ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ. Бензальдегід(бензойний альдегід) С6Н5—СНО

Бензальдегід(бензойний альдегід) С₆Н₅—СНО. Безбарвна рідина з запахом гіркого мигдалю (т. кип. 179,2°С), утворюється при гідролізі глікозиду амігдалину, який міститься в мигдалі, кісточках персиків, абрикосів. Бензальдегід розчинний у спирті, практично нерозчинний у воді. його можна одержати каталітичним окисненням толуену, омиленням бензиліденхлориду або з бензену реакцією Гат-термана — Коха.

На повітрі бензальдегід легко окиснюється до бензойної кислоти. Бензойний альдегід використовується як ароматична речовина в парфумерії і харчовій промисловості, як сировина для виробництва арилметанових барвників. Ванілін(4-гідрокси-3-метоксибензальдегід). Кристалічна речо­вина (т. пл. 81—83°С), добре розчиняється в спирті, етері, мало­розчинна у воді.

Ванілін як пахучу речовину використовують у харчовій і пар­фумерній промисловості.

Він є вихідною речовиною в синтезі протитуберкульозного пре­парату «Фтивазид».

(метилфенілкетон). Кристалічна речовина

(т. пл. 19,6°С, т. кип. 202,3°С), розчиняється в спирті, етері, бензені, нерозчинна у воді. Ацетофенон використовують як пахучу речовину в парфумерії, а також у синтезі деяких лікар­ських препаратів.

Бензофенон(дифенілкетон). Кристалічна речовина, роз­чинна в етері, у спирті, бензені, нерозчинна у воді. Одер­жують бензофенон взаємодією бензену з тетрахлорометаном з подальшим гідролізом проміжного продукту — дифенілди-хлорометану:

СС1₄ (А1С1₃) -2НС1 '

СІ СІ

Бензофенон знайшов своє застосування у виробництві ароматизаторів, синтезі барвників тощо.

аЛЬДеГІДи. КетОни

хінони. це циклічні а,|3-ненасичені дикетони. Найпростішими представниками цього класу сполук є о-хінон і п-хінон:

о-хшон;

1,2-бензохінон;

3,5-щпшогексадієн-1,2-діон

я-хшон;

1,4-бензохінон;

2,5-циклогексадієн-1,4-діон

п-Хінон уперше був виділений 1838 року російським хіміком Олександром Абрамовичем Воскресенським при окисненні хінної кислоти.

Хінони — забарвлені кристалічні речовини: о-хінон — яскраво-червоний,

Й-ХІНОН — ЖОВТИЙ.

Добувають хінони окисненням двохатомних фенолів або амінофенолів. Для одержання п-хінону як окисник використовують калій дихромат або манган(IV) оксид у сульфатній кислоті:

ОН

он

гідрохінон

ОН

₂

и-амінофенол

о-Хінон найчастіше добувають окисненням пірокатехіну аргентум оксидом; ре­акцію проводять у середовищі етеру або бензену без доступу вологи в присутності натрій сульфату:

Н

[О]

пірокатехін

Хімічні властивості хінонів обумовлені наявністю в їх структурі кратних зв'язків і карбонільних груп.

Хінони легко відновлюються до двохатомних фенолів:

[ ]

ОН

[ ]

)

пірокатехін

Глава 23

п-Хінон реагує з галогенами:
О О

-.1 г ґГ 71 С1₂ (надлшп.); і
л --------- ^.

-НС1

сґ у хі о

тетрахлоробензохінон; хлораніл

Приєднання галогеноводневих кислот, амінів, спиртів (у присутності кислот) проходить за типом 1,4-приєднання з подальшою ароматизацією продукту при­єднання:

НВг

-вг

вг

Вг ОН

бромогідрохінон

он

феніламіногідрохінон

осн₃ он

метоксигідрохінон

При взаємодії п-хінону з гідроксиламіном залежно від співвідношення реаген-тів утворюються моно- або діоксим:

о и—он іч—он

—он

—он

л-хінондіоксим

У розчинах зазвичай спостерігається часткове перетворення п-хіноксиму в п-нітрозофенол, а п-хінондіоксиму — у п-нітрозо-N-гідроксианілін:

—ОН N=0 14—ОН N=0

—он

и-нітрозо-К-гідроксианілін

аЛЬДеГІДи. КетОни
------------------------------------------------------------------------------------------------- 403

З фенолами хінони утворюють міцні комплекси з переносом заряду. Унаслідок взаємодії п-хінону з гідрохіноном утворюється стійка сполука хінгідрон.

ОН- -О

Он--о

хінгідрон

Окисні властивості хінонів виявляються в низці біохімічних процесів.

Важливими похідними 1,4-бензохінонів є убіхінони (від лат. иЬідиііош — при­сутній усюди). Убіхінони містяться в кожній живій клітині і беруть участь у най-складніших біохімічних процесах. За класифікацією ферментів вони належать до групи коферментів Q.

О

— СН=С—СП₂\ Н

убіхінони (я = 6*10)

1,4-Нафтохіноновий фрагмент міститься в деяких сполуках групи вітаміну К, які стимулюють процес згортання крові.

О

вітамін К

Хінони використовують для виробництва барвників, проявників для фотогра­фії; п-бензохінон застосовують як дубильну речовину.

Глава 24

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. МОНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Карбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, що містять у своєму складі одну або кілька карбоксильних груп —COOH.

Залежно від природи вуглеводневого радикала, зв'язаного з карбоксильною групою, розрізняють аліфатичні (насичені і ненасичені), аліциклічні та ароматичні карбонові кислоти. За кількістю карбоксильних груп кислоти поділяють на моно-карбонові, дикарбонові, трикарбонові і полікарбонові.

Поиск по сайту: