АМІДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Амідами називаються похідні карбонових кислот, в яких гідроксильна група карбоксилу заміщена аміногрупою. їх можна також розглядати як ацильні похідні амоніаку.

НОМЕНКЛАТУРА

Назви амідів найчастіше утворюють від назв відповідних кар­бонових кислот і амінів. У багатьох випадках користуються триві­альними назвами кислотних залишків — ацилів, в яких суфікс -їм (~м) замінено на -амід. За замісниковою номенклатурою ШРАС назви амідів складають із назв кислот заміною суфікса -ова та слова кислота на суфікс -амід.У назвах заміщених амідів поло-

Карбонові кислоти. Глава

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Нагрівання амонійних солей карбонових кислот:

н₃с—с:

^чО^Щ

амоній ацетат

Взаємодія галогенангідридів, ангідридів або естерів карбоно­вих кислот з амоніаком.

>Щ,

-НС1

ацетилхлорид

(СН₃СО)₂0

оцтовий ангідрид

Н₃С—С^

Х)СН₃

метилацетат

Гідроліз нітрилів.При гідролізі нітрилів утворюються або аміди (частковий гідроліз), або карбонові кислоти (повний гідроліз). Для

Функціональні похідні карбонових кислот

добування амідів гідроліз здійснюють під дією 96 % сульфатної кислоти:

\

_Нзс-4>Ж ₊ нон -^

ацетонітрил _.

1^4—Н

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Аміди карбонових кислот являють собою кристалічні речови­ни або рідини, розчинні у воді та органічних розчинниках. Сполу­ки, що містять у молекулі зв'язки N—Н, утворюють міцні міжмо­лекулярні зв'язки та мають більш високі порівняно з карбоновими кислотами температури плавлення та кипіння.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Реакційна здатність амідів зумовлена наявністю в їх структурі О амідного угруповання —С—N. . За електронною будовою амідна група схожа з карбоксильною. Неподілена електронна пара атома Нітрогену знаходиться в спряженні з я-електронами карбонільної групи (р,ті-спряження). Унаслідок спряження зв'язок С—N стає коротшим, а зв'язок С=0 — дещо довшим порівняно з неспря-женими сполуками. За рахунок сильного зміщення неподіленої пари електронів атома Нітрогену (+М-ефект) до групи С=0 част­ковий позитивний заряд на атомі Карбону карбонільної групи в амідах менший, ніж у галогенангідридів та естерів:

ОТ ьг ^к СО—с₂н₅ о*н₂

5+ > 54 > 5"+ > 5'"+

Завдяки такій електронній будові аміди карбонових кислот прак­тично не вступають у реакції з нуклеофільними реагентами і, на

Карбонові кислоти. Глава 19
338---------------------------------------------------------------------------------------------------

відміну від амінів, є дуже слабкими основами. Аміди, що мають у своїй структурі зв'язок N—Н, є слабкими ]ЧН-кисл стами.

Гідроліз амідів.Аміди гідролізуються набагато важче, ніж інші функціональні похідні карбонових кислот. У нейтральному сере­довищі гідроліз проходить дуже повільно. У присутності мінераль­них кислот або лугів аміди гідролізуються досить легко. У лужно­му середовищі аміди перетворюються на сіль карбонової кислоти та амоніак:

^Р (Н₂0) ^Р