Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

ДОСЛІДЖЕННЯ РЕАКЦІЙНОЇ ЗДАТНОСТІ ГЕТЕРОФУНКЦІОНАЛЬНИХ СПОЛУК. АМІНОКИСЛОТИ



До гетерофункціональних карбонових кислотналежать похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на інші атоми або групи атомів, наприклад, на галоген, гідроксогрупу, аміногрупу тощо.

Гідроксокислоти.

Гідроксокислотами називаються похідні карбонових кислот, які містять у вуглеводневому радикалі одну або кілька гідроксильних груп.

Залежно від природи вуглеводневого радикала розрізняють аліфатичні гідроксикислоти (спиртокислоти) і ароматичні (фенолокислоти). Аліфатичні гідроксикислоти за взаємним розміщенням карбоксильної та гідроксильної груп поділяють на α-, β-, γ- та ін.

 

НОМЕНКЛАТУРА

У номенклатурі гідроксикислот широко застосовують тривіальні назви. За замісниковою номенклатурою IUРАС як родоначальну беруть тривіальну або систематичну назву карбонової кислоти. Гідроксильна група позначається префіксом гідрокси- (гідроксі-). При використанні тривіальної назви родоначальної структури положення гідроксильної групи у вуглеводневому ланцюзі позначають літерами грецького алфавіту α-, β-, γ та іншими, а при вживанні систематичної назви родоначальної структури положення ОН-групи вказують цифровими локантами.

Хімічні властивості.

Реакційна здатність гідроксикислот зумовлена наявністю в їх структурі двох функціональних груп — карбоксильної та гідроксильної.

По карбоксильній групі гідроксикислоти дають усі реакції, властиві карбоновим кислотам. Зокрема, вони утворюють солі, естери, галогенангідриди, аміди.

1. Так, при дії на гідроксикислоти галоге- нуючих реагентів (РСl5 та ін.) утворюються галогенангідриди галогенокарбонових кислот:

2. При взаємодії зі спиртами у присутності концентрованої Н2SO4 гідроксикислоти спочатку перетворюються на естери, а потім можуть утворюватись і етери по гідроксильній групі.

З участю гідроксильноїгрупи аліфатичні гідроксикислоти вступають у реакції, характерні для спиртів.

Відношення до нагрівання.

α-Гідроксикислоти при нагріванні зазнають міжмолекулярної дегідратації та утворюють циклічні естери — лактиди:

β-Гідроксикислоти при нагріванні зазнають внутрішньомолекулярної дегідратації з утворенням а,р-ненасичених кислот:

γ та δ-Гідроксикислоти вже при кімнатній температурі або незначному нагріванні зазнають внутрішньомолекулярної дегідратації з утворенням циклічних естерів — лактонів:

Найважливіші представники гідроксикислот.

Молочна кислота (α-гідроксипропіонова кислота). Уперше її було виділено з кислого молока. Молочна кислота утворюється внаслідок молочнокислого бродіння вуглеводів:

Міститься в кислому молоці, кефірі, мочених яблуках, квашеній капусті, різних соліннях тощо.

Яблучна кислота (гідроксіянтарна кислота) НООСС*Н(ОН)СН2СООН.

У природі зустрічається L-(-)-яблучна кислота. Вона міститься в недостиглих яблуках, ягодах горобини, клюкви, малини, барбарису тощо.

У промисловості широко застосовується L-(-)-яблучна кислота — у виробництві вина, фруктових вод та кондитерських виробів, а також у синтезі лікарських засобів.

Винна кислота (α,α' дигідроксибурштинова кислота).

У природі зустрічається тільки D-(+)-винна кислота; особливо багато у винограді, який є вихідною сировиною для її добування. Винна кислота утворює кислі та середні солі. Кислі солі називаються гідротартратами, середні — тартратами.

Калієво-натрієва сіль винної кислоти називається сегнетовою сіллю:

При взаємодії з купрум (II) гідроксидом у лужному середовищі сегнетова сіль утворює комплекс яскраво-синього кольору, який дістав назву реактив Фелінга, що застосовується для якісного визначення альдегідної групи.

Саліцилова кислота (о-гідроксибензойна кислота).

Саліцилова кислота застосовується в медицині у вигляді спиртових розчинів і мазей як антисептичний лікарський засіб. Вона також є сировиною для синтезу інших лікарських засобів, таких, як натрій саліцилат, метилсаліцилат, фенілсаліцилат (салол), саліциламід, ацетилсаліцилова кислота (аспірин).

Аспірин застосовують у медицині як жарознижувальний засіб.

Амінокислоти

Амінокислоти — карбонові кислоти, що містять у своєму складі одну або кілька аміногруп. Вони належать до поліфункціональних органічних сполук. За характером будови вуглеводневого залишку розрізняють аліфатичні, ароматичні, гетероциклічні амінокислоти. Ізомерія в ряді амінокислот пов'язана як з ізомерією карбонового ланцюга, так і з положенням аміногрупи відносно карбоксильної. Серед амінокислот найважливішими є α-амінокислоти, оскільки вони є структурними елементами, з яких побудовані білки. До складу природних амінокислот можуть входити карбоксильні, аміно-, гідрокси-, тіольні —SН групи. Вісім амінокислот — лізин, треонін, триптофан, метіонін, лейцин, ізолейцин, валін та фенілаланін — є незамінними амінокислотами, тобто такими, які організм людини не синтезує сам, а має одержувати з їжею.

Загальна формула:

карбоксильна група аміногрупа

 

Залежно від взаємного розташування карбоксильної і аміногруп розрізняють α-, β-, γ- і т.д. амінокислоти.

α-аміномасляна кислота,
2-амінобутанова кислота

На сьогодні існує 200 амінокислот, проте лише 20 входять до складу білків, їх називають основними (потеїногенними).




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.