Ріхард Август Карл Еміль

ЕРЛЕНМЕЙЄР

(1825-1909)

Німецький хімік-органік. Учень Ю. Лібіха. Основні наукові досліджен­ня присвячені структурній органічній хімії. Після невдалих спроб хіміків одержати метиленгліколь і його анало­ги, що містять дві гідроксильні групи при одному атомі Карбону, сформу­лював (1864) правило, що заперечує існування таких сполук. Висунув і об­ґрунтував (1864) ідею про подвійний вуглець-вуглецевий зв'язок. Уперше запропонував (1865) загальноприйня­ті формули етилену та ацетилену. За­пропонував (1866) правильну формулу нафталену. Синтезував (1833) тиро­зин, маніт, дульцит, лейцин, ізосерин. Увів у практику конічну колбу (1859). Один з перших іноземних учених — прихильників і послідовників теорії хімічної будови О. М. Бутлерова.

сн₂—сн₂—он

полівініловий спирт (ПВС)

Полівініловий спирт використовують у виробництві штучних волокон, лікарських засобів, зокрема при виготовленні хірургіч­них ниток, які саморозсмоктуються, кро-во- і плазмозамінників.

АМІНОСПИРТИ

Аміноспиртами називають похідні вуглевод­нів, які містять аміногрупу (N-алкіл- або N,N-діалкіламіногрупу) та спиртовий гідроксил.

Стійкими є аміноспирти, в яких амі­ногрупа і спиртовий гідроксил розміщені при різних атомах Карбону. Для назви амі­носпиртів частіше застосовують замісникову номенклатуру, за якою їх називають як похідні спиртів, що містять як замісник аміногрупу. Положення аміногрупи вказують цифрами або літерами грецького алфавіту:

сн₃— сн—сн₂— он

2-аміноетанол; р-аміноетиловий спирт

сн₂—сн₂—он

2-аміно-1-пропанол; р-амінопрошловий спирт

сн₂— сн₂— он

К(С₂Н₅)₂

2->}-метиламшоетанол

2-ІЧ,ТЧ-діетиламіноетанол

якщо молекула аміноспирту містить у своєму складі дві або три гідроксиал-кільні групи, зв'язані через атом Нітрогену, у цьому випадку за основу береться назва аміну:

ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ.етери
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 343

но—сн₂—сн_2Ч но—сн₂-сн_2Ч

1ЧН НО —СН₂—СН₂—N

но-сн₂-сн/ но-сн₂-сн/

ди(р-оксистил)амін; три(р-оксиетил)амін;

ди(2-гідроксиетил)амін три(2-гідроксиетил)амін

Ізомерія спиртів зумовлена тими ж причинами, що і в дизаміщених вугле­воднів.

Аміноспирти — це асоційовані сполуки, в яких міжмолекулярні водневі зв'язки утворені за участі аміногруп та спиртових гідроксилів:

Н Н

—а*— сн₂—сн₂—он—:и— сн₂—сн₂—он—
н н

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Взаємодія 1,2-епоксидів з амоніаком або амінами.Одним з найпоширеніших способів добування аміноспиртів є реакція розкриття 1,2-епоксидного циклу амоніаком або амінами:

Н₂С—СН₂ + 1ЧН₃—► СН₂— СН₂— ИН₂

^Ч°⁷ он

оксиран; 2-аміноетанол

епоксиетан

Відновлення нітроспиртів.При відновленні відповідних нітроспиртів утворю­ються аміноспирти:

²

2-нітро-1-пропанол 2-аміно-1-пропанол

Взаємодія галогеновмісних спиртів з амоніаком або амінами:

сн₂—сн₂—он + (сн₃)₂>ш —► сн₂—сн₂—он + на
а ^сн₃)₂

2-хлоретанол диметиламін 2-14,1^-диметиламіноетанол

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Аміноспирти належать до біфункціональних сполук, що виявляють властивості спиртів (див. розд. 22.1.5) та амінів (див. розд. 20.2.3).

як основи аміноспирти утворюють солі з мінеральними кислотами:

но—сн₂— сн₂— №і₂ + на ^=^ но—сн₂— сн₂— йн₃сг

2-аміноетанол 2-гідроксиетиламоній хлорид;

2-аміноетанол гідрохлорид

Глава 22
344 ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Наявність гідроксильної групи, що виявляє електроноакцепторні властивості, приводить до деякого зниження основності аміноспиртів. Зі збільшенням кіль­кості метиленових груп між спиртовим гідроксилом і аміногрупою такий вплив слабшає.

Аміноспирти, що містять аміногрупу і спиртовий гідроксил при сусідніх атомах Карбону, при нагріванні із сульфатною кислотою відщеплюють молекулу води, утворюючи гетероциклічні структури:

_ч

№і НО —СН₂—СН₂—N

но - сн₂- сн/ но - сн₂- сн₂ ^/

ди(2-гідр^{оксиети}л)амін; три(2-гідроксиетил)амін;

діетаноламін триетаноламін

При обробці аміноспиртів тіонілхлоридом SOCl₂ утворюються галогеновмісні аміни:

но—сн₂—сн_2Ч сі—сн₂—сн_2Ч

№і + 25ОС1₂ —► №і + 28О₂ + 2НС1

но—сн₂—сн/ сі—сн₂—сн/

ди(2-гідроксиетил)амін ди(2-хлоретил)амін

При взаємодії три(2-гідроксиетил)аміну з тіонілхлоридом утворюється три(2-хлоретил)амін (азотистий іприт) (ClCH₂CH₂)₃N-сполука, що має шкірно-наривну дію,— бойова отруйна речовина.

Поиск по сайту: