Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ. етери. 2,4,6-тринітрофенол; пікринова кислота





 


+ ЗНО—
N0,

+ ЗН2О

N02

2,4,6-тринітрофенол; пікринова кислота

Раніше пікринову кислоту використову­вали як вибухову речовину.

Сульфування.Сульфування фенолу про­ходить досить легко і залежно від темпе­ратурного режиму приводить до утворення орто- або пара-ізомерів:

ОН

о-гідроксибензен-сульфокислота

100 °С

3Н л-гідроксибензен-сульфокислота

3Н


Адольф Вільгельм Герман КОЛЬБЕ (1818-1884)

Німецький хімік-органік. Основні наукові дослідження присвячені ор­ганічній хімії. Здійснив синтез тетра-хлорометану (1843), оцтової кислоти (1845) з елементів.

Відкрив загальний метод одержан­ня карбонових кислот зі спиртів через нітрили (1847), електрохімічний ме­тод одержання насичених вуглеводнів електролізом водних розчинів солей лужних металів карбонових кислот (реакція Кольбе) (1849).

Синтезував саліцилову (1860), мура­шину (1861) кислоти, нітроетан (1872). Одночасно з Ф. А. Кекуле висловив припущення про чотиривалентність Карбону. Передбачив (1857) існування вторинних і третинних спиртів. Був за­пеклим супротивником теорії хімічної будови і стереохімії.


орто-Ізомер при нагріванні до температури 100 °С перегруповується в більш стійкий пара-ізомер.

нітрозування.Фенол порівняно легко нітрозується нітритною кислотою вже при кімнатній температурі з утворенням суміші орто- і пара-ізомерів:

Он он он

2О

2НС1


о-нітрозофенол


N=0

и-нітрозофенол


алкілювання і ацилювання.Алкілювання фенолів можна проводити за реакцією Фріделя—Крафтса (С-алкілювання). Проте виходи в цій реакції, як правило, неви-



Глава 22


сокі. Найчастіше для алкілювання використовують спирти та алкени в присутності кислот (H2SO4, H3PO4 або BF3):

он он он

сн,

+ 2Н2О
о-метилфенол; о-крезол

и-метилфенол; и-крезол

+ 2СН3—ОН


ОН
ОН

Ацилювання фенолів також можна провести за реакцією Фріделя — Крафтса, діючи на феноли хлорангідридами та ангідридами кислот у присутності кислот льюїса (С-ацилювання):

он

у?
А1С1,

О

2СН3

+ 2НС1

СІ

Сн,

2-гідроксиацетофенон

4-гідроксиацетофенон




Однак частіше ацильні похідні фенолів одержують у дві стадії: спочатку фено­ли перетворюють у естери, які потім нагрівають з алюміній хлоридом. При цьому відбувається міграція ацильної групи від атома Оксигену гідроксильної групи в о- або п-положення ароматичного кільця. ця реакція отримала назву «перегру­пування Фриса» (1908 р.): О—С-СН,

он

2-гідроксиацетофенон 4-гідроксиацетофенон азосполучення. Феноли, і особливо фенолят-іони, взаємодіють із солями ді-азонію з утворенням азосполук (див. с. 309):

сн3-<

сі

-на


фенілацетат


А1С13; і


ОН


 




ИаОН

бензендіазоній хлорид


+ Н2О


4-гідроксиазобензен





©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.