За замісниковою номенклатурою ШРАС назви амінокислот утворюють від тривіальних або систематичних назв відповідних карбонових кислот і префікса аміно-. У випадку тривіальних назв карбонових кислот для позначення положення аміногрупи застосовують літери грецького алфавіту а, р\ у та ін. При застосуванні систематичних назв кислот положення аміногрупи позначають цифровими ло-кантами. Для амінокислот, які входять до складу білків, найчастіше застосовують тривіальні назви. Ароматичні амінокислоти бензено-вого ряду розглядають як похідні бензойної кислоти:
Ізомерія амінокислот аналогічна ізомерії гідроксикислот. Вона зумовлена різною структурою вуглеводневого радикала, з яким сполучена карбоксильна група, та різним положенням аміногрупи в карбоновому ланцюзі (структурна ізомерія). Для амшокислот, що містять асиметричний атом Карбону, ізомерія пов'язана з різним розміщенням замісників у просторі (оптична ізомерія):
СООН
-н
НООС
-1ЧН,
Н-
н2и-
сн,
н3с
і-аланін
і)-аланін
СПОСОБИ ДОБУВАННЯ
Існує багато способів добування амінокислот, серед яких найважливіші такі:
Дія амоніаку на галогенокарбонові кислоти.При взаємодії гало-генокарбонових кислот з амоніаком атом галогену заміщується на аміногрупу. Через доступність а-галогенокарбонових кислот цей метод застосовується переважно для здобування ос-амінокислот:
-сн-
№1,
н3с-
-СООН + >Ш4С1
Н3С—СН—СООН + 2гШ3
а-амінопропіонова кислота
І СІ
а-хлоропропіонова кислота
Дія амоніаку та ціановодневої кислоти на альдегіди (синтез Штрек-кера).Цей спосіб застосовують для синтезу ос-амінокислот. При взаємодії альдегідів з амоніаком спочатку утворюється альдимін, який у присутності ціановодневої кислоти перетворюється на о.-амінонітрил. Нітрил, що утворився, легко гідролізується до кислоти:
О
ми,
^
. 8-
Нзсс\^ -н2о
оцтовий альдегід
н3с—с
^Н
альдімш
'
Карбонові кислоти. Глава 20
1ЧН,
Г4Н,
2Н20; Н+
-» Н3С—СН—0=К 2-амінопропанонітрил
-ічн,
- Н3С—СН—СООН
2-амінопропанова кислота
Приєднання амоніаку до а, р-ненасичених кислот.При дії амоніаку на а, р-ненасичені кислоти утворюються Р-амінокислоти. Приєднання амоніаку відбувається всупереч правилу Марковникова: