Актуальність теми: велика кількість природних речовин містять карбонільну групу. Знання будови і властивостей карбонільних речовин – альдегідів і кетонів необхідні для розуміння багатьох процесів метаболізму.
Навчальні цілі:
Знати: електронну будову карбонільної групи, вплив замісників на активність карбонільної групи, механізм реакції нуклеофільного заміщення в карбонільній групі.
Вміти: визначати реакційну здатність карбонільної групи та механізми реакцій по цій групі.
Самостійна позааудиторна робота
В зошитах для протоколів записати:
4) Структурні формули всіх ізомерів (альдегідів і кетонів) С5Н10О. Назвати за Міжнародною номенклатурою. Показати стрілками вплив замісників і визначити який із цих ізомерів найбільш реакційно здатний.
5) Написати механізм реакції нуклеофільного приєднання (АN) в загальному вигляді.
6) Написати механізм реакції взаємодії етаналю з етанолом.
7) Написати реакцію альдольної конденсації.
8) Написати реакцію окиснення альдегідів реактивами Толленса і Троммера.
Контрольні питання
1. Електронна природа будови карбонільної групи. Причина її поляризації.
2. Реакційні центри в молекулах карбонільних сполук.
3. Роль електронних ефектів замісників в реакційній здатності альдегідів і кетонів.
4. Вплив стеричних ефектів на реакційну здатність карбонільної групи.
5. Механізм реакції нуклеофільного приєднання води (реакція диспропорціонування).
6. Механізм реакції утворення напівацеталей і ацеталей. Роль кислотного каталізатора.
7. Реакція приєднання НСN.
8. Альдольна конденсація. Роль основного каталізу.
9. Галоформні реакції, їх значення та застосування.
10. Реакції окиснення і відновлення в альдегідах і кетонах.
11. Застосування якісних реакцій на ацетон.
Самостійна робота на занятті.
І. Виконати завдання.
1). Написати структурну формулу 2-метилпропаналю, 2-хлор-2-метилпропаналю, ацетону і ін.
2). Написати механізм реакції взаємодії прапаналю з етанолом, НСN.
3) Написати реакцію окиснення та відновлення бутанолу.
ІІ. Виконати лабораторну роботу «Реакції альдегідів та кетонів» і захистити протокол.
Робота 1. Диспропорціонування формальдегіду.
В пробірку внести 2-3 краплі 40%-го розчину формаліну. Додати 1 краплю індикатора метиленового червоного і 3-5 крапель води. Червоний колір індикатора свідчить про кисле середовище. Написати реакцію диспропорціонування.
Робота 2. Окиснення формальдегіду.
а) якісна реакція Толленса («срібного дзеркала»).
У дві пробірки вносять по 2-3 краплі 0,2М розчину нітрату срібла по 2-4 краплі 2М розчину аміаку (до повного розчинення осаду) і по 1-2 краплі 1%-го розчину формальдегіду. В одну із пробірок вносять 1-2 краплі 0,2М розчину гідроксиду натрію. Вміст пробірок старанно перемішують і спостерігають за швидкістю утворення чорного осаду металічного срібла.
Якщо дослід проводити в чистих, ретельно вимитих пробірках, то при обережному нагріванні срібло може виділитись на стінках пробірки у вигляді «срібного дзеркала».
б) якісна реакція Троммера.
В пробірку вносять 1-2 краплі розчину CuSO4 і додають 8-10 крапель 2М розчину NaOH. Випадає блакитний осад гідроксиду міді (ІІ). До нього додають 1-2 краплі формаліну, збовтують і нагрівають у полум’ї пальника верхній шар рідини в пробірці. Спостерігаємо зміну забарвлення. Записати рівняння реакцій.
Робота 3. Реакції на виявлення ацетону.
Йодоформна проба на ацетон (проба Лібена).
У пробірку вносять 1-2 краплі водного розчину йоду в КІ і 4-5 крапель 2М розчину гідроксиду натрію. Потім добавляють 1-2 краплі водного розчину ацетону і спостерігають за випаданням осаду і появою характерного запаху йодоформу. Записати рівняння реакції.
забарвлення. Потім добавляють 1-2 краплі 2М розчину оцтової кислоти і знову спостерігають за зміною забарвлення.
РОЗДІЛ 14.
ДОСЛІДЖЕННЯ ХІМІЧНИХ ВЛАСТИВОСТЕЙ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. ЛІПІДИ.
Карбонові кислоти
КАРБОНОВИМИ КИСЛОТАМИназиваються похідні вуглеводнів, в молекулі яких міститься одна або декількакарбоксильних груп –COOH.