Метиламін СН3>Ш2.Це газ із гострим запахом, що нагадує запах амоніаку, добре розчиняється у воді. Насичений водний розчин містить 35—40 % метиламіну. Метиламін потрібен у виробництві лікарських засобів, барвників, інсектицидів, фунгіцидів тощо.
Тетраметилендіамін (путресцин) Н^—(СН2)4—N112-Кристалічна речовина (т. гаї. 27—28 °С), легко розчиняється у воді. Утворюється в процесі гниття білків при ферментативному декарбокси-луванні амінокислоти орнітину:
н2с—сн2—сн2—сн-юооїн - н2с—сн2—сн2—сн2
1ЧН2 Т^Н2>Ш2 >Ш2
орнітин путресцин
Путресцин має неприємний запах. Він також утворюється при гнильному розкладанні трупів, тому його відносять до групи птомаїнів (трупних отрут). В організмі людини путресцин необхідний для синтезу біологічно активних поліамінів — спермідину і сперміну, які беруть участь у регуляції біосинтезу нуклеїнових кислот і білків:
Н2К— (СЩА—№1—<СЙ2)з—КН2
спермідин
Н2К—(СН2)3—гШ—(СН2)4—>Ш—(СН2)3—№І2
спермін
Пентаметилендіамін (кадаверин) ІЧН2—(СН2)5—N112-Рідина (т. кип. 178 °С), легко розчиняється у воді. Утворюється в процесі гниття білків при ферментативному декарбоксилуванні амінокислоти лізину:
В. Окислення ариламінів
У присутності кисню повітря анілін окиснюється з утворенням низки сполук, набуваючи при цьому бурого забарвлення. При дії хлорного вапна Са(ОС1)С1 на водний розчин аніліну з'являється інтенсивне фіолетове забарвлення. Це якісна реакція на анілін.
Н2С-(СН2)з-СН-ІСООІН -^ Н2С-(СН2)3-СН2
мн2 >ш2 гш2 кн2
лізин кадаверин
Кадаверин, як і путресцин, утворюється при гнильному розкладанні трупів і належить до групи птомаїнів.
Глава 21
Аміни
Н3СО
ґ) Н3С—СН2—СН(СН3) д) (СНз^И ]ч[(СН3)2
г)
є) С6Н5К(СН3)2 є) (СН3)2СН>Ш2 ж) Н3С—СН—С2Н5
>Ш2
з) (СН3)2СНСН2гШ2 и) Н3С—(\ /)—МН—С2Н5
Анілін С6Н5МН2.Безбарвна рідина зі своєрідним запахом (т. кип. 184,4 °С), легко окиснюється киснем повітря, набуваючи червоно-бурого забарвлення. Анілін отруйний. Виробляється у великих кількостях і знаходить широке застосування в синтезі барвників, пластмас, лікарських препаратів, фотоматеріалів тощо.
Гістамін[4-(2-аміноетил)імідазол]. Є біогенним аміном, що бере участь у регуляції життєвих функцій організму. Звичайно гістамін знаходиться в організмі у вигляді неактивних лабільних комплексів з білками. При деяких патологічних станах (опіки, відмороження, потрапляння в організм хімічних речовин, у тому числі й лікарських препаратів, алергічні захворювання тощо) гістамін виділяється у вільному вигляді. Вільний гістамін виявляє високу активність: спричиняє спазми непосмугованих м'язів, розширює капіляри та збільшує їх проникність, підвищує секрецію шлункового соку.