Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Микола Миколайович ЗІНІН (1812-1880)



Російський хімік-органік. Закінчив Казанський університет (1833).

Наукові дослідження присвячені органічній хімії.

Відкрив (1842) реакцію відновлен­ня ароматичних нітросполук (реакція Зініна), яка заклала фундамент нової галузі — хімії анілінових барвників. Відкрив (1845) «бензидинове перегру­пування». Виявив, що аміни — осно­ви, здатні утворювати солі з різними кислотами. Вивчив (1854) реакцію утворення і перетворення похідних се­човини. Відкрив уреїди.

Засновник (разом з О. А. Воскре-сенським) школи російських хіміків. Серед його учнів були О. М. Бутлеров, М. М. Бекетов, О. П. Бородін та ін.

N0,

Один з організаторів Російського фізико-хімічного товариства і перший його президент (1868—1877).


 

Н20

Н24 (конц.)

3Н

л«-нітробензен-сульфокислота

реакції нуклеофільного заміщення(SN).

електроноакцепторний вплив нітрогрупи приводить до зниження електронної густини в ароматичному радикалі і створює мож­ливість для перебігу реакцій, які проходять за механізмом нуклеофільного заміщення в аренах. У реакціях SNнітрогрупа направляє замісник в орто- і пара-положення. При на­гріванні нітробензену з твердим калій гідро­ксидом одержують суміш калій о- і п-нітро-фенолятів:

N0,
N0,
ОК
5+

N0,

кон

5+

ОК

калій о-нітрофенолят

калій л-нітрофенолят

За наявності в ядрі бензену трьох ніт-рогруп різко збільшується рухливість ато­мів Гідрогену бензенового ядра. Тому сим-тринітробензен легко окиснюється до пікри­нової кислоти:

N0,

N0.,

сгш-тринітробензен

N0,

+

Н20

ОН


 


N0,


N0,


2,4,6-тринітроанілін


нІтрОСПОЛУКи



Нітрогрупа, зменшуючи електронну густину в бензеновому ядрі, збільшує рух­ливість замісників, що знаходяться в орто- або пара-положенні відносно неї. це дозволяє одержувати різні нітроарени:


2ТШ,; 160 °С

-тга4сі


N0,


о-штроанілш N0,

N0,

КОН; СН3ОН

-КС1; -Н2О

СІ

о-нітроанізол N0,

о-нітрохлоробензен

Н2О; №40)3; 130 °С

-СО2; -

о-нітрофенол

У цьому випадку нітрогрупа бере участь у делокалізації негативного заряду о-комплексу, який утворюється, полегшуючи тим самим заміщення атома гало­гену:


-сі

он

^РУ­
СІ |_ ^ ОН

и-нітрохлоробензен ст-комплекс и-нітрофенол

Реакція заміщення атома галогену в аренгалогенідах також проходить за ме­ханізмом SN.

Ароматичні нітросполуки, що містять нітрогрупу в боковому ланцюзі, у реакці­ях, які відбуваються за участі нітрогрупи, нагадують нітроалкани. Вони легко від­новлюються до амінів, розчиняються в лугах з утворенням солей аци-нітроформи (див. с. 272).

Наявність ароматичного радикала дозволяє їм вступати в різні реакції замі­щення по ароматичному ядру.

ОН




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.