ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ. етери. 2,4,6-тринітрофенол; пікринова кислота

+ ЗН₂О

N02

2,4,6-тринітрофенол; пікринова кислота

Раніше пікринову кислоту використову­вали як вибухову речовину.

Сульфування.Сульфування фенолу про­ходить досить легко і залежно від темпе­ратурного режиму приводить до утворення орто- або пара-ізомерів:

ОН

8О₃Н

Адольф Вільгельм Герман КОЛЬБЕ (1818-1884)

Німецький хімік-органік. Основні наукові дослідження присвячені ор­ганічній хімії. Здійснив синтез тетра-хлорометану (1843), оцтової кислоти (1845) з елементів.

Відкрив загальний метод одержан­ня карбонових кислот зі спиртів через нітрили (1847), електрохімічний ме­тод одержання насичених вуглеводнів електролізом водних розчинів солей лужних металів карбонових кислот (реакція Кольбе) (1849).

Синтезував саліцилову (1860), мура­шину (1861) кислоти, нітроетан (1872). Одночасно з Ф. А. Кекуле висловив припущення про чотиривалентність Карбону. Передбачив (1857) існування вторинних і третинних спиртів. Був за­пеклим супротивником теорії хімічної будови і стереохімії.

орто-Ізомер при нагріванні до температури 100 °С перегруповується в більш стійкий пара-ізомер.

нітрозування.Фенол порівняно легко нітрозується нітритною кислотою вже при кімнатній температурі з утворенням суміші орто- і пара-ізомерів:

Он он он

2НС1

о-нітрозофенол

N=0

и-нітрозофенол

алкілювання і ацилювання.Алкілювання фенолів можна проводити за реакцією Фріделя—Крафтса (С-алкілювання). Проте виходи в цій реакції, як правило, неви-

Глава 22

сокі. Найчастіше для алкілювання використовують спирти та алкени в присутності кислот (H₂SO₄, H₃PO₄ або BF₃):

он он он

сн,

+ 2СН₃—ОН

Ацилювання фенолів також можна провести за реакцією Фріделя — Крафтса, діючи на феноли хлорангідридами та ангідридами кислот у присутності кислот льюїса (С-ацилювання):

он

О

+ 2НС1

СІ

Сн,

4-гідроксиацетофенон

сн₃-<

сі

-на

фенілацетат

А1С1₃; і

ОН

бензендіазоній хлорид

+ Н₂О

4-гідроксиазобензен

Поиск по сайту: