ДИКАРБОНОВИМІ КИСЛОТАМИ називають похідні вуглеводнів, які містять в своєму складі дві карбоксильні групи

НО– –R– –OН

У номенклатурі дикарбонових кислот застосовують тривіальні назви. За номенклатурою ІЮПАК назви дикарбонових кислот утворюють з назв відповідних вуглеводнів з додаванням префікса – ди-, суфікса – ова і слова кислота.

COOH

½ етандіова кислота (щавлева кислота)

COOH

Ізомерія дикарбонових кислот обумовлена різною структурою вуглецевого скелету.

Одержують дикарбонові кислоти тими ж методами, що і монокарбонові, використовуючи як початкові речовини біфункціональні сполуки.

За хімічними властивостями дикарбонові кислоти схожі до монокарбонових, але утворюють два ряди похідних (дисоціюють ступінчасто – утворюють солі кислі і середні, естери повні і неповні, галогенангідриди та аміди). Крім того, дикарбонові кислоти проявляють ряд специфічних властивостей:

а) при нагріванні декарбоксилюються по одній карбоксильній групі і перетворюються на монокарбонові;

б) починаючи з янтарної кислоти при нагріванні утворюють циклічні ангідриди (янтарний та глутаровий, у випадку нагрівання гександіової кислоти - циклопентанон).

Ненасичені дикарбонові кислотимістять в своєму складі дві карбоксильні групи і кратний вуглець-вуглецевий зв'язок. Представниками даних кислот є малеїнова і фумарова кислоти, які є геометричними цис- і транс- ізомерами.

Так, малеїнова і фумарова кислоти відрізняються розташуванням карбоксильних груп відносно площини, яка проходить через середину π-звязку.

Геометричні ізомери:

а) малеїнові кислота (цис-ізомер), б) фумарола кислота (транс-ізомер)

За хімічними властивостями ці кислоти схожі до насичених мононокарбонових кислот і ненасичених вуглеводнів.

Ароматичні дикарбонові кислоти містять дві карбоксильні групи безпосередньо сполучені з ароматичним ядром. Найважливішими представниками є фталева кислота і її ізомери.

ЕСТЕРИ (СКЛАДНІ ЕФІРИ) – це сполуки, що складаються із залишку карбонової кислоти і спирту.

Загальна формулаС_nH_2nO₂ – або , де залишок кислоти, залишок спирту.

Номенклатура

Естери можна розглядати як похідні кислот, в яких атом гідрогену заміщений на радикал.

Назву естеру записують одним словом:

• естери, утворені мінеральними кислотами

- етилнітрАТ

• естери, утворені спиртами та карбоновими кислотами

- метилетанОАТ(метилацетат, метиловий естер оцтової кислоти)

Види ізомерії

1) Ізомерія карбонового скелету.

С4Н8О2
Метилпропаноат (метиловий естер пропанової кислоти)	Етилпропаноат (етиловий естер етанової кислоти)

2) Міжкласова ізомерія (з карбоновими кислотами).

С4Н8О2
Метилпропаноат (метиловий естер пропанової кислоти)	Бутанова кислота

Фізичні властивості

Естери нижчих карбонових кислот та спиртів – леткі рідини, мають приємний фруктовий запах, малорозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках, легкозаймисті, на повітрі горять з утворенням СО₂ і Н₂О. Між молекулами естерів відсутній водневий зв'язок.

Наприклад, метилпентаноат має запах вишень, метилетаноат – рому,

етилпентаноат – бананів, бутилетаноат – абрикосів,

бутилбутаноат – ананасів, ізопентилетаноат – яблук.

Естери вищих карбонових кислот та спиртів – високомолекулярні речовини. Наприклад, бджолиний віск складається з мірицилпальмітату С₁₅Н₃₁СООС₃₁Н₆₃.

Поширення в природі. Містяться у квітах, фруктах, ягодах, визначають їх специфічний запах. Бджолиний віск переважно складається із складних ефірів вищих жирних кислот і високомолекулярних одноатомних спиртів.

Одержання

Реакція ЕСТЕРИФІКАЦІЇ – кислота + спирт.

Хімічні властивості

1. ГІДРОЛІЗ(в кислому середовищі) або ОМИЛЕННЯ (в лужному середовищі).Ця реакція є зворотною до реакції ЕСТЕРИФІКАЦІЇ.

Гідроліз у кислому середовищі оборотний.

У лужному середовищі утворюється сіль і гідроліз стає необоротним.

2. ГІДРУВАННЯ- взаємодія з воднем:

Застосування

1. Як розчинник для лаків і фарб.

2. Для виготовлення штучних фруктових есенцій та ароматизаторів.

3. У виробництві парфумів.

4. У виробництві вибухових речовин.

ЛІПІДИ (ЖИРИ)

	ЖИРИ – це естери, утворені гліцерином і вищими карбоновими кислотами
де R1, R2, R3, - залишки вищих алкенових (ненасичених) або алканових (насичених) монокарбонових кислот з нерозгалуженим ланцюгом.

Класифікація

Ліпіди ділять на омилювані і неомилювані залежно від здатності до гідролізу. Утворюють в лужному середовищі (рН>7) солі вищих жирних кислот (ВЖК). НЕОМИЛЮВАНІ ліпіди однокомпонентні.

ОМИЛЮВАНІ ліпіди можуть бути двокомпонентними (ПРОСТІ ліпіди) або складатися з трьох і більше компонентів (СКЛАДНІ ліпіди). Тобто при гідролізі вони утворюють органічні сполуки відповідно двох, трьох і більше класів.

ПРОСТІ ліпіди – це складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів (гліцерину), які під час гідролізу (кислотного або ферментативного) утворюють спирт і вищі жирні кислоти (С₁₆-С₂₄).

Номенклатура

	ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ
гліцерин	насичені (граничні)	ненасичені (неграничні)
	C15H31COOH – пальмітинова	C17H33COOH – олеїнова
C17H35COOH – стеаринова	C17H31COOH – лінолева
	C17H29COOH – ліноленова
		C19H30COOH– арахідонова

Насичені жирні кислоти входять до складу твердих (тваринних) жирів (баранячий, яловичий):

C₁₇H₃₅COOH (C_18:0) - стеаринова кислота:

С₁₅H₃₁COOH (C_16:0) - пальмітинова кислота

Ненасичені жирні кислотивходять до складу рідких (рослинних) жирів, які називають оліями, наприклад: оливкова, соєва, арахісова, соняшникова тощо.

C₁₇H₃₃COOH – олеїнова кислота C_18:1 CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH

C₁₇H₃₁COOH – лінолева кислота C_18:2 CH₃-(CH₂)₄-(CH=CH-CH₂)₂-(CH₂)₆-COOH

C₁₉H₃₀COOH – арахідонова кислота C_20:4 CH₃-(CH₂)₄-(CH=CH-CH₂)₄-(CH₂)₂-COOH

У природних жирах залишки кислот містять у молекулі парне число атомів Карбону (від 12 до 18) і нерозгалужений ланцюг. Найчастіше зустрічаються кислоти з 16 і 18 атомами вуглецю в молекулі. Такі кислоти утворюють тверді жири.

Поиск по сайту: