Нуклеїнові кислоти, подібно до білків, являють собою високо-молекулярні органічні сполуки, проте, на відміну від білків, які утворюють при гідролізі а-амінокислоти, мономерними одиницями нуклеїнових кислот є нуклеотиди. Тому нуклеїнові кислоти називають ще полінуклеотидами. Мономери нуклеїнових кислот — нуклеотиди — мають досить складну будову. При гідролізі нукле-отидів утворюються вуглевод, ортофосфатна кислота і гетероциклічні основи.
І
Хімічна структура, що складається з вуглеводу та гетероциклічної основи, називається нуклеозидом.
Гідроліз нуклеїнових кислот можна подати у вигляді схеми:
[Ортофосфатна кислота
— 445
►ГНуклеотиди
Нуклеїнова кислота
Нуклеозиди
-»{ Вуглеводи )
)
Ч"етероциклічні основи
Залежно від природи вуглеводу, що входить до складу нуклеотидів, нуклеїнові кислоти поділяють на два види — дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК), які містять вуглевод 2-дезокси-2)-рибозу, та рибонуклеїнові кислоти (РНК),які мають у своєму складі вуглевод І>-рибозу.
он
ОН
2-дезокси-£-рибоза та Я-рибоза знаходяться в нуклеїнових кислотах у р-фуранозній формі:
но—сн
он он
О-рибоза
н^ї—З'нон н
2-дезокси-Л-рибоза
Гетероциклічні основи, що входять до складу нуклеїнових кислот, є похідними пурину та піримідину. До основ групи пурину належать аденін (А)*і гуанін (6):
1ЧН
гГ
гуанін (О), 2-аміно-6-оксипурин
з аденін (А), 6-амінопурин
Основами групи піримідину є урацил (II), тимін (Т)і цитозин (С):
О
сн,
д.
нй
о
ни
Ж
А
А
нА
(г,ті
о^ .мі
от ^тчй °
урацил (11), 2,4-діоксипіримідин
б
тимін (Т), 5-метил-2,4-діоксипіримідин
цитозин (С), 4-аміно-2-оксипіримідин
' Для зручності нуклеїнові основи прийнято позначати однолітерними симво-
лами.
Глава 24
Нуклеїнові кислоти
До складу ДНК входять аденін, гуанін, цитозин і тимін, а до складу РНК— аденін, гуанін, цитозин і урацил.
У нуклеїнових кислотах органічні основи сполучені >ї-глі-козидним зв'язком із залишком І>-рибози або 2-дезокси-ІЗ-рибо-зи. Глікозидний зв'язок здійснюється за участю напівацетального гідроксилу моносахариду (С1').
]Ч-Глікозиди, що складаються із залишків нуклеїнових основ і £)-рибози або 2-дезокси-і)-рибози, називають нуклеозидами.
Залежно від природи вуглеводного залишку розрізняють рибонуклеозиди та дезоксирибонуклеозиди.
О
Н
К
О
н он
9--І-,
н
ОД
но—сн
И-глікозидний зв'язок
дезоксирибонуклеозид
Назви нуклеозидів утворюють аналогічно назвам глікозидів. Так, нуклеозид, який складається з рибози та урацилу, називають Р-урацилрибофуранозидом, нуклеозид з дезоксирибози і аденіну — Р-аденіндезоксирибофуранозидом тощо. Проте частіше застосовують назви, які для рибонуклеозидів утворюють від тривіальних назв відповідних нуклеїнових основ із закінченням -идин (-ідин) у піримідинових і -озин- у пуринових нуклеозидів, наприклад, аденозин, гуанозин, цитидин і уридин:
2.0.
н
но—сн
н он он
рибоза
мн2 «І 7
ту
з
2,0.
н
но—сн
он н
дезоксирибоза
урацил
-Н,0
аденін
-н,о
1 ]
■ '
?%а
N-глікозидний
1<ґ ^
зв'язок
Кї1н/
ну--Гн
он он
рибонуклео
зид
'
мн
Г їх
но-сн20 "к-"^о но-сн^о Чг^о
он он
уридин
он он
гШч
НО-СН^о N
он он
гуанозин
цитидин
но—сн20 он он
аденозин
У назвах дезоксирибонуклеозидів додатково вводиться префікс дезокси- (дезоксі-), наприклад: дезоксіаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Винятком є назва нуклеозиду, що складається з дезоксирибози і тиміну,— тимідин (замість дезокситимідину).
Нуклеозиди в лужному середовищі підлягають гідролізу.
У нуклеїнових кислотах гідроксильна група біля С5 або С3 пентозного залишку нуклеозиду естерифікована ортофосфатною кислотою.
Естер фосфатної кислоти (фосфат) і нуклеозиду називають нуклеотидом.
тчн,
Залежно від природи пентози вирізняютьрибонуклео-тпиди і дезоксирибонуклеотиди.
ОН Н
дезоксирибонуклеотид
Положення залишку фосфатної кислоти визначається місцем розриву фосфодіестерного зв'язку між сусідніми нуклеотидами.
Нуклеїнові кислоти являють собою продукти полімеризації мононуклеотидів. Нуклеотиди з'єднуються в довгі ланцюги за допомогою фосфодіестерних зв'язків, які утворюються за участю гідроксилу при С3попередньої нуклеотидної ланки та гідроксилу, що належить С7 дальньої нуклеотидної ланки (див. форзац II, рис. 2).
Мононуклеотиди, їх похідні та динуклеотиди присутні в клітинах також у вільному вигляді, вони виконують важливу роль в обміні речовин.