ДОСЛІДЖЕННЯ РЕАКЦІЙНОЇ ЗДАТНОСТІ ГЕТЕРОФУНКЦІОНАЛЬНИХ СПОЛУК. АМІНОКИСЛОТИ

До гетерофункціональних карбонових кислотналежать похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на інші атоми або групи атомів, наприклад, на галоген, гідроксогрупу, аміногрупу тощо.

Гідроксокислоти.

Гідроксокислотами називаються похідні карбонових кислот, які містять у вуглеводневому радикалі одну або кілька гідроксильних груп.

Залежно від природи вуглеводневого радикала розрізняють аліфатичні гідроксикислоти (спиртокислоти) і ароматичні (фенолокислоти). Аліфатичні гідроксикислоти за взаємним розміщенням карбоксильної та гідроксильної груп поділяють на α-, β-, γ- та ін.

НОМЕНКЛАТУРА

У номенклатурі гідроксикислот широко застосовують тривіальні назви. За замісниковою номенклатурою IUРАС як родоначальну беруть тривіальну або систематичну назву карбонової кислоти. Гідроксильна група позначається префіксом гідрокси- (гідроксі-). При використанні тривіальної назви родоначальної структури положення гідроксильної групи у вуглеводневому ланцюзі позначають літерами грецького алфавіту α-, β-, γ та іншими, а при вживанні систематичної назви родоначальної структури положення ОН-групи вказують цифровими локантами.

Хімічні властивості.

Реакційна здатність гідроксикислот зумовлена наявністю в їх структурі двох функціональних груп — карбоксильної та гідроксильної.

По карбоксильній групі гідроксикислоти дають усі реакції, властиві карбоновим кислотам. Зокрема, вони утворюють солі, естери, галогенангідриди, аміди.

1. Так, при дії на гідроксикислоти галоге- нуючих реагентів (РСl₅ та ін.) утворюються галогенангідриди галогенокарбонових кислот:

2. При взаємодії зі спиртами у присутності концентрованої Н₂SO₄ гідроксикислоти спочатку перетворюються на естери, а потім можуть утворюватись і етери по гідроксильній групі.

З участю гідроксильноїгрупи аліфатичні гідроксикислоти вступають у реакції, характерні для спиртів.

Відношення до нагрівання.

α-Гідроксикислоти при нагріванні зазнають міжмолекулярної дегідратації та утворюють циклічні естери — лактиди:

β-Гідроксикислоти при нагріванні зазнають внутрішньомолекулярної дегідратації з утворенням а,р-ненасичених кислот:

γ та δ-Гідроксикислоти вже при кімнатній температурі або незначному нагріванні зазнають внутрішньомолекулярної дегідратації з утворенням циклічних естерів — лактонів:

Найважливіші представники гідроксикислот.

Молочна кислота (α-гідроксипропіонова кислота). Уперше її було виділено з кислого молока. Молочна кислота утворюється внаслідок молочнокислого бродіння вуглеводів:

Міститься в кислому молоці, кефірі, мочених яблуках, квашеній капусті, різних соліннях тощо.

Яблучна кислота (гідроксіянтарна кислота) НООСС*Н(ОН)СН₂СООН.

У природі зустрічається L-(-)-яблучна кислота. Вона міститься в недостиглих яблуках, ягодах горобини, клюкви, малини, барбарису тощо.

У промисловості широко застосовується L-(-)-яблучна кислота — у виробництві вина, фруктових вод та кондитерських виробів, а також у синтезі лікарських засобів.

Винна кислота (α,α' дигідроксибурштинова кислота).

У природі зустрічається тільки D-(+)-винна кислота; особливо багато у винограді, який є вихідною сировиною для її добування. Винна кислота утворює кислі та середні солі. Кислі солі називаються гідротартратами, середні — тартратами.

Калієво-натрієва сіль винної кислоти називається сегнетовою сіллю:

При взаємодії з купрум (II) гідроксидом у лужному середовищі сегнетова сіль утворює комплекс яскраво-синього кольору, який дістав назву реактив Фелінга, що застосовується для якісного визначення альдегідної групи.

Саліцилова кислота (о-гідроксибензойна кислота).

Саліцилова кислота застосовується в медицині у вигляді спиртових розчинів і мазей як антисептичний лікарський засіб. Вона також є сировиною для синтезу інших лікарських засобів, таких, як натрій саліцилат, метилсаліцилат, фенілсаліцилат (салол), саліциламід, ацетилсаліцилова кислота (аспірин).

Аспірин застосовують у медицині як жарознижувальний засіб.

Амінокислоти

Амінокислоти — карбонові кислоти, що містять у своєму складі одну або кілька аміногруп. Вони належать до поліфункціональних органічних сполук. За характером будови вуглеводневого залишку розрізняють аліфатичні, ароматичні, гетероциклічні амінокислоти. Ізомерія в ряді амінокислот пов'язана як з ізомерією карбонового ланцюга, так і з положенням аміногрупи відносно карбоксильної. Серед амінокислот найважливішими є α-амінокислоти, оскільки вони є структурними елементами, з яких побудовані білки. До складу природних амінокислот можуть входити карбоксильні, аміно-, гідрокси-, тіольні —SН групи. Вісім амінокислот — лізин, треонін, триптофан, метіонін, лейцин, ізолейцин, валін та фенілаланін — є незамінними амінокислотами, тобто такими, які організм людини не синтезує сам, а має одержувати з їжею.

Загальна формула:

Залежно від взаємного розташування карбоксильної і аміногруп розрізняють α-, β-, γ- і т.д. амінокислоти.

	α-аміномасляна кислота,
2-амінобутанова кислота

На сьогодні існує 200 амінокислот, проте лише 20 входять до складу білків, їх називають основними (потеїногенними).

Поиск по сайту: