Генетичний D- ряд сахаридів

Найважливіші моносахариди (ВІДКРИТА ФОРМА)

ПЕНТОЗИ
альдопентози	кетопентози
D-рибоза	D-ксилоза	D-рибулоза	D-ксилулоза
	Ù Ù └ Е п і м е р и ┘	Ù Ù └ Е п і м е р и ┘
ГЕКСОЗИ
альдопентози	кетопентози
D-глюкоза	D-галактоза	D-фруктоза
	Ù Ù └ Е п і м е р и ┘

ЕПІМЕРИ - це стереоізомери, відмінні конфігурацією тільки одного асиметричнго атома вуглецю.

ДІАСТЕРЕОМЕРИ– це стереоізомери, відмінні конфігурацією одного або декількох асиметричних атомів вуглецю.

Кожній альдозі D-ряду відповідає стереоізомер L- ряду, молекули яких відносяться між собою як предмет і несумісне з ним дзеркальне зображення – ЕНАНТІОМЕРАМ.

ФОРМУЛИ ХЕУОРСА

Звичні напівацеталі утворюються при взаємодії молекул двох сполук – альдегіду і спирту. В процесі реакції розривається подвійний зв'язок карбонільної групи, по місцю розриву до якої приєднуються атом водню гідроксилу і залишок спирту.

Найстійкіші (циклічні) напівацеталі утворюються за рахунок гідроксильних груп при четвертому і п'ятому вуглецевих атомах. Виникаючі при цьому п’ятичленні і шестичленні кільця називають відповідно фуранозноїі піранозноїформами моносахаридів.

Розглянемо побудову формул Хеуорса

Піранозна форма	Фуранозна форма
ГЛЮКОЗА
a, D- глюкопіраноза	b, D- глюкопіраноза	a, D- глюкофураноза	b, D- глюкофураноза
ФРУКТОЗА
a, D- фруктопіраноза	b, D- фруктопіраноза	a, D-фруктофураноза	b, D- фруктофураноза

Гідроксильна група, що виникає в результаті реакції називають ГЛІКОЗИДНОЮ. В результаті виникають два діастереомери – α і β АНОМЕРИ, що відрізняються конфігурацією тільки першого вуглецевого атома.

Фізичні властивості

Моносахариди – тверді речовини, легко розчинні у воді, погано – в спирті і зовсім нерозчинні в ефірі. Водні розчини мають нейтральну реакцію. Більшість моносахаридів володіє солодким смаком, проте меншим, ніж буряковий цукор. Містяться в усіх органах зелених рослин, у фруктах (особливо у винограді), крові, м’язах і мозку тварин і людини..

Одержання

У вільному вигляді в природі зустрічається переважно глюкоза. Вона ж є структурною одиницею багатьох полісахаридів. Інші моносахариди у вільному стані зустрічаються рідко і в основному відомі як компоненти оліго- і полісахаридів.

У природі глюкоза виходить в результаті реакції ФОТОСИНТЕЗУ:

6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + 6O₂

У промисловості глюкозу одержують гідролізом крохмалю у присутності сірчаної кислоти.

(C₆H₁₀O₅)_n (крохмаль) + nH₂O ––^H2SO4,t→ nC₆H₁₂O₆ (глюкоза)

Хімічні властивості

Моносахариди проявляють властивості спиртів і карбонільних сполук.

Поиск по сайту: