Вперше піридин був добутий в 1849р. з продуктів піролізу кісток тварин. Пізніше, в 1845р., його добули з кам’яновугільної смоли.
Піридин можна добувати каталітичною конденсацією етину з амоніаком або ціанідною кислотою.
Піридин – безбарвна рідина з неприємним завпахом, яка розчиняється у воді, Т кип. = 115 0С. Він отруйний, вдихання його пари призводить до тяжкого ураження нервової системи.
Піридин є слабкою основою, реагує з кислотами і перетворюється на стійкі піридинієві солі.
1 Приєднання водню (відновлення)
В присутності каталізаторів (Pt, Pd) піридин відновлюється до піперидину:
піридин піперидин
Піперидин характеризується високими основними властивостями, близькими до властивостей аліфатичного диетиламіну.
2 Окиснення піридину і алкілпіридинів
Піридиновий цикл стійкий до дії окисників. Незаміщений піридин окиснюється нейтральним розчином калій перманганату приблизно так як і бензен, причому процес доходить до утворення СО2.
Окиснення алкілпіридинів (піколінів) приводить до утворення піридинкарбонових кислот, тобто окиснюється тільки бічний ланцюг, наприклад:
β-піколін нікотинова кислота
Нікотинова кислота та її амід належать до вітамінів групи В. Нікотинова кислота, яка потрапляє в організм із продуктами харчування, перетворюється на амід-нікотинамід, який бере участь в окисно-відновних реакціях організму.
Відсутність нікотинової кислоти в організмі спричиняє захворювання шкіри, яке називається пелагрою.
Серед природних сполук є достатня кількість фізіологічно активних речовин, які містять піридинове ядро. Це алкалоїди.
Алкалоїди –це нітрогеновмісні основи, які містяться в рослинах. До них відносяться
нікотин, який міститься разом з іншими алкалоїдами в листі тютюнових рослин (до 8%).
Дуже отруйний (смертельна доза від 30 до 60 мг). У малих дозах збуджує нервову систему, підвищує кров’яний тиск за рахунок звуження кровоносних судин. Нікотин сильна отрута для багатьох комах, тому використовується як інсектицид у сільському господарстві, подібними властивостями володіє інший алкалоїд анабазин.
Алкалоїд коніїн міститься в рослині болиголова і також дуже отруйний.
Піперин є основним алкалоїдом чорного перцю і носієм його смаку.
Значна кількість лікарських препаратів проявляють сильну протитуберкульозну дію (фтивазид, тубазид, метазид).
Промедон відомий як сильний анестезуючий засіб, кордіамін – використовують при серцевих захворюваннях.
Хінолін і ізохінолін належать до шестичленних конденсованих гетероциклів з одним гетероатомом.
Хінолін і ізохінолін були вперше виділені Ф.Рунге в 1834р. із кам’яновугільної смоли. Вони також містяться в кістковому дьогті.
Хінолін безбарвна рідина з характерним запахом, Т кип. = 273 0С.
Хіноліни за своїми властивостями подібні до піридинів. Реакція заміщення більш характерна для положення С2 і меншою мірою для положення С4. Під дією сильних окисників руйнується бензенове кільце і утворюється хінолінова кислота (піридин-2,3-дикарбонова кислота).
Ізохінолін -це безбарвна речовина з приємним запахом, Т пл. = 26 0С, Т кип. = 243 0С.
Реакції ізохінолінів майже не відрізняються від реакцій хінолінів. Нітрування і сульфування здійснюється переважно в положення С5, а бромування – в положення С4.
Реакції нуклеофільного заміщення відбуваються винятково в положенні С1. Під час окиснення калій перманганатом утворюється суміш фталевої і цинхомеронової (піридин-3,4-дикарбрнової) кислот.
Хінолін та його похідні безпосередньо не беруть участі в обміні речовин і серед алкалоїдів трапляються порівняно рідко. Найвідомішими серед них є хінін і цинхонін.
Разом з іншими (приблизно 30 алкалоїдів) вони містяться у корі хінного дерева, яке росте в Південній Америці.
Хінін –безбарвна речовина, яка важко розчиняється у воді, Т пл. = 177 0С. Тривалий час він був єдиним засобом проти гострих малярійних захворювань.
Повний синтез хініну був здійснений Р.Вудвордом у 1945р. За цю роботу вченому була присуджена Нобелівська премія.
З численних алкалоїдів групи ізохіноліну на найбільшу увагу заслуговують морфін, кодеїн, папаверин. Вони містяться в опіумі, який є загуслим молочним соком недозрілих голівок маку.