Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ. За замісниковою номенклатурою ШРАС назви амінокислот утво­рюють від тривіальних або



СН2—СООН >Ш2 гліцин, амінооцтова, аміноетанова кислота н3с—сн—сн2—соон кн2 р-аміномасляна, 3-амінобутанова кислота

За замісниковою номенклатурою ШРАС назви амінокислот утво­рюють від тривіальних або систематичних назв відповідних карбоно­вих кислот і префікса аміно-. У випадку тривіальних назв карбоно­вих кислот для позначення положення аміногрупи застосовують літери грецького алфавіту а, р\ у та ін. При застосуванні систематич­них назв кислот положення аміногрупи позначають цифровими ло-кантами. Для амінокислот, які входять до складу білків, найчастіше застосовують тривіальні назви. Ароматичні амінокислоти бензено-вого ряду розглядають як похідні бензойної кислоти:

Н3С—СН—СООН гШ2

 

а-аланін,

а-амінопропіонова,

2-амінопропанова кислота

н2с—сн2—сн2—соон

]ЧН2

СООН

* V
ноос

у-аміномасляна, 4-амінобутанова кислота

ЇЧН,

гШ,

./

антранілова, о-амінобензойна, 2-амінобензойна кислота

л-амінобензойна, 4-амінобензойна кислота


Ізомерія амінокислот аналогічна ізомерії гідроксикислот. Вона зумовлена різною структурою вуглеводневого радикала, з яким сполучена карбоксильна група, та різним положенням аміногрупи в карбоновому ланцюзі (структурна ізомерія). Для амшокислот, що містять асиметричний атом Карбону, ізомерія пов'язана з різ­ним розміщенням замісників у просторі (оптична ізомерія):

СООН

НООС

-1ЧН,
Н-

н2и-

сн,
 

н3с

і-аланін

і)-аланін

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Існує багато способів добування амінокислот, серед яких най­важливіші такі:

Дія амоніаку на галогенокарбонові кислоти.При взаємодії гало-генокарбонових кислот з амоніаком атом галогену заміщується на аміногрупу. Через доступність а-галогенокарбонових кислот цей метод застосовується переважно для здобування ос-амінокислот:

-сн- №1,
н3с-
-СООН + >Ш4С1

Н3С—СН—СООН + 2гШ3

а-амінопропіонова кислота

І СІ

а-хлоропропіонова кислота

Дія амоніаку та ціановодневої кислоти на альдегіди (синтез Штрек-кера).Цей спосіб застосовують для синтезу ос-амінокислот. При взаємодії альдегідів з амоніаком спочатку утворюється альдимін, який у присутності ціановодневої кислоти перетворюється на о.-амінонітрил. Нітрил, що утворився, легко гідролізується до кис­лоти:

О
ми,
^

. 8-

Нзс с\^ -н2о оцтовий альдегід

н3с—с

альдімш


'

 


 

Карбонові кислоти. Глава 20

1ЧН,

Г4Н,

20; Н+

-» Н3С—СН—0=К 2-амінопропанонітрил
-ічн,
 

- Н3С—СН—СООН

2-амінопропанова кислота

Приєднання амоніаку до а, р-ненасичених кислот.При дії амо­ніаку на а, р-ненасичені кислоти утворюються Р-амінокислоти. Приєднання амоніаку відбувається всупереч правилу Марковникова:

н,о^сн—соон + ;иа

- Н2С—СН2—СООН

КН2

3-амінопропанова кислота

акрилова кислота

 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.