Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ. Бензальдегід(бензойний альдегід) С6Н5—СНО



Бензальдегід(бензойний альдегід) С6Н5—СНО. Безбарвна рідина з запахом гіркого мигдалю (т. кип. 179,2°С), утворюється при гідролізі глікозиду амігдалину, який міститься в мигдалі, кісточках персиків, абрикосів. Бензальдегід розчинний у спирті, практично нерозчинний у воді. його можна одержати каталітичним окисненням толуену, омиленням бензиліденхлориду або з бензену реакцією Гат-термана — Коха.

На повітрі бензальдегід легко окиснюється до бензойної кислоти. Бензойний альдегід використовується як ароматична речовина в парфумерії і харчовій промисловості, як сировина для виробництва арилметанових барвників. Ванілін(4-гідрокси-3-метоксибензальдегід). Кристалічна речо­вина (т. пл. 81—83°С), добре розчиняється в спирті, етері, мало­розчинна у воді.

осн,

Ванілін як пахучу речовину використовують у харчовій і пар­фумерній промисловості.

он ацетофенон

Він є вихідною речовиною в синтезі протитуберкульозного пре­парату «Фтивазид».

(метилфенілкетон). Кристалічна речовина

С— СН,

(т. пл. 19,6°С, т. кип. 202,3°С), розчиняється в спирті, етері, бензені, нерозчинна у воді. Ацетофенон використовують як пахучу речовину в парфумерії, а також у синтезі деяких лікар­ських препаратів.

Бензофенон(дифенілкетон). Кристалічна речовина, роз­чинна в етері, у спирті, бензені, нерозчинна у воді. Одер­жують бензофенон взаємодією бензену з тетрахлорометаном з подальшим гідролізом проміжного продукту — дифенілди-хлорометану:




СС14 (А1С13) -2НС1 '


СІ СІ


Бензофенон знайшов своє застосування у виробництві ароматизаторів, синтезі барвників тощо.


аЛЬДеГІДи. КетОни



хінони. це циклічні а,|3-ненасичені дикетони. Найпростішими представниками цього класу сполук є о-хінон і п-хінон:




 


 


о-хшон;

1,2-бензохінон;

3,5-щпшогексадієн-1,2-діон


я-хшон;

1,4-бензохінон;

2,5-циклогексадієн-1,4-діон


п-Хінон уперше був виділений 1838 року російським хіміком Олександром Абрамовичем Воскресенським при окисненні хінної кислоти.

Хінони — забарвлені кристалічні речовини: о-хінон — яскраво-червоний,

Й-ХІНОН — ЖОВТИЙ.

Добувають хінони окисненням двохатомних фенолів або амінофенолів. Для одержання п-хінону як окисник використовують калій дихромат або манган(IV) оксид у сульфатній кислоті:



ОН

он

гідрохінон


ОН

2

и-амінофенол


о-Хінон найчастіше добувають окисненням пірокатехіну аргентум оксидом; ре­акцію проводять у середовищі етеру або бензену без доступу вологи в присутності натрій сульфату:


Н


[О]


пірокатехін

Хімічні властивості хінонів обумовлені наявністю в їх структурі кратних зв'язків і карбонільних груп.

Хінони легко відновлюються до двохатомних фенолів:




[ ]


ОН


[ ]


)

пірокатехін



Глава 23


п-Хінон реагує з галогенами:
О О

-.1 г ґГ 71 С12 (надлшп.); і
л ---------
^.

-НС1

сґ у хі о

тетрахлоробензохінон; хлораніл

 

Приєднання галогеноводневих кислот, амінів, спиртів (у присутності кислот) проходить за типом 1,4-приєднання з подальшою ароматизацією продукту при­єднання:




Н

Н

НВг

-вг


вг


Вг ОН

бромогідрохінон


 


н

он

феніламіногідрохінон


осн3 он

метоксигідрохінон


При взаємодії п-хінону з гідроксиламіном залежно від співвідношення реаген-тів утворюються моно- або діоксим:

о и—он іч—он

—он

—он

л-хінондіоксим

У розчинах зазвичай спостерігається часткове перетворення п-хіноксиму в п-нітрозофенол, а п-хінондіоксиму — у п-нітрозо-N-гідроксианілін:

ОН и-нітрозофенол

—ОН N=0 14—ОН N=0

N—ОН Й-ХІНОНДІОКСИМ

—он

Х1НОКСИМ

и-нітрозо-К-гідроксианілін


аЛЬДеГІДи. КетОни
------------------------------------------------------------------------------------------------- 403

З фенолами хінони утворюють міцні комплекси з переносом заряду. Унаслідок взаємодії п-хінону з гідрохіноном утворюється стійка сполука хінгідрон.

ОН- -О

Он--о

хінгідрон

Окисні властивості хінонів виявляються в низці біохімічних процесів.

Важливими похідними 1,4-бензохінонів є убіхінони (від лат. иЬідиііош — при­сутній усюди). Убіхінони містяться в кожній живій клітині і беруть участь у най-складніших біохімічних процесах. За класифікацією ферментів вони належать до групи коферментів Q.

О

— СН=С—СП2\ Н


убіхінони (я = 6*10)

1,4-Нафтохіноновий фрагмент міститься в деяких сполуках групи вітаміну К, які стимулюють процес згортання крові.


К

О

вітамін К

Хінони використовують для виробництва барвників, проявників для фотогра­фії; п-бензохінон застосовують як дубильну речовину.


Глава 24

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. МОНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Карбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, що містять у своєму складі одну або кілька карбоксильних груп —COOH.

Залежно від природи вуглеводневого радикала, зв'язаного з карбоксильною групою, розрізняють аліфатичні (насичені і ненасичені), аліциклічні та ароматичні карбонові кислоти. За кількістю карбоксильних груп кислоти поділяють на моно-карбонові, дикарбонові, трикарбонові і полікарбонові.




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.