НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. За замісною номенклатурою ШРАСназви первинних амінів утворюють шляхом додавання до

За замісною номенклатурою ШРАСназви первинних амінів утворюють шляхом додавання до назви вуглеводню суфікса -амін, указуючи положення аміногрупи у вуглецевому ланцюзі. При складанні назв вторинних і третинних амінів їх роз­глядають як похідні первинного аміну з замісниками при атомі Нітрогену. За ви­хідний первинний амін у цьому випадку приймають зв'язаний з атомом Нітрогену найбільш складний за структурою радикал. Інші вуглеводневі замісники при атомі Нітрогену перелічують за алфавітним порядком із зазначенням локанта N-:

сн₃— сн — сн₃ сн₃— ічн— с₂н₅ сн₃— N — сн₂— сн₂— сн₃
мн₂ с₂н₅

2-пропанамін К-метилетанамін М-етил-ІМ-метил-і-пропанамін

якщо сполука містить дві або три аміногрупи, то в назві їх позначають множ­ними префіксами ді- або три-, які ставлять перед суфіксом -амін:

н₂к—сн₂—сн₂— сн₂— сн₂— *щ₂

1,4-бутандіамін

Найпростіші аміни найчастіше називають за радикало-функціональною номен­клатурою. За цією номенклатурою назви амінів утворюють з назв вуглеводневих радикалів, які перелічують за алфавітним порядком, і суфікса -амін:

АмІни

с₂н₅

С₂Н₅—

СН₃— N11—С₂Н₅ С₂Н₅—К—С₂Н₅ СН₃—СН₂—СН—СН₃

етилметиламш

сн₃— сн—сн₂—

сн₃ сн₃

ізобутиламін яі/>ет-бутиламін

Деякі аміни зберігають тривіальні назви:
і₂ і>іп₂ і>п₂

кн

втор- бутиламш

сн₂—

анілін

толуїдини (о-, м-, п-)

анізидини (о-, м-, п-)

фенетидини (о-, л*-, п-)

фенілендіаміни (о-, м-, п-)

бензидин

Назви первинних ароматичних амінів, а також змішаних амінів зазвичай утво­рюють на основі назви представника родоначальної структури — аніліну. У разі змішаних амінів положення замісників при атомі Нітрогену позначають за допо­могою локанта N-:

/^снз
'N4 ^<^ ^ИН О,Н,

сн,

Вторинні і третинні ароматичні аміни, як правило, називають за радикало-функціональною номенклатурою:

дифеніламін трифеніламін

Ізомерія амінів зумовлена різною структурою вуглеводневих радикалів, різним положенням аміногрупи і метамерією. Суть метамерії полягає в тому, що аміни з однією і тією ж брутто-формулою можуть бути первинними, вторинними і тре­тинними. Наведені нижче сполуки є метамерами:

^з

сн₃—кн—сн₂—сн₃

етилметиламш

Глава 20

20.2. АЛКІЛ аміНИ

Алкіламінами називають продукти заміщення одного, двох або трьох атомів Гід­рогену в амоніаку алкільними групами.

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Взаємодія галогеналканів з амоніаком(реакція Гофмана).При нагріванні спир­тового розчину амоніаку з галогеналканами утворюється суміш первинного, вто­ринного та третинного амінів і сіль четвертинної амонієвої основи. цю реакцію відкрив 1850 року німецький хімік Август Вільгельм Гофман.

Спочатку амоніак з галогеналканом утворює сіль алкіламонію, яка в надлишку амоніаку перетворюється в первинний алкіламін:

_

СН₃І+ 1ЧН₃ ------*► [СН₃ЇЧН₃]І

метиламоній йодид метиламін

Первинний амін, що утворився, реагує з наступною молекулою галогеналкану і т. д. У результаті утворюється вторинний амін, потім третинний і сіль четвер­тинної амонієвої основи:

сн₃і

СН₃І

СН₃І

[(СН₃)₂КН₂]Г

диметиламоній йодид

[(СН₃)₃КН]Г

триметиламоній йодид

[(СН₃)₄А]Г

тетраметиламоній йодид

ТШ

триметиламін

При значному надлишку амоніаку збільшується вихід первинного аміну, у разі надлишку галогеналкану в суміші переважає сіль четвертинної амонієвої основи. Утворену суміш первинних, вторинних і третинних амінів розділяють фракційною перегонкою.

Синтез Габріеля.Метод дозволяє одержати первинні алкіламіни. Він ґрун­тується на взаємодії калій фталіміду з галогеналканами і подальшим гідролізом утвореного N-алкіл фталіміду:

]Ч-етилфталімід

хоон

СООН

фталева кислота

Відновлення нітроалканів і нітрилів.При відновленні нітроалканів і нітрилів утворюються первинні аміни. Відновлення проводять воднем у присутності ката­лізатора (Ni, Pd, Pt) або воднем у момент виділення.

амІни

2Н₂О

СН₃—К0₂ + ЗН₂

нітрометан

4-^ХІ.т \_^---------- 14

ацєтонітрил

розщеплення незаміщених амідів карбоно­вих кислот натрій гіпобромітом (перегрупування Гофмана). При обробці незаміщених амідів карбонових кислот натрій гіпобромітом (або сумішшю брому і натрій гідроксиду) утворю­ються первинні аміни, в яких на один атом Карбону менше, ніж у вихідному аміді:

амід протеїнової кислоти

—*- сн₃—сн₂—

Поиск по сайту: