Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Карл Людвіг РЕЙМЕР (1845-1883)



Німецький хімік. Основні наукові праці присвячені органічному синте­зу. Відкрив (1876) реакцію одержання ароматичних о-гідроксиальдегідів при нагріванні фенолів із хлороформом у присутності лугу. Вивчав її разом з Й. К. Ф. Тіманом (реакція Рейме-ра—Тімана). Одержав (1876) ванілін при нагріванні гваяколу, хлороформу і натрій гідроксиду.


ОН


 

о-

Н-с'° н+абоон"> чн

СН2ОН

о-

СН2ОН

2-гідроксиметилфенол 4-гідроксиметилфенол


+ Механізм реакції — SЕ, електрофілом в умовах кислотного каталізу є катіон

Н2ОН:



СН2—ОН

Н2С=О

формальдегід


Н2С=6н


>• 2он

гідроксиметил-катіон

ОН


сн2—он


 


ст-комплекс


2-гідроксиметилфенол


Гідроксиметилфеноли стійкі лише в лужному середовищі та при зниженій температурі. У присутності мінеральних кислот гідроксиметилфенол вступає в ре­акцію конденсації з молекулою фенолу:


он


сн2—он


он


он


он


+ Н2О


2,2' -дигідроксидифенілметан

За більш жорстких умов утворюються високомолекулярні продукти полікон­денсації — фенолоформальдегідні смоли (бакеліти):



ОН


СН2ОН


ОН


н+

- (и - і)н2о


ОН


он


Фенолоформальдегідні смоли використовують для одержання пластмас, які мають підвищену термостійкість, а також як основи для іонітів (іонообмінні смо­ли), що застосовуються для демінералізації води, для очищення речовин, у тому числі і лікарських препаратів.


ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ. етери



РЕАКЦІЇ ВІДНОВЛЕННЯ ТА ОКИСНЕННЯ

; С,р

За умов каталітичного гідрування феноли відновлюються до циклоалканолів:
ОН ОН

+ зн.


фенол


цикпогексанол


Окиснення фенолів відбувається складно. Залежно від природи окисника утво­рюються різні продукти. Хром(VI) оксид у кислому середовищі окиснює фенол до п-бензохінону:

ОН О

СгО3; Н+

О л-бензохінон

-Сг(ОН)3


«Пастки радикалів»

Антиоксидантами називають хімічні сполуки, здатні інгібувати або попереджати окисні процеси, що призводять до старіння полімерів, згіркнення харчових жирів, обсмолювання палива тощо.

Одними з ефективних синтетичних антиоксидантів є заміщені феноли, які містять в ароматичному ядрі об'ємні замісники.

ОН ОН ОН

осн3 2-отре/я-бугил-4-метоксифенол
ОН 2-отреіи-бутилгідрохшон

.С(СН3)3 (СНз)3С^1,С(СНз)з ДХ(СН3)3

сн3

2,6-ди(»іре»і-бутил)-4-метилфенол; іонол

Дія антиоксидантів ґрунтується на їхній здатності обривати розгалужене ланцюгове окиснення. Вони зв'язують вільні радикали, які викликають зростання ланцюга в ланцю­говій реакції, а самі перетворюються в стабільні і малоактивні радикали.


(СН3)3С

С(СН3)3

(СН3)3С

С(СН3)3

ОН

сн.


+


сн.


+ кн


Стеричні перепони з боку об'ємних трет-бутильных груп в ароматичному ядрі утворе­них арилоксильних радикалів унеможливлюють процес рекомбінації.

Антиоксиданти використовують при зберіганні харчових жирів, вітамінів, нафтопро­дуктів, синтетичних каучуків, ґуми, деяких полімерних матеріалів.


Глава 22
358 --------------------------------------------------------------------------------------------------

При окисненні фенолу калій персульфатом у лужному середовищі утворюється гідрохінон (реакція Ельбса):

ОН ОН

К252О8;

ОН

фенол гідрохінон




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.