ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ. метиламінCH3—NH2

метиламінCH₃—NH2. Газ з гострим запахом, що нагадує запах амоніаку, доб­ре розчиняється у воді. Насичений водний розчин містить 35—40% метиламіну. Метиламін використовується у виробництві лікарських засобів, барвників, інсек­тицидів, фунгіцидів тощо.

анілінC₆H₅NH₂. Безбарвна рідина зі своєрідним запахом (т. кип. 184,4°С),
легко окиснюється киснем повітря, набуваючи червонясто-бурого забарвлення.
Анілін отруйний. Виробляється у великих кількостях, широко використовується
в синтезі барвників, пластмас, лікарських препаратів, фотоматеріалів тощо.
Л ^ Фенамін(1-феніл-2-пропанамін). Біла кристаліч-

н/ ₂ C^H C^H3 на речовина, малорозчинна у воді. Використовується

в медицині як стимулятор центральної нервової сис-

теми.

о-Фенілендіамін.Безбарвна кристалічна речовина, темніє на повітрі (т. пл. 102—104°С), добре розчинний у воді. широко вико­ристовується у виробництві лікарських препаратів (дибазол і под.), барвників, пестицидів.

тетраметилендіамін(путресцин) H₂N—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—NH₂. Крис­талічна речовина (т. пл. 27—28°С), легко розчиняється у воді. Утворюється в процесі гниття білків при ферментативному декарбоксилюванні амінокислоти орнітину:

сн₂—сн₂—сн₂—сн—соон » сн₂—сн₂—сн₂—сн₂

і і —СЛ-^з і і

>ш₂ ин₂ >ш₂ >ш₂

орнітин путресцин

Путресцин має неприємний запах. Він також утворюється при гнилісному розкладанні трупів, через що його відносять до групи птомаїнів (трупних отрут). В організмі людини путресцин використовується для синтезу біологічно активних поліамінів — спермідину і сперміну, які беруть участь у регуляції біосинтезу нукле­їнових кислот і білків:

—(СН₂)₄— NN — (СН₂)₃—

спермідин

(сн₂)₃— ин—(сн₂)₄— ин—(сн₂)₃

спермін

Глава 20 302 Г

Пентаметилендіамін(кадаверин) H₂N—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—NH₂.

Рідина (т. кип. 178°С), легко розчиняється у воді. Утворюється в процесі гниття білків при ферментативному декарбоксилюванні амінокислоти лізину:

сн₂— сн₂— сн₂— сн₂— сн—соон _со> сн₂— сн₂— сн₂— сн₂— сн₂

1ЧН₂

кадаверин

Кадаверин, як і путресцин, утворюється при гнилісному розкладанні трупів і належить до групи птомаїнів.

Бензогексоній([1,6-біс-(N-три-метиламоній)-гександибензенсуль-

2C₆₅HSO—₃ фонат], або ІчГ,ІЧ'-гексаметил-1,6-гексаметилендіамоній дибензенсуль-фонат). Біла кристалічна речовина (т. пл. 196—202°С), легко розчиняється у воді. Використовується в медицині як гангліоблокуючий і гіпотензивний засіб.

Глава 21 ДІАЗО- ТА АЗОСПОЛУКИ

ДІАЗОСПОЛУКИ

Діазосполуками називають органічні сполуки, які містять у своїй структурі угру­повання з двох атомів Нітрогену, зв 'язане з вуглеводневим радикалом і залишком мінеральної кислоти.

Загальна формула діазосполук КІчГ₂Х, де R — вуглеводневий радикал;

X — залишок мінеральноїкислоти (СГ, Вг , N0^, Н8О₄, ОН , СІЧ , 8О₃Н ,

8Н тощо).

Залежно від природи вуглеводневого радикала розрізняють аліфатичні та аро­матичні діазосполуки. У цій главі розглянуто ароматичні діазосполуки, що мають велике практичне значення в синтезі барвників, лікарських препаратів, у фарма­цевтичному аналізі і т. д.

Загальна формула ароматичних діазосполук Аг—І^Х.

Залежно від природи кислотного залишку (аніона) зв'язок між Ar—N₂ і X може

бути іонним або ковалентним. якщо X — залишок сильної мінеральної кислоти (СГ, Вг , Н8О₄, N0^ тощо), то діазосполуки мають іонну будову і їх називають солями діазонію Ar—N+3NX~. якщо ж X — залишок слабкої мінеральної кислоти (СІчГ, Н8О^, ОН , 8Н і под.), діазосполуки мають ковалентну будову Ar—N=N—X.

Діазосполуки загальної формули Ar—N=N—О М⁺, де M — метал, отримали назву «діазотати». У розчині зазначені форми діазосполук, залежно від pН сере­довища, можуть перетворюватися одна в одну. У кислому середовищі діазоспо­луки існують у формі солей діазонію, у середовищі, близькому до нейтрального, мають ковалентну будову, а в лужному середовищі знаходяться у формі діазотатів. Так, при дії на сіль діазонію водним розчином натрій гідроксиду в нейтральному середовищі утворюється діазосполука ковалентної будови (діазогідроксид), яка у лужному середовищі перетворюється в діазотат. І навпаки, під дією хлоридної кислоти діазотат у нейтральному середовищі переходить у діазогідроксид, а в кис­лому середовищі утворює сіль діазонію:

кисле середовище нейтральне середовище лужне середовище

Аг — N=N01" ^^а°^Н* Аг —М=И—ОН ^^а°^Н* Аг—N=^1— (Жа⁺
неї неї

сіль діазонію арилдіазогідроксид натрій арилдіазотат

Поиск по сайту: