КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТА ВПРАВИ. Напишіть структурні формули таких сполук: д) ацетонітрил; є) хлористий пропіоніл;

Напишіть структурні формули таких сполук:

а) бензилформіат;

б) бромангідрид ос-бромопро-
піонової кислоти;

в) ангідрид масляної кислоти;

г) нітрил фенілоцтової
кислоти;

ґ) бензоїлхлорид;

2. Запропонуйте схему одержання етилбензоату з бензену.

3. Які сполуки утворюються при дії на ацетамід таких реагентів:

а) Н₂0 (Н⁺); г) ІлА1Н₄;

б) Р₂0₅, % ґ) Н₂0 (ОН);

в) NаNН₂; _д) Вг₂, КОН?
Складіть рівняння реакцій і назвіть продукти.

4. Напишіть схеми реакцій гідролізу функціональних похідних кислот:

а) бутаноїлхлориду; б) оцтового ангідриду; в) бензаміду; г) етил-форміату.

5. Напишіть схеми взаємодії бензонітрилу з такими реагентами:
а) Н₂0 (Н⁺); б) Вг₂ (РеВг₃); в) С₂Н₅ОН, N3.

Назвіть продукти.

6. Здійсніть перетворення:

. йодистий оцтова хлористий етил-

а) —- —»- —»- —«-ацетамід —»•

' метил кислота ацетил ацетат

ацето- етанова

—•- г —«- етанамш —*- етанол —►- етаналь —- ■

нітрил кислота

,_ч ОЦТОВа кальцій /°С ₀ І₂, ОН" „ №ОН, Н₂0 „ КаОН, спл.

' кислота ацетат

СІ,, Ь/ спирт, р-н ОН"

—- етилен —»- пропаналь —*—»- ? ------------------- »- ? -«—

-.— гліцерин -«— тристеарат. Укажіть умови перебігу реакцій.

7. Використовуючи тільки неорганічні речовини, запропонуйте син­
тез таких сполук:

а) етилбутирату; в) хлористого ацетилу;

б) аміду ізомасляної кислоти; г) ацетонітрилу.

8. Використовуючи тільки неорганічні речовини, запропонуйте шлях
синтезу таких сполук:

а) етилбутирату; в) ацетилхлориду;

б) аміду ізомасляної кислоти; г) ацетонітрилу.
Розгляньте не менш двох різних варіантів; назвіть речовини
проміжних стадій реакцій; укажіть умови їх перебігу.

9. Здійсніть хімічні перетворення:

9 ЗС1_2> /іу Н₂0 надл. СН₃ОН, Н⁺ КОН

а) бензен ——; толуен---------- ?------------ * ?------------- ?--------- -

тв. КОН, І-С„ Вг_2іАШг^ ^ К^егер^ _? ^Н^ _? ^О,

___ _ _? і°1^ _?2СН₃І,А1Із _|0]_ _?

Вг₂, Р^ спирт, р-н. ОН- 1) 0₃ 2) Н₂0, Н⁺
б) 2-метилбутанова кислота--------- *• ?------------------ »• ?------------------- -

„ СаС0₃ /°С „ [Н] Н⁺ СО + Н₂ [Н] РСЦ

КСN 2Н₂Р _ГС^

в) хлористий пропіл * ■

Р Вг₂ спирт, р-н ОН- Н^ ^СН3°^Н - ,

,

ГЛАВА

ГЕТЕРОФУНКЦЮНАЛЬНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

До гетерофункціональних карбонових кислот належать похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на інші ато­ми або групи атомів, наприклад, на галоген, гідроксигру-пу, аміногрупу тощо.

Найважливішими гетерофункціональними карбоновими кис­лотами є галогенокарбонові кислоти (галогенокислоти), гідрокси-карбонові кислоти (гідроксикислоти), амінокислоти.

Гетерофункціональні карбонові кислоти

—___------------------------------------------------------------------------------------------ 347

назви утворюють від тривіальних назв карбонових кислот. Поло­ження атома галогену позначають грецькими літерами а-, В-, у-і т. Д. За систематичною номенклатурою ШРАС назву складають із систематичних назв карбонових кислот, указуючи положення атома галогену цифрами:

н₂с—соон н₃с—сн—соон н₂с—сн₂—сн₂—соон

СІ Вг СІ

хлороцтова кислота, а-бромопропіонова кислота, у-хлоромасляна кислота,
хлоретанова кислота 2-бромопропанова кислота 4-хлоробутанова кислота

.соон

Н₂С—СН—СООН СР,—СООН

І І

Вг Вг

о-хлоробензойна кислота, а,р-дибромопропіонова кислота, трифтороцтова кислота, 2-хлоробензойна кислота 2,3-дибромопропанова кислота трифторетанова кислота

20.1. ГАЛОГЕНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Галогенокарбоновими кислотами називаються похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені атомами галогенів.

За природою вуглеводневого радикала розрізняють аліфатич­ні, аліциклічні й ароматичні галогенокарбонові кислоти. Аліфа­тичні галогенокислоти за взаємним розміщенням атома галогену та карбоксильної групи поділяють на а-, В-, у- і т. д.:

к—сн—сн,—соон

(З-галогенокарбонова

к—сн—сн₂—сн₂—соон

І у-галогенокарбонова
Наї кислота

НОМЕНКЛАТУРА

Номенклатура галогенокарбонових кислот аналогічна номенк­латурі карбонових кислот. За замісниковою номенклатурою ШРАС

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Галогенування карбонових кислот(реакція Гелля—Фольгарда— Зелинського). При дії на карбонові кислоти хлору або брому в присутності червоного фосфору, або РС1₃ (РВг₃), що те ж саме, утворюються ос-хлоро- та а-бромокарбонові кислоти. Реакція про­ходить стадію утворення галогенангідриду кислоти, який унаслі­док -/-ефекту атома галогену галогенується значно легше, ніж сама кислота:

_ Р+С1, (РСЦ) ^& п-

К—СН,—СООН _ц²1 ³' К—СН,—СГ

СІ СІ

+ к-сн-сГ° -3&* к-сн-сГ°

"сі "^НС1 "он

Приєднання галогеноводнів до а-, р-ненасичених кислот.При

взаємодії а-, Р-ненасичених карбонових кислот з галогеноводня-Ми утворюються Р-галогенокарбонові кислоти. Приєднання гало­геноводнів відбувається з орієнтацією всупереч правилуМарков-никова:

Карбонові кислоти. Глава 20

8-
5+ /"~~\ 5+0® 8+ 8-

н₂с=сн—сС + н—сі —- н₂с—сн₂—соон

СІ

акрилова кислота р-хлоропропіонова кислота

СООН

Галогенування аренкарбонових кислот.Бензойна кислота гало-генується за умов електрофільного заміщення з утворенням пере­важно .м-галогенобензойних кислот:

 

соон

+ си

А1С1,

+ неї

К^

.и-хлоробензойна кислота

Поиск по сайту: