АМІНОФЕНОЛИ

Амінофенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, що містять у своєму складі фенольний гідроксил і аміногрупу.

За взаємним розміщенням аміногрупи та фенольного гідроксилу розрізняють орто-, мета- і пара-амінофеноли:

ОН ОН ОН

л«-амшофенол
л-амінофенол

о-амінофенол


СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Відновлення нітрофенолів.Один з найбільш розповсюджених способів добуван­ня амінофенолів. Відновлення зазвичай проводять цинковим пилом у лужному розчині:

+ зн,

ОН ОН

+ 2Н2О

]ЧН2

ді-нітрофенол

лі-амінофенол


Взаємодія двохатомних фенолів з амоніаком.При нагріванні двохатомних фе-нолів з амоніаком відбувається заміщення одного з фенольних гідроксилів на аміногрупу:

ОН ОН

он

+ нон

ЧН,


резорцин


.м-амінофенол



Глава 22


Відновлення нітробензену.Метод застосовується для промислового виробництва п-амінофенолу. Він ґрунтується на перегрупуванні фенілгідроксиламіну під дією концентрованої сульфатної кислоти:



N0


N=0


N11— ОН


Н24


 


нітробензен


нітрозобензен


фенілгідроксиламш


ОН

л-амінофенол


ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Амінофеноли мають властивості фенолів (див. розд. 22.5.4) і властивості аро­матичних амінів (див. розд. 20.3.3). Основні властивості амінофенолів порівняно з аніліном дещо вищі, що пояснюється електронодонорним впливом гідроксильної групи:




 


У той же час присутність ароматичної аміногрупи приводить до деякого зни­ження кислотного характеру фенольного гідроксилу:

5+ 8+

Таким чином, амінофеноли є амфотерними речовинами і здатні утворювати солі з мінеральними кислотами та лугами:


он и-амінофенол

ОН

л-гідроксианітній хлорид


натрій л-амінофенолят; натрієва сіль л-амінофенолу


Серед специфічних реакцій амінофенолів слід виділити реакцію ацилювання о- та п-амінофенолів і здатність о-амінофенолу циклізуватися з утворенням гете­роциклічних сполук.


ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ.етери



При ацилюванні п-амінофенолу утворюються N-ацильні похідні:

инсосн,

+ (СН3СО)2О
он л-амінофенол

+ снхоон

он

ІЧ-ацетил-л-амінофенол; л-гідроксиацетанілід


)с-сн3 + °\ ^с-сн3 о

Дія оцтового ангідриду на о-амінофенол приводить до замикання циклу з утво­ренням 2-метилбензоксазолу: Оч

>Ш,,

/

ОН

сн3— с + н2о чон

о-амінофенол '-' 2-метилбензоксазол


он

он

о л-хінонімін

о-хшошмш

о- і п-Амінофеноли легко окиснюються, утворюючи хіноніміни: N11,


он



©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.