Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. За замісниковою номенклатурою ШРАС назви фенолів утворюють від назв відповідних



За замісниковою номенклатурою ШРАС назви фенолів утворюють від назв відповідних аренів з додаванням префікса гідрокси-. Для багатьох фенолів ви­користовують тривіальні назви. як основу назв гомологів фенолу найчастіше ви­користовують слово «фенол»:



ОН


Сн,


ОН

Сн,


 


фенол;

гідроксибензен; карболова кислота


2-метилфенол;

о-метилфенол;

1-гідрокси-2-метилбензен;

о-крезол


З -метилфенол;

л«-метилфенол;

1-гідрокси-З-метилбензен;

л«-крезол


4-метилфенол;

я-метилфенол;

1 -гідрокси-4-метилбензен;

и-крезол


ОН

ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ. етери


он


 


4-етилфенол;

и-етилфенол;

1 -гідрокси-4-етилбензен


2- ізопропіл-5-метилфенол;

1 -гідрокси-2-ізопропіл-

5-метилбензен;

тимол


2-нафтол;

р-нафтол;

2-гідроксинафтален


1-антрол;

а-антрол;

1 -гідроксиантрацен


Структурна ізомерія фенолів зумовлена ізомерією положення замісників, як це має місце у випадку трьох ізомерних крезолів. Проте можливий і інший варіант, коли ізомерія викликана структурними змінами замісників:


НО

НО—£ /У- СН2— СН2— СН3

4-пропілфенол


сн сн3

4-ізопропілфенол


 



сн,

НО

НО

сн2—сн3

сн3

4-стил-З-метилфенол


3,4,5-триметилфенол


СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Природні джерела.Природним джерелом фенолів є кам'яновугільна смола, з якої 1834 року Фрідліб Фердинанд Рунге вперше і добув фенол та назвав його карболовою кислотою. З кам'яновугільної смоли також виділяють крезоли. Крім того, фенол і крезоли утворюються при крекінгу нафти. Однак найчастіше фенол добувають синтетичними методами.

Синтез фенолів з аренів.Промисловий синтез фенолу здійснюють з бензену. Реакцію проводять у дві стадії. Спочатку бензен сульфують або хлорують, а потім у жорстких умовах під дією лугу проводять заміну сульфогрупи або атома Хлору на групу —ОН:



Н24 (конц.)

2О

С12; РеС13

-неї


3Н

бензенсульфокислота

хлоробензен


(сплавлення)

-N^803;

№ОН (Н2О)

300 °С; 200 атм


натрій фенолят


фенол


ОН


ці реакції використовують для добування й інших аренолів. У синтезі Р-нафтолу спочатку сульфують нафтален концентрованою сульфатною кислотою, а потім



Глава 22


отриману Р-нафталенсульфокислоту сплавляють з лугом при 300°С (реакція лужно­го плавлення, див. с. 511). У результаті подальшого підкислення натрій Р-нафтоляту виділяють Р-нафтол:



Н24 (конц.) 160 °С


3Н


(сплавлення)

; -2Н2О


 


нафтален


Р -нафталенсульфокислота



н+


натрій р-нафтолят


р-нафтол


Кумольний спосіб добування фенолу.цей спосіб одержання фенолу ґрунтується на окисненні кумену (кумолу). як вихідні продукти використовують бензен і про­пілен:


бензен


Н2С=СН —СН3; Н+; А1С13


кумен;

кумол;

ізопропілбензен


О2; кат.; 110-130 °С


 


ІСН-ОН

ін3с—с—сн3і

пдропероксид кумену


Н24


он

фенол


сн3—с—сн3

ацетон


Окиснення кумену — економічно вигідний метод, тому що дозволяє добути нарівні з фенолом й інший важливий продукт — ацетон (на 1 кг фенолу припадає 0,6 кг ацетону). Нині цей метод найширше застосовується в промисловості і до­зволяє виробляти понад 80 % від усього синтетичного фенолу.

Окисне декарбоксилювання ароматичних карбонових кислот.При нагріванні аренкарбонових кислот до температури 200—300 °С в присутності солей Куп-руму(II) відбувається утворення фенолів:


соон


О2; Н2О; Си2+


ОН

фенол


+ СО2І


розкладання солей арилдіазонію.Феноли можна добувати при нагріванні водних розчинів солей арилдіазонію (див. c. 307):





©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.