Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Ріхард Август Карл Еміль



ЕРЛЕНМЕЙЄР

(1825-1909)

Німецький хімік-органік. Учень Ю. Лібіха. Основні наукові досліджен­ня присвячені структурній органічній хімії. Після невдалих спроб хіміків одержати метиленгліколь і його анало­ги, що містять дві гідроксильні групи при одному атомі Карбону, сформу­лював (1864) правило, що заперечує існування таких сполук. Висунув і об­ґрунтував (1864) ідею про подвійний вуглець-вуглецевий зв'язок. Уперше запропонував (1865) загальноприйня­ті формули етилену та ацетилену. За­пропонував (1866) правильну формулу нафталену. Синтезував (1833) тиро­зин, маніт, дульцит, лейцин, ізосерин. Увів у практику конічну колбу (1859). Один з перших іноземних учених — прихильників і послідовників теорії хімічної будови О. М. Бутлерова.

сн2—сн2—он


полівініловий спирт (ПВС)

Полівініловий спирт використовують у виробництві штучних волокон, лікарських засобів, зокрема при виготовленні хірургіч­них ниток, які саморозсмоктуються, кро-во- і плазмозамінників.

АМІНОСПИРТИ

Аміноспиртами називають похідні вуглевод­нів, які містять аміногрупу (N-алкіл- або N,N-діалкіламіногрупу) та спиртовий гідроксил.

Стійкими є аміноспирти, в яких амі­ногрупа і спиртовий гідроксил розміщені при різних атомах Карбону. Для назви амі­носпиртів частіше застосовують замісникову номенклатуру, за якою їх називають як похідні спиртів, що містять як замісник аміногрупу. Положення аміногрупи вказують цифрами або літерами грецького алфавіту:

сн3— сн—сн2— он


 


2-аміноетанол; р-аміноетиловий спирт

сн2—сн2—он


2-аміно-1-пропанол; р-амінопрошловий спирт

сн2— сн2— он


К(С2Н5)2

2->}-метиламшоетанол

2-ІЧ,ТЧ-діетиламіноетанол

якщо молекула аміноспирту містить у своєму складі дві або три гідроксиал-кільні групи, зв'язані через атом Нітрогену, у цьому випадку за основу береться назва аміну:


ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ.етери
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 343

но—сн2—сн но—сн2-сн

1ЧН НО —СН2—СН2—N

но-сн2-сн/ но-сн2-сн/

ди(р-оксистил)амін; три(р-оксиетил)амін;

ди(2-гідроксиетил)амін три(2-гідроксиетил)амін

Ізомерія спиртів зумовлена тими ж причинами, що і в дизаміщених вугле­воднів.

Аміноспирти — це асоційовані сполуки, в яких міжмолекулярні водневі зв'язки утворені за участі аміногруп та спиртових гідроксилів:

Н Н

—а*— сн2—сн2—он—:и— сн2—сн2—он—
н н

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Взаємодія 1,2-епоксидів з амоніаком або амінами.Одним з найпоширеніших способів добування аміноспиртів є реакція розкриття 1,2-епоксидного циклу амоніаком або амінами:

Н2ССН2 + 1ЧН3► СН2— СН2— ИН2

Ч°7 он

оксиран; 2-аміноетанол

епоксиетан

Відновлення нітроспиртів.При відновленні відповідних нітроспиртів утворю­ються аміноспирти:

сн3— сн—сн2— он _2О
сн3— сн—сн2— он

2

2-нітро-1-пропанол 2-аміно-1-пропанол

Взаємодія галогеновмісних спиртів з амоніаком або амінами:

сн2—сн2—он + (сн3)2>ш —► сн2—сн2—он + на
а ^сн3)2

2-хлоретанол диметиламін 2-14,1^-диметиламіноетанол

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Аміноспирти належать до біфункціональних сполук, що виявляють властивості спиртів (див. розд. 22.1.5) та амінів (див. розд. 20.2.3).

як основи аміноспирти утворюють солі з мінеральними кислотами:

но—сн2— сн2— №і2 + на ^=^ но—сн2— сн2— йн3сг

2-аміноетанол 2-гідроксиетиламоній хлорид;

2-аміноетанол гідрохлорид


Глава 22
344 ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Наявність гідроксильної групи, що виявляє електроноакцепторні властивості, приводить до деякого зниження основності аміноспиртів. Зі збільшенням кіль­кості метиленових груп між спиртовим гідроксилом і аміногрупою такий вплив слабшає.

Аміноспирти, що містять аміногрупу і спиртовий гідроксил при сусідніх атомах Карбону, при нагріванні із сульфатною кислотою відщеплюють молекулу води, утворюючи гетероциклічні структури:


2 -^— н2с-сн2 2 ОН N Н азиридин; етиленімін Виявляючи нуклеофільні властивості, аміноспирти взаємодіють з 1,2-епокси-дами з утворенням відповідних ди- і тризаміщених похідних: н2сч-сн2 но—сн2—сн2—кн2-—► но - сн2- сн н2соСН2 но - сн2- сн2 ч №і ► НО СН

ч

№і НО —СН2—СН2—N

но - сн2- сн/ но - сн2- сн2 /

ди(2-гідроксиетил)амін; три(2-гідроксиетил)амін;

діетаноламін триетаноламін

При обробці аміноспиртів тіонілхлоридом SOCl2 утворюються галогеновмісні аміни:

но—сн2—сн сі—сн2—сн

№і + 25ОС12 —► №і + 28О2 + 2НС1

но—сн2—сн/ сі—сн2—сн/

ди(2-гідроксиетил)амін ди(2-хлоретил)амін

При взаємодії три(2-гідроксиетил)аміну з тіонілхлоридом утворюється три(2-хлоретил)амін (азотистий іприт) (ClCH2CH2)3N-сполука, що має шкірно-наривну дію,— бойова отруйна речовина.




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.