Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Біциклічні гетероцикли



Нумерація пуринового циклу відповідає правилам, ніби пурин є похідним піримідину.

Сполуки цього класу мають велике біологічне значення. Вони містяться в рослинах та клітинах тварин.

Пурин (Т пл. = 216 0С) вперше був добутий Е. Фішером (1899р.). Виявляє слабкі основні властивості і з кислотами утворює солі. Завдяки наявності NH-групи пурин є слабкою кислотою і з металами утворює солі.

Сечова кислота (2,6,8-тригідроксипурин) є першою сполукою пуринового ряду, відкритою К. Шеєле ще в 1776р. Встановлення структури сечової кислоти продовжувалось ще 61 рік. Правильна структурна формула була запропонована в 1875 р. Медикусом:

Сечова кислота є продуктом розщеплення нітрогеновмісних сполук у живих організмах і міститься у сечі людини та тварин. Сечова кислота наявна і в крові людини.

Пуринові основи, як і піримідинові, є одними з найнеобхідніших будівельних матеріалів для нуклеїнових кислот, з яких у живій клітині формуються білки. Найважливішими пуриновими основами є аденін(6-амінопурин) і гуанін(2-аміно-6-оксопурин).

Алкалоїд кофеїн(1,3,7-триметилксантин, Т пл. = 236,5 0С) міститься у зернах кави (до 1,5%) та в листках чаю (до 5%). Кофеїн сильно збуджує центральну нервову систему і виявляє сечогінну дію. Додається до безалкогольних прохолоджувальних напоїв.

Алкалоїд теофілін(1,3-диметилксантин, Т пл. = 268 0С) міститься у листках чаю і діє як судинорозширюючий засіб при серцевих захворюваннях.


Розділ 18

НУКЛЕЇНОВІ КИСЛОТИ

Нуклеїнові кислоти (від лат. писіеиз — ядро) вперше виявив 1968 року швейцарський хімік Ф. Мішер в ядрах клітин. Пізніше аналогічні речовини було знайдено також у протоплазмі клітин. Нуклеїнові кислоти забезпечують зберігання й передачу спадкової інформації, беруть безпосередню участь у синтезі клітинних білків. Вони входять до структури складних білків — нуклеопротеїдів, які містяться в усіх клітинах організму людини, тварин, рослин, бактерій та вірусів. Кількість нуклеїнових кислот у різних нуклеопротеїдах, крім вірусних, коливається в межах від 40 до 65 %.

БУДОВА НУКЛЕЇНОВИХ КИСЛОТ

Нуклеїнові кислоти, подібно до білків, являють собою високомолекулярні органічні сполуки, проте, на відміну від білків, які утворюють при гідролізі α-амінокислоти, мономерними одиницями нуклеїнових кислот є нуклеотиди. Тому нуклеїнові кислоти називають ще полінуклеотидами. Мономери нуклеїнових кислот - нуклеотиди — мають досить складну будову. При гідролізі нуклеотидів утворюються вуглевод, ортофосфатна кислота і гетероциклічні основи.

Хімічна структура, що складається з вуглеводу та гетероциклічної основи, називається Нуклеозидом.

Гідроліз нуклеїнових кислот можна подати у вигляді схеми:

Залежно від природи вуглеводу, що входить до складу нуклеотидів, нуклеїнові кислоти поділяють на два види — дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК), які містять вуглевод 2-дезокси D-рибозу, та рибонуклеїнові кислоти (РНК), які мають у своєму складі вуглевод - D-рибозу.

2-дезокси-D-рибоза та D-рибоза знаходяться в нуклеїнових кислотах у β-фуранозній формі:

Гетероциклічні основи, що входять до складу нуклеїнових кислот, є похідними пурину та піримідину. До основ групи пурину належать аденін (А)* і гуанін (G):

 

Основами групи піримідину є урацил (U), тимін (Т) і цитозин (С):

До складу ДНК входять аденін, гуанін, цитозин і тимін, а до складу РНК — аденін, гуанін, цитозин і урацил.

У нуклеїнових кислотах органічні основи сполучені N-глікозидним зв'язком із залишком D-рибози або 2-дезокси-D-рибози. Глікозидний зв'язок здійснюється за участю напівацетального гідроксилу моносахариду (С1’).

N-Глікозиди, що складаються із залишків нуклеїнових основ і D-рибози або 2-дезокси-D-рибози, називають нуклеозидами.

Залежно від природи вуглеводного залишку розрізняють рибонуклеозиди та дезоксирибонуклеозиди.

Назви нуклеозидів утворюють аналогічно назвам глікозидів.

Так, нуклеозид, який складається з рибози та урацилу, називають β-урацилрибофуранозидом, нуклеозид з дезоксирибози і аденіну — β-аденіндезоксирибофуранозидом тощо. Проте частіше застосовують назви, які для рибонуклеозидів утворюють від тривіальних назв відповідних нуклеїнових основ із закінченням -идин (-ідин) у піримідинових і -озин- у пуринових нуклеозидів, наприклад, аденозин, гуанозин, цитидин і уридин:

У назвах дезоксирибонуклеозидів додатково вводиться префікс дезокси- (дезоксі-), наприклад: дезоксіаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Винятком є назва нуклеозиду, що складається з дезоксирибози і тиміну,— тимідин (замість дезокситимідину).

Залежно від природи пентози вирізняють рибонуклеотиди і дезоксирибонуклеотиди.

Положення залишку фосфатної кислоти визначається місцем розриву фосфодіестерного зв'язку між сусідніми нуклеотидами. Нуклеїнові кислоти являють собою продукти полімеризації мононуклеотидів. Нуклеотиди з'єднуються в довгі ланцюги за допомогою фосфодіестерних зв'язків, які утворюються за участю гідроксилу при С3 попередньої нуклеотидної ланки та гідроксилу, що належить С5 дальньої нуклеотидної ланки.

Мононуклеотиди, їх похідні та динуклеотиди присутні в клітинах також у вільному вигляді, вони виконують важливу роль в обміні речовин.

РИБОНУКЛЕЇНОВІ (РНК)




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.