Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ. етери. тимол(2-ізопропіл-5-метилфенол)





СН,

тимол(2-ізопропіл-5-метилфенол). Кристалічна речовина (т. пл. 50°С, т. кип. 232,9°С). Добре розчиняється в етанолі, діетиловому етері, бензені.

ОН СН(СН3)2
обн

Застосовується в медицині як антисептичний і протиглисний засіб.

N0,
N0,

Використовується у виробництві ментолу. Пікринова кислота(2,4,6-тринітрофенол). Жовті кристали, малорозчинні у воді, краще — в органічних розчинниках (т. пл. 122°С). Вибухає при терті, нагріванні до 300°С, ударі, контакті з металами та їх оксидами. Пікринова кислота вживається у виробництві азобарвників, широко ви­користовується у фармацевтичному аналізі.

ОН- нафтол(1-гідроксинафтален). Жовтуваті кристали (т. пл. 122°С,

т. кип. 286 °С), погано розчиняється у воді, розчинний у спирті, діети­ловому етері, хлороформі, бензені. Використовується у виробництві нафтолсульфокислот, галогено- і нітронафтолів, азобарвників.

ОН

Р-Нафтол(2-гідроксинафтален). Білий криста­лічний порошок (т. пл. 93°С, т. кип. 351 °С), розчинний в ор­ганічних розчинниках і нерозчинний у воді. Використовується у виробництві нафтолсульфокислот і антиоксидантів для каучу­ків, а також як реагент у фармацевтичному аналізі.

ДВОХ, ТРЬОХ- І ПОЛІАТОМНІ ФЕНОЛИ

Назви багатоатомних фенолів утворюють за загальними правилами номен­клатури ШРАС. Для найпростіших представників використовують і тривіальні назви:


ОН

ОН


ОН


он


ОН


 


1,2-дигідроксибензен; пірокатехін; пірокатехол *


1,3 -дигідроксибензен;

резорцин; резорцинол *


1,4-дигідроксибензен; гідрохінон


 


ОН

ОН

он

1,2,3-тригідроксибензен; пірогалол


но

1,3,5-тригідроксибензен;

флороглюцин; флороглюцинол *


он

1,2,4-тригідроксибензен; оксигідрохінон


За пропозицією УНКоХіТерН (див. с. 26).



Глава 22


СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Сплавлення ароматичних сульфокислот з лугами.Реакція перебігає через стадію утворення натрієвих або калієвих солей сульфокислот, які з твердими лугами при температурі 300—350 °С утворюють феноляти, з яких при підкисленні виділяють феноли (див. розд. 22.5.2 і 29.3).


3Н

(Ша

ОН

он

; і

3Н

резорцин

л-бензендисупьфо-кислота

+ Н+

Взаємодія дигалогенопохідних бензену або галогенозаміщених фенолів з лугами:
ОН ОИа ОН

NаОН; -300 °С


о-хлорофенол


пірокатехін


Добування гідрохінону з аніліну.Для одержання гідрохінону використовують реакцію окиснення аніліну до п-бензохінону з подальшим його відновленням:



ІЧН,


К2Сг207;


[ ]


ОН

он

гідрохінон


ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Для багатоатомних фенолів характерні ті ж реакції, що і для одноатомних. Вони легко галогенуються, нітруються, сульфуються і т. д. Проте перебіг реакцій має свої особливості.

Кислотні властивості.Двохатомні феноли — сильніші кислоти, ніж фенол. Тому вони здатні утворювати солі не тільки з лужними, але і з важкими металами. Пі­рокатехін при взаємодії з плюмбум ацетатом утворює нерозчинну сіль:



Н

ОН


(СН3СОО)2РЬ


+ 2СН,СООН


Цю реакцію використовують для виявлення в сполуках пірокатехінового фраг­мента.

Окиснення.Багатоатомні феноли набагато легше, ніж одноатомні, взаємодіють з окисниками. При окисненні пірокатехіну і гідрохінону утворюються відповідні бензохінони. Особливо легко окиснюється гідрохінон:


ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ.етери



 


ОН

пірокатехін


; етер


О

о-бензохінон


К2Сг2О7; Н+

ОН

гідрохінон

м-Дигідроксибензени також окиснюються, але не утворюють м-бензохінонів, тому що для останніх неможлива плоска ненапружена структура.

реакції заміщення та конденсації.ці реакції перебігають ще легше, ніж у фено­лу. Навіть за м'яких умов утворюються ди- і тризаміщені феноли:


НО


резорцин


ОН


ЗНОЖ),


N02НО. .ОН

N02

стифнінова кислота


Дуже легко відбувається конденсація багатоатомних фенолів з альдегідами та ароматичними спиртами:


сн
НО

ОН


сн3

 

ацетальдепд


он

1,1 -ди(3' ,4' -дигідроксифеніл)етан


 


резорцин

ОН


н+


он

2,4-дигідроксидифешлметан


ІДЕНТИФІКАЦІЯ

Для аналізу багатоатомних фенолів придатні ті ж методи, що і для одно­атомних (див. с. 358). широко використовується реакція багатоатомних фенолів із ферум(III) хлоридом, унаслідок якої з'являється характерне забарвлення (див. табл. 22.2).



Глава 22


Таблиця 22.2

Забарвлення фенолів у реакціїз FeCl3


он

Сполука

он


Назва

Пірокатехін


Характерне забарвлення

Зелене


 



ОН

он


он


Резорцин


Синє


 


Гідрохінон


Зелене, яке переходить в жовте


он



Пірогалол


Червоне


 



Флороглюцин


Темно-фіолетове


22.6.4. ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ

он

Пірокатехін(о-дигідроксибензен). Кристалічна речовина (т. пл. 105°С, т. кип. 245°С), розчинний у воді і спиртах. На світлі і повітрі набуває коричневого забарвлення внаслідок окиснення. Має анти­септичні властивості, використовується як вихідна речовина в синтезі лікарського препарату — адреналіну; застосовується у фотографії як проявник.

ОН

резорцин(м-дигідроксибензен). Кристалічна речовина (т. пл. 110°С, т. кип. 178°С), розчинний у воді. Використовується у ви­робництві барвників, резорциноформальдегідних смол. ефективний антисептик при лікуванні шкірних захворювань (у складі примочок і мазей). Резорцин подразнює шкіру і слизові оболонки.

ОН

не—он
н2с—

адреналін(а-3,4-дигідроксифеніл-|3-метиламіноетанол). Крис­талічна речовина, добре розчиняється в гарячій воді. є гормоном групи катехоламінів, які виробляє внутрішня мозкова частина надниркових залоз. Бере участь у регуляції вуглеводного і жиро­вого обмінів. Застосовується в медичній практиці у вигляді гід-рохлориду або гідротартрату завдяки здатності звужувати дрібні кровоносні судини, підвищувати артеріальний тиск, стимулювати діяльність серця і т. ін.





©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.