Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

РИБОНУКЛЕЇНОВІ (РНК) І ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕЇНОВІ (ДНК) КИСЛОТИ



Нуклеїнові кислоти являють собою високомолекулярні гетерополімери, які складаються із залишків ортофос-фатної кислоти і рибози або дезоксирибози, що чергу­ються, сполучених з нуклеїновими основами, які виступа­ють у полімерному ланцюзі як «бокові» групи (рис. 24.1).


З ))—цукрова частина

(залишок рибози в РНК або дезоксиробози в ДНК)

 

залишок цитозину
0])-залишок НС **=г гуаніну^—

Т))—залишок Г А)— залишок ^=/ тиміну ^==і^ аденіну

Рис. 24.1. Схема ділянки полінуклеотидного ланцюга молекули нуклеїнової кислоти

Певна послідовність нуклеотидних ланок у полінуклеотид-ному ланцюзі називається первинною структурою нук­леїнових кислот.

Просторова орієнтація полінуклеотидних ланцюгів у мо­лекулі називається вторинною структурою нуклеїнових кислот.

Уперше модель вторинної структури ДНК у вигляді подвійної спіралі описали американський біохімік Дж. Уотсон і англійський біохімік Ф. Крік (1953 р.). Спираючись на роботи Л. Полінга, А. Тодца, Е. Чаргаффа, М. Уїлкінса та інших, вони дійшли вис­новку, що молекула ДНК являє собою дві паралельні правозакру-чені спіралі (подвійна спіраль), фіксовані між собою ван-дер-ва-альсовими силами тяжіння, що діють вздовж спіралі між ядрами нуклеїнових основ (міжшіощинна вертикальна взаємодія). Крім того, вторинна структура стабілізується водневими зв'язками між залишками нуклеїнових основ двох паралельних спіралей.

У моделі Уотсона та Кріка діаметр спіралі становить 1,8—2,0 нм. Кожен виток спіралі містить 10 пар основ. Крок спіралі дорівнює 3,4 нм (рис. 24.2). Відстань між площинами основ по вертикалі дорівнює 0,34 нм. Полінуклеотидні ланцюги подвійної спіралі роз­ташовані в протилежних напрямках. При цьому основи розташо­вані всередині спіралі, а залишки фосфатів та дезоксирибози — іззовні.



Глава 24


Нуклеїнові кислоти


- 451


 



залишок цитозину ОС
Н-ЇЧН

залишок аденіну д]\^—Ц \


 


 


И-Н ■ ■ • N

ОИі- -° У/

пентоза| Н і | пентоза

\ Нитка Б

водневі зв'язки

НиткЬ А

О залишок тиміну

■н-к

^сня

АТ


 


     
 
 
   

 
Рис. 24.2. Схема подвійної спіралі ДНК

Рис. 24.3. Схема

будови подвійної

спіралі ДНК

Між піримідиновими та пуриновими нуклеїновими основами паралельних ниток подвійної спіралі ДНК утворюються водневі зв'язки. При цьому аденін утворює зв'язок з тиміном, а гуанін — із цитозином. Тому їх називають комплементарними парами (А—Т і О—С). У комплементарній парі О—С є три водневі зв'язки, а в комплементарній парі А—Т — два водневі зв'язки. (Більш на­очно комплементарність проілюстровано на рис. 24.3 і на форза­ці II, рис. 3).

РНК являє собою одинарну спіраль. Вторинна структура РНК має відносно невелику масу. Кількість нуклеотидів коливається від 75 до кількох тисяч. Полінуклеотидний ланцюг РНК не має чітко визначеної будови. Вона може укладатися сама на себе і утворювати окремі дволанцюгові ділянки:

—О—О—С—ї_і— О— О—С—А— С—С—С—С І

і ; і ; ; ; ; ; і і ; і У*

—С— У— С—О— II— С— С—У— О—О— О—О—С

А—А—


Водневі зв'язки в РНК не підлягають таким суворим прави­лам, як у ДНК: гуанін (О) може утворювати водневі зв'язки як з урацилом (II), так і з цитозином (С). Тому дволанцюгові ділянки РНК не комплементарні, а нуклеотидний склад може змінюва­тися.

Відомі три типи РНК: матрична, або ще — інформаційна РНК (м-РНК), рибосомна РНК(р-РНК) і транспортна РНК (т-РНК).

Інформаційна, або матрична РНК (м-РНК) зчитує та перено­сить генетичну інформацію від ДНК, що міститься у хромосомах, до рибосом, де відбувається синтез білка за чітко визначеною по­слідовністю амінокислот.

Транспортна РНК (т-РНК) переносить амінокислоти до рибо­сом, де вони з'єднуються пептидними зв'язками в тій послідовно­сті, яку задає м-РНК.

Рибосомна РНК (р-РНК) безпосередньо бере участь у синтезі

білків у рибосомах.

Рибосоми — це складні надмолекулярні структури, які склада­ються з чотирьох р-РНК і кількох десятків білків. Рибосоми — це «фабрики» з виробництва білків.

Усі види РНК синтезуються на подвійній спіралі ДНК. Послі­довність основ у м-РНК — це генетичний код, який «записується»




Глава 24


 


     
 
 
   

 

у вигляді триплетів — послідовностей трьох нуклеотидів. Особ­ливістю генетичного коду є те, що він універсальний для всіх орга­нізмів (і для людини, і для вірусів). Наприклад, включення в білок залишку фенілаланіну здійснюється одним і тим же триплетом у таких різних організмах, як кишкова паличка, водорость хламі­домонада, морський їжак та людина.

Отже, властивості ДНК та РНК визначаються послідовністю основ у полінуклеотидному ланцюзі та просторовою будовою лан­цюга. Послідовність основ містить генетичну інформацію, а залиш­ки моносахаридів та фосфатів відіграють структурну роль (носії основ).

В останні десятиліття наука молекулярна біологія швидко роз­вивається і шукає відповіді на нові питання. Скажімо, розшиф­рування генетичного коду дає можливість керувати хімічними про­цесами в живих організмах. З'явилась генна інженерія, що займається питаннями клонуванням генів.

0 КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТА ВПРАВИ

1. Які дві групи азотистих основ називають нуклеїновими? Наведіть схеми таутомерних перетворень урацилу та аденіну. В яких тауто-мерних формах ці сполуки є учасниками утворення нуклеозидів?

2. Які продукти утворюються під час часткового та повного гідролізу дезоксирибонуклеїнових кислот? Напишіть схему таутомерії тимі-ну. Яка з таутомерних форм бере участь в утворенні нуклеозиду?

3. Дайте визначення поняття «нуклеозиди». Укажіть ]Ч-глікозидні зв'яз­ки у формулах уридину та аденозину.

4. Дайте визначення поняття «нуклеотиди». Наведіть формули нукле­отидів, які містять залишки урацилу, цитозину, аденіну, гуаніну.

5. За допомогою яких хімічних зв'зків утворюються комплементарні пари нуклеїнових основ? Які нуклеїнові основи є комплементар­ними?

6. Дайте визначення поняття «нуклеїнові кислоти».


ГЛАВА

ГЛАВА

ЛІПІДИ

І Ліпіди, або жироподібні речовини, — це численна група природних органічних сполук, здебільшого похідних ви­щих аліфатичних кислот і спиртів.

Ліпіди містяться в усіх клітинах живих організмів і беруть участь у різноманітних фізіологічних та біохімічних процесах. За будо­вою та властивостями вони дуже неоднорідні. Проте всі ліпіди мають спільну особливість — розчинність у неполярних розчин­никах (етері, хлороформі, вуглеводнях).

Різне відношення жироподібних речовин до дії гідролізуючих реагентів покладено в основу поділу ліпідів на вмилювані та не-омилювані.

З
) С
(Змилювані

ЛІПІДИ

Неомилювані

( Прості ) ( Складні 1 1

(Ізопреноїди)

( Простагландини ) ( Жири ) (Воски) І фосфо
ЛІПІДИ

Гліко-ліпіди


 


 


До неомилюваних ліпідів належать не здатні до гідролізу ізо­преноїди та простагландини. Омилювані ліпіди поділяють на про­сті ліпіди, гідроліз яких дає суміш тільки спиртів і карбонових кислот (жири та воски) (див. розд. 19.4), і складні ліпіди, що утво­рюють при гідролізі, крім спиртів і карбонових кислот, також фос­фатну кислоту, моно- або олігосахариди (фосфоліпіди та гліко-ліпіди).



Глава 25


Ліпіди



 


Неомилювані ліпіди


еикозанова кислота

Простагландини.Дослідження простагландинів розгорнулися після 1933 року, коли було виявлено фізіологічно активну речови­ну біогенного походження, що стимулює непосмуговану мускула­туру та знижує кров'яний тиск. Згодом її було названо проста­гландином (ПГ), оскільки тоді вважали, що вона утворюється в передміхуровій залозі {§1апа"и1а ргозіаіа). Структуру цього прос­тагландину було визначено 1962 року, а в 1968 році вперше вдало­ся здійснити його синтез. Сьогодні відомо кілька десятків проста­гландинів. Усі вони містять карбоксильну групу та 20 атомів Карбону в молекулі, тобто їх можна розглядати як похідні ейкоза-нової кислоти.

простанова кислота

Простагландини мають низку різноманітних фізіологічних і фармакологічних властивостей.

Вчені припускають, що простагландини регулюють обмін речо­вин у клітинах організму, тобто є «клітинними гормонами». Відо­мо, що вони впливають на процеси згортання крові, знижують кров'яний тиск і пригнічують виділення шлункового соку. Найваж­ливішою властивістю простагландинів є їх здатність стимулювати скорочення непосмугованих м'язів. Є відомості про можливість використання простагландинів і як бронхолітичних, антивиразко-вих та інших засобів. Механізм дії простагландинів досі не з'ясо­вано, проте встановлено, що деякі протизапальні засоби гальмують біосинтез і послаблюють фізіологічну дію простагландинів.

Ізопреноїди— це група природних сполук, які вважають про­дуктами перетворення ізопрену СН2=С(СН3)—СН=СН2.Струк­туру ізопреноїдів мають деякі лікарські засоби, вітаміни, гормони, ароматичні речовини тощо.

За хімічною класифікацією ізопреноїди належать до різних класів сполук, але їх виділено в одну групу за біогенетичною озна­кою, оскільки спільною ланкою в їхніх молекулах є ізопреновий фрагмент. До ізопреноїдів відносять терпени, каротиноїди.

Терпени. Група терпенів включає терпенові вуглеводні та їх ок-сигеновмісні похідні (спирти, альдегіди, кетони), так звані терпе-


ноїди. До терпенових вуглеводнів належать ненасичені вуглеводні складу (С5Н8)„, де я вказує кількість ізопренових фрагментів і ко­ливається від 2 до 8. Ізопрен (я = 1) не прийнято відносити до терпенів.

У природі терпени зустрічаються в складі ефірних масел. На відміну від жирних олій ефірні олії леткі й повністю випаровують­ся, не залишаючи масних плям. Ефірні масла — джерела запахів різноманітних рослин (троянда, м'ята, лаванда, апельсин, лимон та ін.). Аромат суниць, наприклад, зумовлений вмістом в ефірній олії майже 50 різних терпенів.

В основі будови молекул більшості моноциклічних терпено'щів лежить скелет ментану,який включає 2 фрагменти ізопрену.

Ментан здобувають гідруванням цимолу:

 
 
 
6Н;№
 
 
сн н,с сн,

сн,

     
   
   
     
Н,С

Сн,

ментан, 1 -ізопропіл-4-метилциклогексан

и-цимол, п-ізопропілметилбензен

Ментан — рідина, розчинна в етанолі, нерозчинна у воді. До похідних ментану належить терпенощ ментол - основний компо­нент ефірного масла м'яти перцевої.

У промисловості ментол здобувають алкілуванням .м-крезолу з подальшим гідруванням тимолу, що утворився.

СН,
СН
 

СН3

:сн—он, н+

он

[Н], №

ОН
.СН
хн,
сн,
\

он

Н,С
ментол
тимол

н3с

лі-крезол

Ментол— летка кристалічна речовина (т. пл. 41—43 °С) із силь­ним м'ятним запахом, холодить ротову порожнину, викликає ха-



Глава 25


Ліпіди



 


Н3С СН3

рактерне почуття холоду та поколювання при втиранні в шкіру. Виявляє хімічні властивості вторинних спиртів.

Застосовується як слабкий антисептичний, заспокійливий та знеболювальний засіб у складі цілого ряду лікарських препаратів (бороментол, пектусин та інші), ЗО %-вий розчин ментолу в його естері з ізовалеріановою кислотою — ментилізовалеріанат — ви­користовують при стенокардії як судинозвужувальний препарат під назвою «валідол».Завдяки приємному запаху та смаку ментол широко застосовують у кондитерський та парфумерно-косметич­ній промисловості.

Камфора— представник більш складних терпенів. Це безбарв­на кристалічна речовина (т. пл. 178 °С) з різким характерним за­пахом, летка (сублімується), розчинна в етанолі, малороз-О чинна у воді. За хімічними влас­тивостями камфора — типовий кетон.

бромо-камфора

Розчини камфори застосо­вують зовнішньо як антисеп­тичні та місцевоподразнювальні засоби. При під­шкірному введенні камфора стимулює дихальний та судиноруховий центри, обмінні процеси в серцевому м'язі, запобігає утворенню тромбів тощо. Камфора є вихідною речовиною для синтезу бромокамфори — заспокійливого засобу при захворюваннях централь­ної нервової системи. Поліпшує серцеву діяльність. Каротиноїди— група природних пігментів, подібних за будо­вою до каротину (пігмент уперше було виділено з моркви). Моле­кули каротиноїдів мають у своєму складі значну кількість спря­жених подвійних зв'язків, чим, власне, і пояснюється їхнє забарвлення. Подвійні зв'язки мають /я/?аяоконфігурацію. Біль­шість каротиноїдів належать до тетратерпенів, бо їх молекули мі­стять 40 атомів Карбону. Каротиноїди розчинні в рослинних і тва­ринних жирах, зазвичай легко окиснюються киснем повітря.

Каротин— пігмент жовто-червоного кольору, міститься в морк­ві, молоці, вершковому маслі, листі рослин і багатьох плодах. Яскраве забарвлення листя восени зумовлене наявністю кароти­ну, який стає помітним внаслідок руйнування зеленого пігмен­ту — хлорофілу.

Усі ізомери каротину є попередниками вітамінів групи А, тоб­то провітамінами. Під впливом ферментів в організмі вони розще-


і3\^ (_-гі3
СН3 а-каротин

 

плюються за місцем зв'язку С15—С16 з утворенням вітаміну А, — ретинолу.

Вітамін Аі (ретинол) міститься тільки в продуктах тваринного походження. Багатими його джерелами є вершкове масло, яєчний жовток, печінка тварин і морських риб, риб'ячий жир. У рослинах вітамін А! не зустрічається.

н3с ,сн

За фізичними властивостями це кристалічна речовина жовтого кольору, т. пл. 63—64 °С, легко розчинна в жирах.

 

Вітамін А, (ретинол)

 

 

Вітамін А! вважається фактором росту. При нестачі його в їжі спостерігається затримка росту, схуднення, знижується опірність організму до інфекційних захворювань. Ранньою ознакою А-віта-мінної недостатності є послаблення сутінкового зору (куряча слі­пота).

 


ЗМІСТ

Передмова.................................................................................................................... З

Глава 1. Вступ до органічної хімії.............................................................................. 4

1.1. Предмет органічної хімії........................................................................ 4

1.2. Короткий огляд історії розвитку органічної хімії........................... 5

1.3. Розвиток теоретичних уявлень про будову органічних

сполук......................................................................................................... 7

1.4. Способи зображення органічних молекул..................................... 10

Глава 2. Класифікація і номенклатура органічних сполук.................................. 13

2.1. Класифікація органічних сполук...................................................... 13

2.2. Номенклатура органічних сполук................................................... 16

Глава 3. Хімічний зв'язок......................................................................................... 23

3.1. Типи хімічних зв'язків............................................................................ 23

3.2. Хімічний зв'язок в органічних сполуках.......................................... 27

 

3.2.1. Гібридизація атомних орбіталей.................................................... 27

3.2.2. Ковалентні а- і я-зв'язки................................................ .•.................... 30

3.2.3. Основні характеристики ковалентних зв'язків............................ 33

Контрольні питання та вправи.................................................................. 36

Глава 4. Взаємний вплив атомів в органічних сполуках...................................... 38

4.1. Індуктивний ефект................................................................................. 38

4.2. Мезомерний ефект (ефект спряження)............................................. 41

4.3. Сумісна дія індуктивного і мезомерного ефектів замісників...... 44

4.4. Надспряження (гіперкон'югація)....................................................... 45

Глава 5. Ізомерія органічних сполук. Просторова будова молекул...................... 47

5.1. Структурна ізомерія.............................................................................. 47

5.2. Просторова ізомерія (стереоізомерія).............................................. 49

5.3. Способи зображення просторової будови..................................... 50

Глава 6. Кислотність і основність органічних сполук............................................ 53

6.1. Кислотність і основність за теорією Бренстеда............................ 53

6.2. Типи органічних кислот і основ......................................................... 54

6.3. Кислоти і основи Льюїса................... г................................................ 56

Глава 7. Механізми органічних реакцій................................................................. 58

7.1. Поняття про типи механізмів реакцій............................................... 58

7.2. Поняття про типи органічних реакцій.............................................. 60

ВУГЛЕВОДНІ

Глава 8. Алкани......................................................................................................... 64

8.1. Електронна та просторова будова алканів.................................... 65

8.2. Номенклатура......................................................................................... 66

8.3. Ізомерія..................................................................................................... 70

8.4. Способи добування............................................................................... 71

 

8.4.1. Природні джерела................................................................................ 71

8.4.2. Синтетичні методи добування......................................................... 72


Зміст
------------------------------------------------------------------------------------------------- 459

8.5. Фізичні властивості................................................................................ 74

8.6. Хімічні властивості................................................................................ 75

 

8.6.1. Реакції радикального заміщення (5Л)............................................. 75

8.6.2. Крекінг.................................................................................................... 81

8.7. Окремі представники. Застосування................................................ 82

Контрольні питання та вправи......................................................... 84

Глава 9. Циклоалкани.............................................................................................. 86

9.1.Класифікація та номенклатура.......................................................... 86

9.2. Ізомерія..................................................................................................... 88

9.3. Способи добування. Фізичні властивості........................................ 89

9.4. Будова циклоалканів............................................................................ 90

9.5. Хімічні властивості................................................................................ 94

9.6. Окремі представники. Застосування................................................ 96

Контрольні питання та вправи......................................................... 96

НЕНАСИЧЕШ ВУГЛЕВОДНІ

Глава 10. Алкени........................................................................................................... 98

10.1. Номенклатура......................................................................................... 99

10.2. Ізомерія................................................................................................... 100

10.3. Електронна і просторова будова алкенів..................................... 102

10.4. Способи добування............................................................................. 103

10.5. Фізичні властивості.............................................................................. 107

10.6. Хімічні властивості.............................................................................. 107

 

10.6.1. Реакції електрофільного приєднання Е)................................... 108

10.6.2. Реакції відновлення та окиснення.................................................. 112

10.6.3. Полімеризація алкенів....................................................................... 115

10.6.4. Алільне галогенування алкенів...................................................... 117

10.7. Окремі представники. Застосування. Ідентифікація................... 118

Контрольні питання та вправи....................................................... 119

Глава 11. Алкадієни.............................................................................................. 122

11.1. Номенклатура....................................................................................... 122

11.2. Будова алкадієнів................................................................................. 123

11.3. Алкадієни зі спряженими зв'язками................................................. 125

 

11.3.1. Способи добування........................................................................... 125

11.3.2. Хімічні властивості............................................................................ 126

11.3.3. Натуральний і синтетичний каучук............................................. 129

11.4. Окремі представники. Застосування............................................... 133

Контрольні питання та вправи....................................................... 133

Глава 12. Алкіни..................................................................................................... 135

12.1. Номенклатура та ізомерія.................................................................. 135

12.2. Електронна та просторова будова молекул алкінів.................. 136

12.3. Способи добування............................................................................. 137

12.4. Фізичні властивості.............................................................................. 139

12.5. Хімічні властивості............................................................................... 139

 

12.5.1. Реакції електрофільного приєднання Е)................................... 139

12.5.2. Реакції заміїцення............................................................................... 141

12.5.3. Реакції окиснення та відновлення.................................................. 142


Органічна хімія
460 --------------------------------------------------------------------------------------------------

12.5.4. Димеризація і тримеризація алкінів............................................. 143

12.6. Окремі представники. Застосування.............................................. 143

Контрольні питання та вправи................................................................ 145

Глава 13. Одноядерні арени....................................................................................... 147

13.1. Будова бензену. Ароматичність....................................................... 147

13.2. Номенклатура та ізомерія................................................................. 151

13.3. Способи добування............................................................................. 153

 

13.3.1. Природні джерела............................................................................. 153

13.3.2. Синтетичні методи добування....................................................... 154

 

13.4. Фізичні властивості.............................................................................. 155

13.5. Хімічні властивості.............................................................................. 156

 

13.5.1. Реакції електрофільного заміщення (5Е)...................................... 156

13.5.2. Реакції приєднання........................................................................... 162

13.5.3. Реакції окиснення.............................................................................. 163

13.5.4. Галогенування гомологів бензену з участю бокового

ланцюга.................................................................................................. 164

13.6. Вплив замісників у бензеновому кільці на напрямок

та швидкість реакцій електрофільного заміщення...................... 165

13.7. Орієнтація в дизаміщеному бензені................................................ 167

13.8. Окремі представники. Застосування.............................................. 170

Контрольні питання та вправи................................................................ 171

13.9. Представники багатоядерних аренів............................................. 174

13.9.1. Нафтален............................................................................................. 174

13.9.2. Антрацен.............................................................................................. 177

Глава 14. Природні джерела вуглеводнів................................................................. 179

14.1. Природний та попутний нафтовий гази........................................ 179

14.2. Нафта. Нафтопродукти..................................................................... 180

14.3. Коксування вугілля............................................................................. 183

Контрольні питання та вправи....................................................... 185

Глава 15. Гетероциклічні сполуки............................................................................ 187

15.1. Класифікація та номенклатура........................................................ 187

15.2. Ароматичність гетероциклів............................................................. 189

15.3. Кислотно-оснбвні властивості гетероциклів................................ 192

15.4. П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом.... 193

 

15.4.1. Способи добування........................................................................... 193

15.4.2. Фізичні властивості........................................................................... 194

15.4.3. Хімічні властивості............................................................................ 194

15.4.4. Найважливіші похідні піролу......................................................... 199

15.5. Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним

гетероатомом........................................................................................ 201

15.6. П'яти- і шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами...... 207

15.7. Представники конденсованих систем гетероциклів.................. 209

Контрольні питання та вправи................................................................ 209

Глава 16. Гідроксильні похідні вуглеводнів........................................................... 212

16.1. Одноатомні спирти.............................................................................. 213

16.1.1. Номенклатура..................................................................................... 213

16.1.2. Ізомерія................................................................................................. 214

16.1.3. Фізичні властивості............................................................................ 215


Зміст
------------------------------------------------------------------------------------------------- 461

16.1.4. Способи добування.......................................................................... 217

16.1.5. Хімічні властивості............................................................................ 221

16.1.6. Ідентифікація спиртів....................................................................... 227

16.1.7. Окремі представники........................................................................ 228

16.2. Дво- і триатомні спирти...................................................................... 231

16.2.1. Способи добування дво- і триатомних спиртів........................ 232

16.2.2. Фізичні властивості........................................................................... 234

16.2.3. Хімічні властивості............................................................................ 234

16.2.4. Окремі представники........................................................................ 238

16.3. Одноатомні феноли............................................... ."............................. 240

16.3.1. Номенклатура та ізомерія............................................................... 240

16.3.2. Способи добування........................................................................... 241

16.3.3. Фізичні властивості........................................................................... 242

16.3.4. Хімічні властивості............................................................................ 243

16.3.5. Найважливіші представники.......................................................... 250

16.4. Дво- і триатомні феноли...................................................................... 251

Контрольні питання та вправи....................................................... 252

Глава 17. Насичені альдегіди і кетони...................................................................... 256

17.1. Номенклатура та ізомерія................................................................. 256

17.2. Способи добування............................................................................. 259

17.3. Фізичні властивості.............................................................................. 261

17.4. Хімічні властивості.............................................................................. 263

17.5. Окремі представники........................................................................... 272

Контрольні питання та вправи....................................................... 275

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Глава 18. Монокарбонові кислоти........................................................................... 280

18.1. Насичені монокарбонові кислоти......................................... '........ 280

18.1.1. Номенклатура та ізомерія............................................................... 280

18.1.2. Способи добування........................................................................... 283

18.1.3. Фізичні властивості........................................................................... 284

18.1.4. Хімічні властивості............................................................................ 285

18.1.5. Окремі представники......................................................................... 292

18.2. Ненасичені монокарбонові кислоти............................................... 294

18.2.1. Номенклатура та ізомерія............................................................... 294

18.2.2. Способи добування........................................................................... 296

18.2.3. Фізичні властивості........................................................................... 296

18.2.4. Хімічні властивості............................................................................ 297

18.2.5. Окремі представники......................................................................... 298

18.3. Ароматичні монокарбонові кислоти............................................... 299

18.3.1. Способи добування........................................................................... 299

18.3.2. Фізичні властивості............................................................................ 300

18.3.3. Хімічні властивості............................................................................ 300

18.3.4. Окремі представники. Ідентифікація............................................. 302

Контрольні питання та вправи....................................................... 303

18.4. Насичені дикарбонові кислоти......................................................... 305

18.4.1. Номенклатура та ізомерія............................................................... 305

18.4.2. Способи добування........................................................................... 305

18.4.3. Фізичні властивості............................................................................ 306


Органічна хімія
462---------------------------------------------------------------------------------------------------

18.4.4. Хімічні властивості............................................................................ 306

18.4.5. Окремі представники........................................................................ 307

18.5. Ароматичні дикарбонові кислоти................................................... 309

Глава 19. Функціональні похідні карбонових кислот........................................... 314

19.1. Галогенангідриди карбонових кислот (ацилгалогеніди).......... 314

19.1.1. Номенклатура.................................................................................... 314

19.1.2. Способи добування........................................................................... 315

19.1.3. Фізичні властивості........................................................................... 315

19.1.4. Хімічні властивості............................................................................ 315

19.1.5. Окремі представники........................................................................ 317

19.2. Ангідриди карбонових кислот.......................................................... 317

19.2.1. Номенклатура.................................................................................... 318

19.2.2. Способи добування........................................................................... 318

19.2.3. Фізичні властивості........................................................................... 319

19.2.4. Хімічні властивості............................................................................ 319

19.2.5. Окремі представники........................................................................ 320

19.3. Естери карбонових кислот................................................................ 320

19.3.1. Номенклатура.................................................................................... 320

19.3.2. Способи добування........................................................................... 321

19.3.3. Фізичні властивості........................................................................... 322

19.3.4. Хімічні властивості............................................................................ 323

19.3.5. Окремі представники ...................................................................... 324

19.4. Жири........................................................................................................ 326

19.4.1. Номенклатура та ізомерія............................................................... 328

19.4.2. Способи добування........................................................................... 329

19.4.3. Фізичні властивості........................................................................... 329

19.4.4. Хімічні властивості............................................................................ 329

19.4.5. Воски. Твіни......................................................................................... 334

19.5. Аміди карбонових кислот.................................................................. 335

19.5.1. Номенклатура.................................................................................... 335

19.5.2. Способи добування........................................................................... 336

19.5.3. Фізичні властивості........................................................................... 337

19.5.4. Хімічні властивості............................................................................ 337

19.5.5. Окремі представники........................................................................ 339

19.6. Нітрили (ціаніди).................................................................................. 342

19.6.1. Номенклатура.................................................................................... 342

19.6.2. Способи добування.......................................................................... 342

19.6.3. Хімічні властивості........................................................................... 343

19.6.4. Окремі представники........................................................................ 344

Контрольні питання та вправи....................................................... 344

Глава 20. Гетерофункціональні карбонові кислоти.............................................. 346

20.1. Галогенокарбонові кислоти.............................................................. 346

20.1.1. Номенклатура.................................................................................... 346

20.1.2. Способи добування........................................................................... 347

20.1.3. Фізичні та хімічні властивості........................................................ 348

20.2. Гідроксикислоти.................................................................................. 350

20.2.1. Номенклатура та ізомерія............................................................... 351

20.2.2. Оптична ізомерія................................................................................ 352

 


Зміст
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 463

20.2.3. Аліфатичні гідроксикислоти.......................................................... 357

20.3. Амінокислоти........................................................................................ 364

20.3.1. Номенклатура та ізомерія............................................................... 364

20.3.2. Способи добування........................................................................... 365

20.3.3. Фізичні та хімічні властивості........................................................ 366

20.3.4. Окремі представники........................................................................ 368

Контрольні питання та вправи....................................................... 368

Глава 21. Аміни...................................................................................................... 371

21.1. Номенклатура та ізомерія................................................................. 371

21.2. Алкіламіни.............................................................................................. 373

 

21.2.1. Способи добування........................................................................... 374

21.2.2. Фізичні властивості. Просторова будова.................................... 375

21.2.3. Хімічні властивості............................................................................ 377

21.3. Ариламіни.............................................................................................. 380

21.3.1. Способи добування................................................................... ,...... 381

21.3.2. Фізичні та хімічні властивості......................................................... 382

21.4. Окремі представники. Застосування............................................... 389

Контрольні питання та вправи....................................................... 390

Глава 22. Вуглеводи................................................................................................... 394 о

22.1. Моносахариди..................................................................................... 395

22.1.1. Класифікація та номенклатура...................................................... 395

22.1.2. Стереоізомерія.................................................................................... 396

22.1.3. Будова моносахаридів..................................................................... 398

22.1.4. Способи добування........................................................................... 405

22.1.5. Фізичні властивості............................................................................ 405

22.1.6. Хімічні властивості............................................................................ 405

22.1.7. Окремі представники......................................................................... 411

22.2. Дисахариди............................................................................................ 414

22.2.1. Відновні дисахариди......................................................................... 414

22.2.2. Невідновні дисахариди.................................................................... 417

22.3. Полісахариди........................................................................................ 418 *■

Контрольні питання і вправи........................................................... 423

Глава 23. Білки........................................................................................................... 426 •

23.1. а-Амінокислоти як мономери білків................................................ 427

23.1.1. Стереоізомерія..................................................................................... 430

23.1.2. Фізичні властивості............................................................................ 430

23.1.3. Способи добування........................................................................... 431

23.1.4. Хімічні властивості............................................................................. 431

 

23.2. Будова пептидів і білків...................................................................... 433

23.3. Синтез пептидів та їх властивості................................................... 439

23.4. Функції білків в організмі................................................................... 441

Контрольні питання та вправи....................................................... 442

Глава 24. Нуклеїнові кислоти................................................................................... 444

24.1. Будова нуклеїнових кислот.............................................................. 444 '

24.2. Рибонуклеїнові (РНК) і дезоксирибонуклеїнові (ДНК)

кислоти.................................................................................................... 448

Контрольні питання та вправи....................................................... 452

Глава 25. Ліпіди...................................................................................................... 453


 


 
 


Навчальне видання

 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.