НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. За замісниковою номенклатурою ШРАС назви фенолів утворюють від назв відповідних

За замісниковою номенклатурою ШРАС назви фенолів утворюють від назв відповідних аренів з додаванням префікса гідрокси-. Для багатьох фенолів ви­користовують тривіальні назви. як основу назв гомологів фенолу найчастіше ви­користовують слово «фенол»:

ОН

Сн,

ОН

Сн,

фенол;

гідроксибензен; карболова кислота

2-метилфенол;

о-метилфенол;

1-гідрокси-2-метилбензен;

о-крезол

З -метилфенол;

л«-метилфенол;

1-гідрокси-З-метилбензен;

л«-крезол

4-метилфенол;

я-метилфенол;

1 -гідрокси-4-метилбензен;

и-крезол

ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ. етери

он

4-етилфенол;

и-етилфенол;

1 -гідрокси-4-етилбензен

2- ізопропіл-5-метилфенол;

1 -гідрокси-2-ізопропіл-

5-метилбензен;

тимол

2-нафтол;

р-нафтол;

2-гідроксинафтален

1-антрол;

а-антрол;

1 -гідроксиантрацен

Структурна ізомерія фенолів зумовлена ізомерією положення замісників, як це має місце у випадку трьох ізомерних крезолів. Проте можливий і інший варіант, коли ізомерія викликана структурними змінами замісників:

НО—£ /У- СН₂— СН₂— СН₃

4-пропілфенол

сн сн₃

4-ізопропілфенол

сн₂—сн₃

сн₃

4-стил-З-метилфенол

3,4,5-триметилфенол

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Природні джерела.Природним джерелом фенолів є кам'яновугільна смола, з якої 1834 року Фрідліб Фердинанд Рунге вперше і добув фенол та назвав його карболовою кислотою. З кам'яновугільної смоли також виділяють крезоли. Крім того, фенол і крезоли утворюються при крекінгу нафти. Однак найчастіше фенол добувають синтетичними методами.

Синтез фенолів з аренів.Промисловий синтез фенолу здійснюють з бензену. Реакцію проводять у дві стадії. Спочатку бензен сульфують або хлорують, а потім у жорстких умовах під дією лугу проводять заміну сульфогрупи або атома Хлору на групу —ОН:

Н₂8О₄ (конц.)

-Н₂О

С1₂; РеС1₃

-неї

8О₃Н

бензенсульфокислота

хлоробензен

(сплавлення)

-N^803;

№ОН (Н₂О)

300 °С; 200 атм

натрій фенолят

фенол

ОН

ці реакції використовують для добування й інших аренолів. У синтезі Р-нафтолу спочатку сульфують нафтален концентрованою сульфатною кислотою, а потім

Глава 22

отриману Р-нафталенсульфокислоту сплавляють з лугом при 300°С (реакція лужно­го плавлення, див. с. 511). У результаті подальшого підкислення натрій Р-нафтоляту виділяють Р-нафтол:

Н₂8О₄ (конц.) 160 °С

8О₃Н

(сплавлення)

; -2Н₂О

нафтален

Р -нафталенсульфокислота

н⁺

натрій р-нафтолят

р-нафтол

Кумольний спосіб добування фенолу.цей спосіб одержання фенолу ґрунтується на окисненні кумену (кумолу). як вихідні продукти використовують бензен і про­пілен:

бензен

Н₂С=СН —СН₃; Н⁺; А1С1₃

кумен;

кумол;

ізопропілбензен

О₂; кат.; 110-130 °С

ІСН-ОН

ін₃с—с—сн₃і

пдропероксид кумену

Н₂8О₄

он

фенол

сн₃—с—сн₃

ацетон

Окиснення кумену — економічно вигідний метод, тому що дозволяє добути нарівні з фенолом й інший важливий продукт — ацетон (на 1 кг фенолу припадає 0,6 кг ацетону). Нині цей метод найширше застосовується в промисловості і до­зволяє виробляти понад 80 % від усього синтетичного фенолу.

Окисне декарбоксилювання ароматичних карбонових кислот.При нагріванні аренкарбонових кислот до температури 200—300 °С в присутності солей Куп-руму(II) відбувається утворення фенолів:

соон

О₂; Н₂О; Си²⁺

ОН

фенол

+ СО₂І

розкладання солей арилдіазонію.Феноли можна добувати при нагріванні водних розчинів солей арилдіазонію (див. c. 307):

Поиск по сайту: