Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Властивості і реакції шестичленних гетероциклічних сполук



Вперше піридин був добутий в 1849р. з продуктів піролізу кісток тварин. Пізніше, в 1845р., його добули з кам’яновугільної смоли.

Піридин можна добувати каталітичною конденсацією етину з амоніаком або ціанідною кислотою.

Піридин – безбарвна рідина з неприємним завпахом, яка розчиняється у воді, Т кип. = 115 0С. Він отруйний, вдихання його пари призводить до тяжкого ураження нервової системи.

Піридин є слабкою основою, реагує з кислотами і перетворюється на стійкі піридинієві солі.

1 Приєднання водню (відновлення)

В присутності каталізаторів (Pt, Pd) піридин відновлюється до піперидину:

піридин піперидин

Піперидин характеризується високими основними властивостями, близькими до властивостей аліфатичного диетиламіну.

2 Окиснення піридину і алкілпіридинів

Піридиновий цикл стійкий до дії окисників. Незаміщений піридин окиснюється нейтральним розчином калій перманганату приблизно так як і бензен, причому процес доходить до утворення СО2.

Окиснення алкілпіридинів (піколінів) приводить до утворення піридинкарбонових кислот, тобто окиснюється тільки бічний ланцюг, наприклад:

β-піколін нікотинова кислота

Нікотинова кислота та її амід належать до вітамінів групи В. Нікотинова кислота, яка потрапляє в організм із продуктами харчування, перетворюється на амід-нікотинамід, який бере участь в окисно-відновних реакціях організму.

Відсутність нікотинової кислоти в організмі спричиняє захворювання шкіри, яке називається пелагрою.

Серед природних сполук є достатня кількість фізіологічно активних речовин, які містять піридинове ядро. Це алкалоїди.

Алкалоїди –це нітрогеновмісні основи, які містяться в рослинах. До них відносяться

нікотин, який міститься разом з іншими алкалоїдами в листі тютюнових рослин (до 8%).

Дуже отруйний (смертельна доза від 30 до 60 мг). У малих дозах збуджує нервову систему, підвищує кров’яний тиск за рахунок звуження кровоносних судин. Нікотин сильна отрута для багатьох комах, тому використовується як інсектицид у сільському господарстві, подібними властивостями володіє інший алкалоїд анабазин.

Алкалоїд коніїн міститься в рослині болиголова і також дуже отруйний.

Піперин є основним алкалоїдом чорного перцю і носієм його смаку.

Значна кількість лікарських препаратів проявляють сильну протитуберкульозну дію (фтивазид, тубазид, метазид).

Промедон відомий як сильний анестезуючий засіб, кордіамін – використовують при серцевих захворюваннях.

Хінолін і ізохінолін належать до шестичленних конденсованих гетероциклів з одним гетероатомом.

Хінолін і ізохінолін були вперше виділені Ф.Рунге в 1834р. із кам’яновугільної смоли. Вони також містяться в кістковому дьогті.

 

 

Хінолін безбарвна рідина з характерним запахом, Т кип. = 273 0С.

Хіноліни за своїми властивостями подібні до піридинів. Реакція заміщення більш характерна для положення С2 і меншою мірою для положення С4. Під дією сильних окисників руйнується бензенове кільце і утворюється хінолінова кислота (піридин-2,3-дикарбонова кислота).

 

Ізохінолін -це безбарвна речовина з приємним запахом, Т пл. = 26 0С, Т кип. = 243 0С.

Реакції ізохінолінів майже не відрізняються від реакцій хінолінів. Нітрування і сульфування здійснюється переважно в положення С5, а бромування – в положення С4.

Реакції нуклеофільного заміщення відбуваються винятково в положенні С1. Під час окиснення калій перманганатом утворюється суміш фталевої і цинхомеронової (піридин-3,4-дикарбрнової) кислот.

Хінолін та його похідні безпосередньо не беруть участі в обміні речовин і серед алкалоїдів трапляються порівняно рідко. Найвідомішими серед них є хінін і цинхонін.

Разом з іншими (приблизно 30 алкалоїдів) вони містяться у корі хінного дерева, яке росте в Південній Америці.

Хінін –безбарвна речовина, яка важко розчиняється у воді, Т пл. = 177 0С. Тривалий час він був єдиним засобом проти гострих малярійних захворювань.

Повний синтез хініну був здійснений Р.Вудвордом у 1945р. За цю роботу вченому була присуджена Нобелівська премія.

З численних алкалоїдів групи ізохіноліну на найбільшу увагу заслуговують морфін, кодеїн, папаверин. Вони містяться в опіумі, який є загуслим молочним соком недозрілих голівок маку.

 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.