Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ФЕНОЛИ. ОДНОАТОМНІ ФЕНОЛИ



Фенолами (аренолами) називають похідні ароматичних вуглеводнів, що містять одну або кілька гідроксильних груп, безпосередньо зв'язаних з атомами Карбону ароматичного циклу.

Назва класу походить від найпростішого представника — фенолу С6Н5ОН. Феноли класифікують залежно від кількості гідроксильних груп — одноатом­ні (ареноли), двохатомні (арендіоли), трьох- і поліатомні феноли (арентриоли, аренполіоли), а також за кількістю ароматичних ядер — власне феноли, нафтоли, антроли тощо (див. гл. 15).

)Н ОН ОН

.ОН


аренол арендіол нафтол антрол

Феноли, як і еноли, мають гідроксильну групу при sp2-гібридизованому атомі
Карбону. Однак, якщо еноли нестійкі і майже повністю ізомеруються в карбоніль­
ні сполуки, то феноли — стійкі сполуки та існують винятково в енольній формі:
ОН ОНО

фенол енольна форма кетонна форма



Глава 22


Велика стабільність енольної форми зумовлюється ароматичною будовою вуг­леводневого радикала та високим ступенем кон'югації ОН-групи з бензеновим ядром.

Феноли суттєво відрізняються за своїми фізичними та хімічними властивостя­ми і від спиртів. Головна причина цих відмінностей — різний характер електрон­них взаємодій гідроксильної групи з вуглеводневим радикалом. У спиртах гідро­ксильна група зв'язана з атомом Карбону в sp3 -гібридизації. За рахунок —I-ефекту гідроксильної групи відбувається зміщення електронної густини по с-зв'язку та утворення на атомі Оксигену часткового негативного заряду 5-, а на атомі Карбону — часткового позитивного заряду 5+.

5-

►о*«-н

У фенолах атом Оксигену гідроксильної групи зв'язаний з атомом Карбону ароматичної системи і тому поряд з негативним індуктивним ефектом (-I) має місце і позитивний мезомерний ефект (+M). Унаслідок мезомерного ефекту від­бувається зміщення неподіленої пари електронів атома Оксигену до бензенового кільця, і на атомі Оксигену виникає частковий позитивний заряд. Такий же за величиною негативний заряд переходить на ароматичне ядро.



+М >~


Через те що для гідроксильної групи мезомерний ефект за силою перевершує індуктивний (+M> -I), то сумарний частковий заряд на атомі Оксигену фенольного гідроксилу позитивний, тоді як атом Оксигену спиртового гідроксилу має частко­вий негативний заряд.

Друга низка відмінностей пов'язана з різною реакційною здатністю вуглеводне­вих радикалів. ці відмінності підпорядковуються закономірностям, які характерні і для інших функціональних похідних вуглеводнів аліфатичного та ароматичного рядів.




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.